Reaction of propargyl aldehydes with hydrazinium salts: Synthesis of ferrocenyl and phenyl substituted pyrazoles
Proparjil aldehitlerin hydrazinyum tuzları ile tepkimeleri: Ferrosenil ve fenil sübstitüye pirazollerin sentezi
- Tez No: 176778
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Alkinal, Halkalaşma, Hidrazin, Ferrosen, Pirazol, Ferrosenil, Halkalaşma reaksiyonu, Hidrazinler, Pirazol türevleri, Alkynal, Cyclization, Ferrocene, Hydrazine, Pyrazole, Ferrocenyl, Cyclization reaction, Hydrazines, Pyrazole derivatives
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Önemli tıbbi aktiviteler gösteren biyolojik olarak aktif maddelerin tasarım ve sentezinde pirazoller birçok araştırmanın odak noktası olmuştur. Heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluşturan pirazoller, yüzyıldan beri birçok çalışmaya konu olmasına rağmen geniş alana yayılmış tıbbi etkilerinden dolayı bu bileşiklere olan ilgi günümüzde artarak devam etmektedir. Birçok ferrosen türevlerinin antitümör aktiviteye sahip olduğu bilindiğinden, son çalışmalar göstermiştir ki, ferrosen biriminin pirazol bileşiklerinin yapısal özellikleri ile birleştirilmesi sonucu elde edilen bileşiklerin biyolojik aktiviteleri daha da artmakta ve/veya çok daha farklı beklenmeyen biyolojik aktiviteler göstermelerine sebep olmaktadır. Bu nedenle, 3-ferrosenilpropinal bileşiğinin hidrazinyum tuzları ile tepkimelerini araştırdık. Beklenildiği gibi, bu reaksiyonlar iki çeşit pirazol ürünü oluşturmuştur, 1-alkil/aril-5-ferrosenilpirazol'leri (1,5-izomer) ve 1-alkil/aril-3-ferrosenilpirazol'leri (1,3-izomer). Birçok durumda, 1,5-pirazol izomerleri bu tepkimelerden tek ürün veya ana ürün olarak elde edilmiştir. 1-Benzil-5-ferrosenilpirazol, 1-fenil-5-ferrosenil-pirazol ve 1-(2-hidroksietil)-3-ferrosenilpirazol bileşiklerinin yapıları X-ray tek kristal analizi ile tanımlanmıştır. Benzer olarak 3-fenilpropinal bileşiğinin hidrazinyum tuzları ile tepkimeleride çalışılmış ve bu tepkimelerden 1-alkil/aril-5-fenilpirazol ve/veya 1-alkil/aril-3-fenilpirazol türevleri alınmıştır. Reaksiyonların bölgesel seçiciliğinin hidrazinyum tuzlarının substitüentleri tarafından yönlendirildiği gözlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Pyrazoles have been focus of a large number of investigations in the design and synthesis of novel biologically active agents that show remarkable medicinal activities. Although pyrazoles have been studied for over a century as an important class of heterocyclic compounds, they still continue to attract considerable attention due to the wide range of medicinal activities they possess. Recent studies have shown that combination of a ferrocenyl unit with structural features of pyrazoles can lead to products with enhanced or/and unexpected biological activity since several ferrocene derivatives have already been shown to be active against a number of tumors. As a result, we have investigated the reaction of 3-ferrocenylpropynal with hydrazinium salts. As anticipated, these reactions afforded two kinds of pyrazoles, namely 1-alkyl/aryl-5-ferrocenylpyrazoles (1,5-isomer) and 1-alkyl/aryl-3-ferrocenylpyrazoles (1,3-isomer). In most cases, 1,5-pyrazole isomers have resulted from these reactions as the single or the major product of the reactions. The structures of 1-benzyl-5-ferrocenylpyrazole, 1-phenyl-5-ferrocenyl-pyrazole and 1-(2-hydroxy-ethyl)-3-ferrocenylpyrazole were identified by X-ray single crystal analysis. The analogous reactions between 3-phenylpropynal and hydrazinium salts were also studied, which afforded 1-alkyl/aryl-5-phenylpyrazoles (1,5-isomer) and/or 1-alkyl/aryl-3-phenylpyrazoles (1,3-isomer). The regioselectivity of the reactions is mainly governed by the nature of the substituents in hydrazine derivative.
Benzer Tezler
- Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi
DENİZ DEMİRCİ
- Development of new methods for the synthesis of pyrazoles, 4-iodopyrazoles, isoxazoles and 1,2,4-oxadiazoles
Pirazol, 4-iyodopırazol, ızoksazol ve 1,2,4-oksadiazollerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi
ARİF KIVRAK
- Optikçe aktif beta alenil alkol ve asetatların enzimatik sentezleri
Enzymatic synthesis of optically active beta allenyl alcohols and acetates
AYGÜL GÜLER
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
BiyokimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SEMRA YILMAZER KESKİN
- Artemisinin-pirazol hibrit yapılarının, tasarımı, sentezi ve karakterizasyonu
Design, synthesis and characterization of artemisinin-pyrazole hybrid structures
GÜNGÖR LÖKOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ARİF KIVRAK
- Yeni dihidropirimidin türevlerinin propargil bromür ile reaksiyonlarının araştırılması
Investigation of the reactions of new dihydroprimidine derivatives with propargyl bromide
AYŞEGÜL AYKAÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaVan Yüzüncü Yıl ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ FURGAN ASLANOĞLU
