Synthesis of ferrocenylidene cyclopentenediones
Ferroseniliden siklopentendion türevlerinin sentezi
- Tez No: 167024
- Danışmanlar: DOÇ. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ferrosen, Ferrosenilidensiklopentendion, Kinon, Siklobütendion, Siklobütenon, Elektrosiklik Halka Açılması.. vıı, Ferrocene, Ferrocenylidenecyclopentenedione, Quinone, Cyclobutenedione, Cyclobutenone, Electrocyclization
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 105
Özet
oz FERROSENİLİDEN SİKLOPENTENDİON TÜREVLERİNİN SENTEZİ Köktürk, Mustafa Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Metin Zora Ağustos 2005, 83 sayfa 2-Ariliden-4-siklopenten-l,3-dionlar antitumor ajanları olarak biliniyor. Bu bileşiklerde aril grubu yerine ferrosenin bulunması, bileşiklerin antitumor aktivitesinin artmasını sağlayabilir çünkü bir takım ferrosen türevlerinin bazı tümörlere karşı aktif olduğu daha önce tespit edilmiştir. Bu nedenle, 2- ferroseniliden-4 siklopenten-l,3-dionlann squarat bazlı sentezini gerçekleştirdik. Termolizle, 3-siklobuten-l,2-dionlardan ve lityoetinilferrosenden hazırlanan 4- hidroksi-4-ferroseniletinil-2-siklobutenonlar, spesifik olarak 2-ferroseniliden-4- siklopenten-l,3-dionlan oluşturdu. Bazı durumlarda ise, ferrosenil kinon türevleri çok az miktarda elde edildi. Ayrıca, 4-hidroksi-4-ferroseniletinil-2-siklobutenon ve silikajel kanşımının 120 °C de solvent kullanılmaksızın ısıtılması aynı tip ürünleri oluşturdu. Daha da önemlisi, 4-hidroksi-4-ferroseniletinil-2-siklobutenon (37A-C) türevlerinin etil asetat içinde, oda sıcaklığında karıştırılması da aynı tür ürünleri oluşturdu. Buradan, 4-hidroksi-4-ferroseniletinil-2-siklobutenonların fenil analoglarmdan daha reaktif oldukları görülmektedir. vıFerroseniliden substitute siklopentendionlann oluşumu, önce alkinil substitute siklobütenonun ketene elektrosiklik halka açılımı ve daha sonra halka kapanmasını içeren bir mekanizma ile açıklanmıştır. 2-ferrosenilidene-4- siklopenten-l,3-dion türevlerinin oluşumu ferrosenil grubunun radikal stabilize etme özelliğinden kaynaHanmaktadır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHESIS OF FERROCENYLIDENE CYCLOPENTENEDIONES Köktürk, Mustafa M.S., Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Metin Zora August 2005, 83 pages 2-Arylidine-4-cyclopentene-l,3-diones are known to be antitumor agents. Incorporation of the essential structures of such compounds with a ferrocene moiety instead of an aryl group could provide subtances with enhanced antitumor activities since some ferrocene derivatives have already proved to be active against a number of tumors. Thus, we have investigated the squarate-based synthesis of 2-ferrocenyridene-4-cyclopentene~l,3-diones. Upon thermolysis, 4- hydroxy-4-ferrocenylethynyl-2-cyclobutenones, prepared from 3-cyclobutene- 1,2-diones and lithioethynylferrocene, produced exclusively 2-ferrocenylidene-4- cyclopentene-l,3~diones. In some cases, ferrocenyl quinone derivatives are obtained in very minor amounts. Moreover, the heating of a mixture of 4- ferrocenylethynyl-4-hydroxy-2-cyclobutenones and silica gel in oven at 120 °C without using any solvent provided the same type of products. More importantly, the stirring of a solution of 4-ferrocenylethynyl-4-hydroxy-2-cyclobutenone (37A-C) derivatives in ethyl acetate at the room temperature yielded the same type products, as well. It appears that 4-hydroxy-4-ferrocenylethynyl-2- cyclobutenones are more reactive than corresponding phenyl analogs. ivFor the formation of ferrocenyl-substituted cyclopentenediones, a mechanism involving first electrocyclic ring opening of ferrocenylethynyl- substituted cyclobutenones to corresponding ketene intermediate and then ring closure, has been proposed. The exclusive formation of cyclopentenediones is attributed to the radical stabilizing ability of the ferrocenyl moiety during the course of the reaction.
Benzer Tezler
- Metil-sübstitüe metoksi konduritollerin sentezi
Synthesis of methyl-substituted methoxy conduritols
DİLEK KAPLAN
- Hint yağından azelaik asid sentezi ve bu asid'in dioktil- ve dinonil- esterlerinin lipaz ile invitro otrtamda etkileşimi
Synthesis of azelaic acid from castor oil and in vitro interaction of dioctyl and dinonyl esthers of this acid with lipase
GÜLEN TÜRKER
- (2-(2-Stirilsiklopentil)Benzo[D]Tiyazol) Türevlerinin Sentezi ve Pankreas Hücre Hatlarında Antikanser Aktivitelerinin İncelenmesi
Synthesis of (2-(2-Styrylcyclopentyl)Benzo[D]Thiazole) Derivatives and Investigation In Vıtro Anticancer Activities on Pancreas Cell Line
NURAY ÜREMİŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyokimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiTıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA İNANÇ TOLUN
- Synthesis of new phosphinite ligands and their Ru(II) complexes: Investigation of their catalytic application in the asymmetric transfer hidrogenation
Başlık çevirisi yok
JALAL ABDALLA SAEED KHOSHNAW
