Synthesis of ferrocenyl naphthaquinone derivatives
Ferrosenil naftakinon türevlerinin sentezi
- Tez No: 292322
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 74
Özet
Son yıllarda ferrosen ve türevleri oldukça ilgi çekmektedirler. Çünkü ferrosen içeren yapılar asimetrik sentez ve ilaç tasarımı özellikle de malzeme bilimi konularında çeşitli amaçlara yönelik kullanılmaktadırlar. Bundan başka ferrosen içeren maddeler biyoorganometalik kimyanın yükselişiyle biyolojik aktiviteye sahip moleküllerin yeni bir kaynağı olarak dikkatleri çekmektedir. Özellikle meme kanseri hücrelerine karşı etkisi görülen ferrosen sübstitue tamoksifen analoglarının (ferrocifenlerin) ve anti-sıtma ajanları olarak bilinen ferrosen-klorokinin türevlerinin sentezi bu alandaki çalışmaları arttırmıştır.Yüksek kimyasal ve termal kararlılığa sahip güçlü bir elektron verici olan ferrosen, elektron iletim sistemlerinde elektron alıcı türlerle birlikte yer alarak potansiyel elektro-optik materyalleri oluşturdukları bilinmektedir. Bu çalışmada ferrosen, hidrokinon ve kinon türevlerinin sentezi için geliştirilmiş oldukça etkin ve pratik bir yöntemle iyi bir elektron alıcı olan naftakinon türevleriyle doğrudan bir kovalent bağ aracılığıyla birleştirilmektedir.Yeni ferrosenil naftakinon türevlerinin sentezi 3-izopropoksi-4-ferrosenil-3-siklobütene-1,2-dion başlangıç maddesi ile çeşitli aril lityum bileşiklerinin reaksiyonuyla gerçekleştirilmektedir. Bu reaksiyon öncelikle reaktif ara ürün 4-aril-4-hidroksi-siklobütenon yapılarını vermektedir. Daha sonra ara ürün olan bu alkoller ısıtılarak istenilen ferrosenil naftakinon türevlerini iyi verimlerle üretmektedir.
Özet (Çeviri)
In recent years, the construction of ferrocene containing substances is gaining more importance since they have found potential applications in the fields of asymmetric synthesis, drug design, electrochemistry and particularly in material science. Moreover, ferrocene substituted compounds receive considerable attention as a new source of biologically active molecules with the emergence of bioorganometallic chemistry. Particularly, synthesis of ferrocene substituted tamoxifen analogs ?ferrocifens? found active against breast cancer cells and ferrocene-chloroquine derivatives as antimalarial agents stimulated new studies in this area.As a strong electron donor having chemical versatility and thermal stability, ferrocene participates in electron transfer systems with electron acceptor species. Electron donor-acceptor dyads and triads of ferrocene derivatives with fullerene, phthalocyanines and corroles have already been described. Dithiafulvalene and tetrathiafulvalene derivatives of ferrocene have been reported as donor conducting materials for charge-transfer complexes. Moreover, ferrocene has been combined with good electron acceptor quinones covalently or by various spacers. Among them, ferrocene-benzoquinone and ferrocene-anthraquinone donor-acceptor systems with or without a spacer are quite common. However, to the best of our knowledge, only a few ferrocene-naphthaquinone pairs prepared by the reaction of Fisher-type chromium carbene complexes with ethynylferrocene are available in the literature. In this respect, we have devoted our interests to the synthesis of new ferrocenyl naphthaquinone derivatives via a well-known regiospecific method which offers an easy access to highly substituted quinones.The synthesis of novel ferrocenyl naphthaquinone derivatives was achieved by the reaction of 3-isopropoxy-4-ferrocenyl-3-cyclobutene-1,2-dione with different aryl lithiums. This reaction initially gave reactive intermediates 4-aryl-4-hydroxycyclobutenones which were heated to yield desired ferrocenyl napthaquinones in good yields.
Benzer Tezler
- Yeni çok fonksiyonlu ferrosenil naftakinon bileşiğinin sentezi ve seçici katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new multifunctional ferrocenyl naphthaquinone compound and selective cation binding studies
YUSUF ALÇAY
- Yeni ferrosenil naftokinon bileşiklerinin çoklu sensör özelliklerinin incelenmesi: Organik solventlerde su tayini ve seçici katyon bağlama
Investigation of multisensor applications of new ferrocenyl naphthoquione compounds: Determination of water in organic solvents and selective cation binding
METİN DAĞDEVREN
- Aprotik solvent ortamında ferrosenil naftakinon benzo-12-taç-4 molekülüne dayalı su determinasyonu
Water determination in aprotic solvents based on ferrocenyl naphthoquinone benzo-12-crown-4
GÖKÇE YAKUPOĞLU
- Synthesis of ferrocenyl substituted aziridines
Ferrosenil sübstite aziridinlerin sentezi
SERHAT ZEYTİNCİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. ÖZDEMİR DOĞAN
