Synthesis and activity study of 4- hydroxyacetophenone- piperidine-Mannich bases
4- hidroksiasetofenon-piperidin-Mannich bazlarının sentez ve aktivite çalışmaları
- Tez No: 785111
- Danışmanlar: PROF. DR. HÜLYA AKGÜN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Sitotoksisite, piperidin, 4-hidroksiasetofenon, Mannich bazı, mikrodalga, Mannich bazları, Mikrodalgalar, Piperidinler, Cytotoxicity, piperidine, 4-hydroxyacetophenone, Mannich bases, microwave, Microwaves, Piperidines
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Yeditepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Al Mahamid, S.J. (2023). 4- hidroksiasetofenon-piperidin-Mannich bazlarının sentez ve aktivite çalışmaları. Yeditepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya Anabilim Dalı, Yüksek Lisans Tezi, İstanbul. Bu çalışmada 1-[4-hidroksi-3-[(substitüe-1-piperidinil)metil] fenil] etanon yapısı taşıyan 13 yeni bileşik Mannich reaksiyonu kullanılarak konvensional ve mikrodalga tekniği ile hazırlandı. İlk teknikte hedef bileşikler 4-hidroksiasetofenon, formaldehit ve bazı sübstitüe piperidin türevlerinin etanol içerisinde 7 saat ısıtılmasıyla elde edildi. İkinci metot da 4- hidroksiasetofenon, formaldehit ve bazı sübstitüe piperidin türevlerinin dioksan içindeki çözeltisi 15 dakika süreyle, 120°C da power 300 W uygulanarak sentezlendi. İki metotla da hazırlanan bileşiklerin sonuçları karşılaştırıldı. 13 yeni bileşiğin yapı aydınlatması, IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve temel analiz teknikleriyle doğrulandı. Ek olarak, sentezlenen bileşiklerin sitotoksik, MTT metot kullanılarak MCF7 üzerinde test edildi. Aktivite sonucuna göre sentezlenen bileşikler MCF7 hücre hattına karşı yüksek ve orta aktivite göstermiştir. Bunların arasında 1-[4-hidroksi-3-[(4-fenil piperidin-1-il)metil]fenil] etanon (bileşik 2) ve 1-[4-hidroksi-3-[(4-siyano-4-fenilpiperidin) -1-il)metil]fenil]etanon (bileşik 11), sırasıyla 22 ve 29 µM IC50 değerleri ile MCF7 hücre hattına karşı yüksek sitotoksik aktivite sergiledi. Bileşik 1, 4, 5, 7, 9, 12 ve 13 ise MCF7 hücre hattında orta düzeyde aktiviteye gösterdi.
Özet (Çeviri)
Al Mahamid, S.J. (2023). Synthesis and activity study of 4-hydroxyacetophenone-piperidine-Mannich bases. Yeditepe University Institute of Health sciences, Department of Pharmaceutical Chemistry, M.Sc. Thesis, Istanbul. In this thesis study, 13 new compounds bearing 1-[4-hydroxy-3-[(substituted-1-piperidinyl)methyl]phenyl]ethanone backbone were synthesized by Mannich reaction using conventional and microwave irradiation methods. In the first method, the target compounds were synthesized by reaction of the 4-hydroxyacetophenone, formaldehyde and some piperidine derivatives under reflux for seven hours in ethanol. In the second method, microwave radiation was applied on the 4-hydroxyacetophenone, formaldehyde and piperidine derivatives in 1, 4-dioxane with 15 min at 120°C and power 300 W. The results of two methods were compared. Structure elucidation of the 13 new compounds were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elementary analysis techniques. In addition, the cytotoxicity of synthesized compounds was tested on human breast cancer cell line (MCF7) by MTT assay. According to the activity result, 1-[4-hydroxy-3-[(4-phenylpiperidin-1-yl) methyl] phenyl]ethanone (compound 2) and 1-[4-hydroxy-3-[(4-cyano-4-phenylpiperidin-1-yl) methyl] phenyl]ethanone (compound 11) have high cytotoxic activity on MCF7 with IC50 values 22 and 29 µM, respectively. While compounds 1, 4, 5, 7, 9, 12 and 13 have moderate activity on the MCF7 cell line.
Benzer Tezler
- Synthesis and activity studies of 4-hydroxyacetophenone-piperazine mannich bases
4-hidroksiasetofenon-piperazin mannich bazlarının sentez ve aktivite çalışmaları
AHMED OMAR ATTAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ ENİSE ECE GÜRDAL
- N,N'-Bis(3-amino-1-aril-propiliden)hidrazin dihidroklorür Tipi Bazı bileşiklerin Sentezi ve Sitotoksik Aktivitesinin Değerlendirilmesi
Evaluation of Syntheses and Cytotoxic Activities of Some N,N?-Bis(3-amino-1-aryl-propylidene)hydrazine dihydrochloride Type Compounds
KAAN KÜÇÜKOĞLU
Doktora
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
- Bazı 2-piridil-4-sübstitüe fenol tiyazol türevlerinin sentezi ve aromataz inhibisyonu etkilerinin araştırılması
Synthesis of some 2-pyridyl-4-substituted phenol thiazole derivatives and investigation of their aromatase inhibitory effects
MERVE ERTAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. LEYLA YURTTAŞ
DOÇ. DR. BARKIN BERK
- Yeni oksim metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve DNA etkileşimlerinin belirlenmesi
New oxime metal complexes synthesis, characterization and identification of DNA interactions
MURAT BİLTEKİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaMuğla Sıtkı Koçman ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAMAZAN GÜP
- Yeni ligand ve komplekslerin sentezi, karakterizasyonu, polimerizasyonu, DNA etkileşimi ve optik özellikleri
The synthesis, characterization, polymerization, DNA interaction and optical properties of new ligands and complexes
BARIŞ KURT