Geri Dön

Reaction of propargyl aldehydes with hydrazinium salts: Synthesis of ferrocenyl and phenyl substituted pyrazoles

Proparjil aldehitlerin hydrazinyum tuzları ile tepkimeleri: Ferrosenil ve fenil sübstitüye pirazollerin sentezi

  1. Tez No: 176778
  2. Yazar: AYŞE NUR PİNAR
  3. Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Alkinal, Halkalaşma, Hidrazin, Ferrosen, Pirazol, Alkynal, Cyclization, Ferrocene, Hydrazine, Pyrazole
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 103

Özet

Önemli tıbbi aktiviteler gösteren biyolojik olarak aktif maddelerin tasarım ve sentezinde pirazoller birçok araştırmanın odak noktası olmuştur. Heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluşturan pirazoller, yüzyıldan beri birçok çalışmaya konu olmasına rağmen geniş alana yayılmış tıbbi etkilerinden dolayı bu bileşiklere olan ilgi günümüzde artarak devam etmektedir. Birçok ferrosen türevlerinin antitümör aktiviteye sahip olduğu bilindiğinden, son çalışmalar göstermiştir ki, ferrosen biriminin pirazol bileşiklerinin yapısal özellikleri ile birleştirilmesi sonucu elde edilen bileşiklerin biyolojik aktiviteleri daha da artmakta ve/veya çok daha farklı beklenmeyen biyolojik aktiviteler göstermelerine sebep olmaktadır. Bu nedenle, 3-ferrosenilpropinal bileşiğinin hidrazinyum tuzları ile tepkimelerini araştırdık. Beklenildiği gibi, bu reaksiyonlar iki çeşit pirazol ürünü oluşturmuştur, 1-alkil/aril-5-ferrosenilpirazol'leri (1,5-izomer) ve 1-alkil/aril-3-ferrosenilpirazol'leri (1,3-izomer). Birçok durumda, 1,5-pirazol izomerleri bu tepkimelerden tek ürün veya ana ürün olarak elde edilmiştir. 1-Benzil-5-ferrosenilpirazol, 1-fenil-5-ferrosenil-pirazol ve 1-(2-hidroksietil)-3-ferrosenilpirazol bileşiklerinin yapıları X-ray tek kristal analizi ile tanımlanmıştır. Benzer olarak 3-fenilpropinal bileşiğinin hidrazinyum tuzları ile tepkimeleride çalışılmış ve bu tepkimelerden 1-alkil/aril-5-fenilpirazol ve/veya 1-alkil/aril-3-fenilpirazol türevleri alınmıştır. Reaksiyonların bölgesel seçiciliğinin hidrazinyum tuzlarının substitüentleri tarafından yönlendirildiği gözlenmiştir.

Özet (Çeviri)

Pyrazoles have been focus of a large number of investigations in the design and synthesis of novel biologically active agents that show remarkable medicinal activities. Although pyrazoles have been studied for over a century as an important class of heterocyclic compounds, they still continue to attract considerable attention due to the wide range of medicinal activities they possess. Recent studies have shown that combination of a ferrocenyl unit with structural features of pyrazoles can lead to products with enhanced or/and unexpected biological activity since several ferrocene derivatives have already been shown to be active against a number of tumors. As a result, we have investigated the reaction of 3-ferrocenylpropynal with hydrazinium salts. As anticipated, these reactions afforded two kinds of pyrazoles, namely 1-alkyl/aryl-5-ferrocenylpyrazoles (1,5-isomer) and 1-alkyl/aryl-3-ferrocenylpyrazoles (1,3-isomer). In most cases, 1,5-pyrazole isomers have resulted from these reactions as the single or the major product of the reactions. The structures of 1-benzyl-5-ferrocenylpyrazole, 1-phenyl-5-ferrocenyl-pyrazole and 1-(2-hydroxy-ethyl)-3-ferrocenylpyrazole were identified by X-ray single crystal analysis. The analogous reactions between 3-phenylpropynal and hydrazinium salts were also studied, which afforded 1-alkyl/aryl-5-phenylpyrazoles (1,5-isomer) and/or 1-alkyl/aryl-3-phenylpyrazoles (1,3-isomer). The regioselectivity of the reactions is mainly governed by the nature of the substituents in hydrazine derivative.

Benzer Tezler

  1. Development of new methods for the synthesis of pyrazoles, 4-iodopyrazoles, isoxazoles and 1,2,4-oxadiazoles

    Pirazol, 4-iyodopırazol, ızoksazol ve 1,2,4-oksadiazollerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi

    ARİF KIVRAK

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. METİN ZORA

  2. Artemisinin-pirazol hibrit yapılarının, tasarımı, sentezi ve karakterizasyonu

    Design, synthesis and characterization of artemisinin-pyrazole hybrid structures

    GÜNGÖR LÖKOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ARİF KIVRAK

  3. Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization

    4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi

    DENİZ DEMİRCİ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. METİN ZORA

  4. Optikçe aktif beta alenil alkol ve asetatların enzimatik sentezleri

    Enzymatic synthesis of optically active beta allenyl alcohols and acetates

    AYGÜL GÜLER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyokimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ SEMRA YILMAZER KESKİN

  5. Development of a new method for the synthesis of benzo[h][1,6]naphthyridine derivatives and chromenopyrazinone skeleton

    Benzo[h][1,6]nafti̇ri̇di̇n türevleri̇ni̇n ve kromenopi̇razi̇non i̇skeleti̇ni̇n sentezi̇ i̇çi̇n yeni̇ yöntemleri̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇

    EMRE HOPLAMAZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI