2-fenil-2-hidroksiasetohidrazid türevi tiyosemikarbazidler ve 1,2,4-triazoller'in sentezi ve yapı aydınlatması
Synthesis of 2-phenyl-2-hydroxyacetohydrazide thiosemicarbazide derivatives and 1,2,4-triazoles and their determination
- Tez No: 158318
- Danışmanlar: PROF.DR. ESER İLHAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 130
Özet
ÖZET Bu çalışmada aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir: 1-(2-Fenil-2-hidroksi)asetil-4-(4-metilfenil)tiyosemikarbazid (3)* 1-(2-Fenil-2-hidroksi)asetil-4-(4-metoksifenil)tiyosemikarbazid (4) 1-(2-Fenil-2-hidroksi)asetil-4-(4-florofenil)tiyosemikarbazid (5) 4-Benzil-1 -(2-fenil-2-hidroksi)asetiltiyosemikarbazid (6) 4-(2-Feniletil)-1-(2-fenil-2-hidroksi)asetiltiyosemikarbazid (7) 5-[Fenil(hidroksi)metil]-4-(4-metilfenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon(8) 5-[Fenil(hidroksi)metil]-4-(4-metoksifenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon ( 9 ) 5-[Fenil(hidroksi)metil]-4-(4-florofenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon ( 10 ) 4-Benzil-5- [fenil(hidroksi)metil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon ( 11 ) 4-Benzil-3-benzilsulfanil-5-[fenil(hidroksi)metil]-4H-1,2,4-triazol (11a) 4-Benzil-5-[fenil(hidroksi)metil]-2-(morfolin-4-il-metil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon (11b) 4-(2-Feniletil)-5-[fenil(hidroksi)metil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon ( 12 ) Bu çalışmada metil 2-fenil-2-hidroksi asetatın (1) hidrazin hidratla reaksiyonundan kazanılan 2-feniI-2-hidroksiasetohidrazid (2) sırasıyla 4-metilfenilisotiyosiyanat, 4-metoksifenilisotiyosiyanat, 4-fIorofenilisotiyosiyanat, 4-benzilisotiyosiyanat, 2-(fenil)etilisotiyosiyanatla absolü etanollü ortamda etkileştirerek 1-(2-fenil-2- hidroksi)asetil-4-sübstitüe tiyosemikarbazid (3-7) yapısında biri literatürde kayıtlı beş bileşik kazanılmıştır. 3-7 numaralı bileşiklerin 2N NaOH'li ortamda siklizasyonu ile 5-[fenil(hidroksi)-metil]-4-sübstitüe-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyonlar (8-12) oluşturulmuştur. Triazol molekülünü olası totomerik şekillerden biri halinde kararlı kılmak ve 8-12 moleküllerinde olası tiyon-tiyol totomerlerin yapı açıklamasını oluşan türevlerin spektral verileri ile desteklemek amacıyla 11 numaralı maddeden potasyum karbonat beraberliğinde benzil klorürle 11a, formaldehid ve morfolin beraberliğinde 11b kazanılmıştır. 11 numaralı maddeye hidrojen peroksitle desülfürizasyon reaksiyonu da uygulanmıştır. Çalışmada kazanılan bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, UV, İR, 1H-NMR, COSY, 13C-NMR, HETCOR (13C-1H) ve bir bileşiğin (8) kütle spektrum verileri ile açıklanmıştır. "Literatür maddesi (90)Elde edilen bileşiklerin seçilen örneklerde (8-12)** Escherichia coli ATCC 8739, Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermisis ATCC 12228, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Klebsiella pneumonia ATCC4352, Salmonella typhi, Shigella flexnen ve Proteus mirabilis ATCC 14153 'e karşı antibakteriyel etki araştırılmış ancak denenen suşlara karşı etki saptanamamıştır. 11a ve 11b'de aktivite deneyi yapılmamıştır.
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this study the synthesis of the following compounds has been described: 4-(4-MethylphenyI)-1-(2-hydroxy-2-phenyl)acetylthiosemicarbazide (3)* 4-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-2-phenyl)acetylthiosemicarbazide (4) 4-(4-Fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-2-phenyl)acetylthiosemicarbazide (5) 4-(4-Benzyl)-1 -(2-hydroxy-2-phenyl)acetylthiosemicarbazide (6) 4-(2-Phenylethyl)-1-(2-hydroxy-2-phenyl)acetylthiosemicarbazide (7) 5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione(8) 5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1I2,4-triazole-3- thione(9) 4-(4-Fluorophenyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3- thione(10) 4-Benzyl-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (1 1 ) 4-Benzyl-3-benzylsulfanyl-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-4/-/-1,2,4-triazole (1 1 a) 4-Benzyl-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazole-3-thione (11b) 5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-(2-phenyIethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (1 2) Thus methyl 2-hydroxy-2-phenylacetohydrazide (2), obtained from the reaction of methyl 2-hydroxy-2-phenylacetate(1) and hydrazine hydrate, was reacted with 4-methyl phenylisothiocyanate, 4-methoxyphenylisothiocyanate, 4-fluorophenylisothiocyanate, benzylisothiocyanate, 2-(phenyl)ethylisothiocyanate in absolute ethanol to afford 1-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)-4~substituted thiosemicarbazides (3-7). Cyclodehydration of 3-7 in 2N NaOH yielded 5-[(hydroxy(phenyl)methyl]-4-substituted 2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-3-thiones (8-12). To stabilize the triazole molecule in one of the possible tautomeric forms and use pertinent spectral data to aid structure elucidation in deter mination of the thione-thiole tautomeric forms in 8-12, compound 11 was reacted with benzyl chloride and potassium carbonate, and with formaldehyde and morpholine to afford 11a and 11b, respectively. *previously described (90) 117Desulphurisation by hydrogen peroxide was also carried out on compound 1 1. The reaction mechanisms involved in the formation of the end products have been discussed in the appropriate sections and the structures of the compounds have been established on the basis of elemental analysis and data obtained from UV, IR, 1H-NMR, COSY,13C-NMR, HETCOR (13C-1H) and mass spectrum of compound 8. Selected entries from the synthesized compounds (8-12)** were tested for antibacterial activity aganist Ecsherichia coli ATCC 8739, Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Klebsiella pneumonia ATCC 4352, Salmonella typhi, Shigella flexneri and Proteus mirabilis ATCC 14153 but none of the compounds inhibited the growth of the selected bacterial strains. *except 11a and 11b 118
Benzer Tezler
- Ordu ili (Türkiye) tatlısu Gammaridea (Crustacea, Amphipoda) faunası üzerine bir araştırma
Study on freshwater Gammari̇dea (Crustacea, Amphipoda) fauna of Ordu (Turkey)
MEHMET EKİNCİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Balıkçılık TeknolojisiOrdu ÜniversitesiBalıkçılık Teknolojisi Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ALİ MİROĞLU
- Metil-sübstitüe metoksi konduritollerin sentezi
Synthesis of methyl-substituted methoxy conduritols
DİLEK KAPLAN
- Ordu ekolojik koşullarında bazı kuru fasulye (Phaseolus vulgaris L.) çeşit ve genotiplerinin verim, verim öğeleri ile tohum ve teknolojik özelliklerinin belirlenmesi
Determination of yield and components with seed and technological characteristics of some dry beans (Phaseolus vulgaris L.) varieties and genotypes on in ecological conditions of Ordu
YAŞAR ÖZBEKMEZ
- Fındık zurufu kompostunun toprak kalitesi üzerine etkisi
The effect of adding of hazelnut husk compost on soil quality
SELAHATTİN AYGÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
ZiraatOrdu ÜniversitesiToprak Bilimi ve Bitki Besleme Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TAYFUN AŞKIN
- Doğu Karadeniz Bölgesi'ndeki amatör balıkçılığın sosyo ekonomik analizi
Socio-economic analysis of amateur fishing in the Eastern Black Sea region
MUHAMMET KARAPİÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Balıkçılık TeknolojisiOrdu ÜniversitesiBalıkçılık Teknolojisi Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHMET AYDIN