Mannich reaksiyonu uygulayarak yeni kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve bu bileşiklerin faz-transfer reaksiyonlarında kullanılması
The synthesis of novel calix[4]aren derivates by using mannich reaction and their application in phase-transfer reaction
- Tez No: 153757
- Danışmanlar: PROF.DR. MUSTAFA YILMAZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kaliksaren, Mannich, faz-transfer reaksiyonu, Calixarene, Mannich, phase-transfer reaction
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Selçuk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 63
Özet
ÖZET Yüksek Lisans Tezi Mannich Reaksiyonu Uygulayarak Yeni Kaliks[4]aren Türevlerinin Sentezi ve Bu Bileşiklerin Faz Transfer Reaksiyonlarında Kullanılması Ezgi AKCEYLAN Selçuk Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümü Danışman: Prof. Dr. Mustafa YILMAZ 2004 Jüri: Prof. Dr. Mustafa YILMAZ Prof. Dr. Mehmet SEZGİN Doç. Dr. A. Kadir SIRIT Yrd. Doç. Dr. Ahmet OKUDAN Bu çalışma Mannich reaksiyonu uygulayarak yeni amino kaliksarenlerin sentezlenmesi ve bu bileşiklerin faz transfer reaksiyonlarının incelenmesini içermektedir. Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metoda göre 5,ll,17,23-tetra-?-bütil- 25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1) sentezlendikten sonra, bu bileşiğin tersiyer bütil grupları giderildi. Bileşik 2 Mannich reaksiyonuna göre p-pozisyonundan tek basamakta değişik sekonder aminler (etil 4-piperidinkarboksilat, ve piperidin) ve formaldehit iletepkimeye sokularak alkil amino kaliksarenler (3 ve 4) literatürdeki metodların ışığı altında elde edildi. Sentezlenen 3 ve 4 nolu bileşiklerinin birden fazlasının bir arada olduğu bileşikleri sentezlemek amacı ile bu bileşikler yine literatürlerden yararlanılarak, DMF-THF ortamında Nal, NaH beraberinde Merrifîeld reçinesi ile etkileştirilerek 5 ve 6 polimer ürünleri elde edildi. Ayrı bir çalışmada kaliks[4]aren (2) ile klorasetonitril (iki eşdeğer oranında) Nal- K2CO3 varlığında ve kuru asetonun çözücü olduğu ortamda fenolik oksijenden etkileştirildi ve 25,27-Disiyanometoksi-26,28-dihidroksikaliks[4]aren (7) elde edildi. Elde edilen dinitril türevli kaliksaren bileşiğinin fenolik gruplarının p-pozisyonundan Mannich reaksiyonuna göre etil 4-piperidinkarboksilat ile fonksiyonlandırıldı.(8) Sentezlenen bu bileşiklerin iyon taşıma özelliklerini incelemek amacıyla bazı alkali (Li+, Na+, K+ ve Cs+) ve geçiş metal (Cu2+, Cd2+, Hg2+ ve Pb2+) pikrat çözeltileri ile sıvı- sıvı ekstraksiyon çalışmaları yapıldı. Bu çalışmada ayrıca bir oksianyon olan Cr207~ in sentezlenen bileşikler kullanılarak faz-transfer çalışmaları yapıldı.
Özet (Çeviri)
m ABSTRACT M.Sc. Thesis The Synthesis of Novel Calix[4]arene Derivates by Using Mannich Reaction and Their Applications in phase-transfer reactions Ezgi AKCEYLAN Selçuk University Faculty of Science and Arts Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Mustafa YILMAZ 2004 Jury: Prof. Dr. Mustafa YILMAZ Prof. Dr. Mehmet SEZGİN Doç. Dr. A. Kadir SIRIT Yrd. Doç. Dr. Ahmet OKUDAN This study comprises synthesis of new p-alkyl-amino calixarenes by applying Mannich reaction and investigation of phase-transfer reactions of these compounds. In the synthetic work, the synthesis of 5,ll,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28- tetrahydroxycalix[4]arene 1 and dealkyllation of this compound were made according to the literature metods. Compound 2 was treated with various secondary amine (Ethyl-4- pipendincarboxylat, piperidine), formaldehyde and acetic acid in one step according to the Mannich reaction to obtain alkyl amine calixarenes (3 and 4).IV The compounds 5 and 6 were obtained by adapting to literature procedures to synthesize compounds containing more than one of calix[4]arene unit.For this, 3 or 4 was treated Merrifield's resin in the presence of Nal and NaH in DMF-THF. In another work, calix[4]arene 2 was reacted with chloroacetonitrilejn dry acetone in the presence of K2C03 and Nal to obtain 25,27- dicyanomethoxy-26,28- dihydroxycalix[4]aren (7). The synthesized dinitrile derivate (7) of calix[4]aren was derivated from ethyl -4-pipendincarboxylat in DMSO according to the Mannich reaction. (8) Liquid-liquid extraction studies were performed to investigate the ion transfer properties of these synthesized compounds with alkali (Li, Na, K and Cs) and transion metal (Cu, Cd, Hg and Pb) picrate solutions. Besides this, in this work the synthesized compounds were used in liquid-liquid extraction studies with Cr2(}f at different pH ( 1.5, 2.5, 3.5 and 4.5 )
Benzer Tezler
- Synthesis and activity study of 4- hydroxyacetophenone- piperidine-Mannich bases
4- hidroksiasetofenon-piperidin-Mannich bazlarının sentez ve aktivite çalışmaları
SARA JIHAD SALEH AL MAHAMID
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HÜLYA AKGÜN
- Modifiye poliakrilamidler ve uygulamaları
Modified polyacrylamides and their applications
HASİNE KAŞGÖZ
Doktora
Türkçe
1999
Kimya Mühendisliğiİstanbul ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SAADET ÖZGÜMÜŞ
- Organo fosfonik asit içeren vinil polimerler sentezi
The synthesis of vinly polymeric containing organophosphonic acid
NESRİN KÖKEN ÖZ
- Mısır koçanı ksilanından mikro/nanokompozit eldesi
Synthesis of micro/nanocomposite from corn cob xylan
CÜNEYT HÜSEYİN ÜNLÜ
- Mannich reaksiyonu ile çinko iyodür katalizörlüğünde amino karbonil bileşiklerin sentezi
Synthesis of amino carbonil compounds using zinc iodide catalyst by Mannich reaction
EMİNE ÖZ