Geri Dön

Synthesis of ferrocenylidene cyclopentenediones

Ferroseniliden siklopentendion türevlerinin sentezi

  1. Tez No: 167024
  2. Yazar: MUSTAFA KÖKTÜRK
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. METİN ZORA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Ferrosen, Ferrosenilidensiklopentendion, Kinon, Siklobütendion, Siklobütenon, Elektrosiklik Halka Açılması.. vıı, Ferrocene, Ferrocenylidenecyclopentenedione, Quinone, Cyclobutenedione, Cyclobutenone, Electrocyclization
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 105

Özet

oz FERROSENİLİDEN SİKLOPENTENDİON TÜREVLERİNİN SENTEZİ Köktürk, Mustafa Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Metin Zora Ağustos 2005, 83 sayfa 2-Ariliden-4-siklopenten-l,3-dionlar antitumor ajanları olarak biliniyor. Bu bileşiklerde aril grubu yerine ferrosenin bulunması, bileşiklerin antitumor aktivitesinin artmasını sağlayabilir çünkü bir takım ferrosen türevlerinin bazı tümörlere karşı aktif olduğu daha önce tespit edilmiştir. Bu nedenle, 2- ferroseniliden-4 siklopenten-l,3-dionlann squarat bazlı sentezini gerçekleştirdik. Termolizle, 3-siklobuten-l,2-dionlardan ve lityoetinilferrosenden hazırlanan 4- hidroksi-4-ferroseniletinil-2-siklobutenonlar, spesifik olarak 2-ferroseniliden-4- siklopenten-l,3-dionlan oluşturdu. Bazı durumlarda ise, ferrosenil kinon türevleri çok az miktarda elde edildi. Ayrıca, 4-hidroksi-4-ferroseniletinil-2-siklobutenon ve silikajel kanşımının 120 °C de solvent kullanılmaksızın ısıtılması aynı tip ürünleri oluşturdu. Daha da önemlisi, 4-hidroksi-4-ferroseniletinil-2-siklobutenon (37A-C) türevlerinin etil asetat içinde, oda sıcaklığında karıştırılması da aynı tür ürünleri oluşturdu. Buradan, 4-hidroksi-4-ferroseniletinil-2-siklobutenonların fenil analoglarmdan daha reaktif oldukları görülmektedir. vıFerroseniliden substitute siklopentendionlann oluşumu, önce alkinil substitute siklobütenonun ketene elektrosiklik halka açılımı ve daha sonra halka kapanmasını içeren bir mekanizma ile açıklanmıştır. 2-ferrosenilidene-4- siklopenten-l,3-dion türevlerinin oluşumu ferrosenil grubunun radikal stabilize etme özelliğinden kaynaHanmaktadır.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT SYNTHESIS OF FERROCENYLIDENE CYCLOPENTENEDIONES Köktürk, Mustafa M.S., Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Metin Zora August 2005, 83 pages 2-Arylidine-4-cyclopentene-l,3-diones are known to be antitumor agents. Incorporation of the essential structures of such compounds with a ferrocene moiety instead of an aryl group could provide subtances with enhanced antitumor activities since some ferrocene derivatives have already proved to be active against a number of tumors. Thus, we have investigated the squarate-based synthesis of 2-ferrocenyridene-4-cyclopentene~l,3-diones. Upon thermolysis, 4- hydroxy-4-ferrocenylethynyl-2-cyclobutenones, prepared from 3-cyclobutene- 1,2-diones and lithioethynylferrocene, produced exclusively 2-ferrocenylidene-4- cyclopentene-l,3~diones. In some cases, ferrocenyl quinone derivatives are obtained in very minor amounts. Moreover, the heating of a mixture of 4- ferrocenylethynyl-4-hydroxy-2-cyclobutenones and silica gel in oven at 120 °C without using any solvent provided the same type of products. More importantly, the stirring of a solution of 4-ferrocenylethynyl-4-hydroxy-2-cyclobutenone (37A-C) derivatives in ethyl acetate at the room temperature yielded the same type products, as well. It appears that 4-hydroxy-4-ferrocenylethynyl-2- cyclobutenones are more reactive than corresponding phenyl analogs. ivFor the formation of ferrocenyl-substituted cyclopentenediones, a mechanism involving first electrocyclic ring opening of ferrocenylethynyl- substituted cyclobutenones to corresponding ketene intermediate and then ring closure, has been proposed. The exclusive formation of cyclopentenediones is attributed to the radical stabilizing ability of the ferrocenyl moiety during the course of the reaction.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    82617

    Synthesis of polyhydroxybutyrate and its copolymers by alcaligenes latus and alcaligenes eutrophus

    Polihidroksibütirat ve kopolimerlerinin alcaligenes latus ve alcaligenes eutrophus ile sentezlenmesi

    ZEYNEP GÜMÜŞYAZICI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜRDAL ALAEDDİNOĞLU

  2. Tez No

    82759

    Synthesis of silican-germanium by high dose germanium ion implantation into silican

    Silisyum içine yüksek doz germanyum iyon ekimi ile silisyum-germanyum sentezlenmesi

    MEHMET ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. RAŞİT TURAN

  3. Tez No

    82774

    Synthesis of a dimeric cyclodextrin as an artificial enzyme

    Bir yapay enzim olarak dimerik siklodekstrin sentezi

    PINAR TAŞTAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    BiyokimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ENGİN UMUT AKKAYA

  4. Tez No

    83073

    Fosforil diazo asetaldehitleri sentez yöntemleri

    Synthesis of phosphoryl diazoacetaldehydes

    SİBEL HOCAOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZKAN SEZER

  5. Tez No

    83293

    Crown eterli çapraz bağlı süperabsorplayıcı bir polimerin eldesi ve analitik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of a superabsorbent polymer cross-linked with crown ether and investigation of its analytical properties

    MUAMMER ERDOL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. SEVİL YILMAZ

Geri Dön