Geri Dön

Asymmetric synthesis of norbornene based 1,4-amino alcohol derivatives and applications in asymmetric diethylzinc reactions

Norbornen temelli 1,4-amino alkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve asimetrik dietilçinko reaksiyonlarında kullanımı

PDF İndir

  1. Tez No: 199349
  2. Yazar: MİNE ERDEM
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Amino alkol, kiral ligand, asimetrik tepkime, dietilçinko, Amino alcohol, chiral ligand, asymmetric reaction, diethylzinc
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Norbornen temelli cis-1,4-aminoalkollerin asimetrik olarak sentezi ve bunların ligand olarakasimetrik dietilçinko reaksiyonlarındaki uygulamaları meso-anhidrit 50'den başlanaraktamamlanmıştır. Anhidritin kinin veya kinidinli ortamda metanolle verdiği tepkimesonucunda (2R,3S)-(+)-cis-monoester 51 maddesi (98 % e.e.) oluşmuştur. Oluşan bu maddeHMPTA kullanılarak aminlenip, amin grubu sabit tutularak çeşitli Grignard reaksiyonlarındadenenmiştir. Oluşan ürünler lityum alüminyum hidrat kullanılarak indirgenip kiral ligandlarelde edilmiştir.Sonuç olarak, sentezlenen kiral ligandların, (2R,3S)-(-)-57, (2R,3S)-(-)-58, (2R,3S)-(-)-59,(2S,3R)-(+)-60, kiral katalizör olarak asimetrik dietilçinko reaksiyonları üzerindeki etkilerinebakılmıştır. Kullanılan bu aminoalkoller içerisinde en yüksek enantioseçiciliği kiral ligand 60göstermiştir. (69% e.e.)

Özet (Çeviri)

The asymmetric synthesis of chiral norbornene based 1,4-aminoalcohols and theirapplications in asymmetric diethylzinc addition reactions was perfomed starting from meso-anhydride 50. The desymmetrization of this meso-anhydride 50 was done by the usage ofquinine or quinidine cinchona alkaloids with very high enantiomeric excess values (up to 98%ee) and chemical yields. The Quinidine-mediated desymmetrization of meso-anhydride 50with methanol gave (2R,3S)-(+)-cis-monoester 51. The amination of this resulting compoundwith HMPTA was performed and by keeping the amine group constant, the amidoester wastransformed into chiral ligands with Grignard reaction followed by LAH reduction.The effectiveness of 1,4-aminoalcohol type ligands, (2R,3S)-(-)-57, (2R,3S)-(-)-58, (2R,3S)-(-)-59 and (2S,3R)-(+)-60 as chiral catalysts in asymmetric diethylzinc addition reaction tobenzaldehyde were examined and the ligand 60 gave the highest enantioselectivity (69% e.e.)

Benzer Tezler

  1. Tez No

    167034

    Asymmetric synthesis of norbornene based 1,4-amino alcohol derivatives and applications in asymmetric transformations

    Norbornen temelli 1,4-amino alkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve asimetrik transformasyonlarda kullanımı

    MURAT SÜNBÜL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2005

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  2. Tez No

    997132

    Chiral (oxa) norbornene-anchored macromolecular quinine organocatalysts & synthesis of stereogenic-at-boron fluorophores (bospyrs) and bodipy-based chiral gaba analogue

    Kiral (oksa) norbornen temelli makromoleküler kinin organokatalizörler & bor stereomerkezli floroforlar (bospyr'ler) ve bodıpy bazlı kiral gaba analogunun sentezi

    EZGİ BAYER KÖMÜŞDOĞAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2026

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Tez No

    759174

    The development of ruthenium containing amphiphilic nano-reactor systems for transfer hydrogenation reactions in aqueous media

    Su ortamındaki transfer hidrojenasyon reaksiyonları için rutenyum içeren amfifilik nano-reaktör sistemlerinin geliştirilmesi

    BURCU DURMUŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BENGİ ÖZGÜN ÖZTÜRK

  4. Tez No

    291057

    Multifunctional chiral ligands. Synthesis and applications for asymmetric catalysis

    Çok fonksiyonlu kiral ligandlar. Asimetrik kataliz için sentez ve uygulamalar

    LEMAN KARADENİZ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. STEPHEN T. ASTLEY

  5. Tez No

    996651

    Synthesis of l-proline-based recyclable homogenous macromolecular organocatalysts

    L-prolin bazlı geri dönüşebilir homojen makromoleküler organokatalizör sentezi

    ZEYNEP SELÇUK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2026

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

Geri Dön