Synthesis of 4-iodopyrazole derivatives
4-iyotpirazol türevlerinin sentezi
- Tez No: 176781
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 107
Özet
Heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluşturan pirazoller, bu yüzyılın başından beri birçok çalışmaya konu olmuş ve geniş alana yayılmış biyolojik aktivitelerinden dolayı da bu bileşiklere olan ilgi günümüzde artarak devam etmektedir. Asetilenik hidrazonların moleküler iyot ile gerçekleştirilen elektrofilik halkalaşma reaksiyonları 4-iyotpirazol türevlerinin sentezi için yeni bir metot olmuştur. 4-İyotpirazol türevleri daha çok sübstitüent içeren pirazol türevlerinin sentezinde çok önemli rol oynamaktadır. Bu sebepten dolayı fenilhidrazin ve ?-ß-asetilenik aldehit türevlerinden başlayarak 1-aril-5-alkil/aril-4-iyotpirazol yapısındaki 4-iyotpirazol türevlerinin sentezi araştırılmıştır. İlk olarak ilgili alkin türevlerinden DMF ile formilasyon tepkimeleri ile ?-ß-asetilenik aldehit türevleri sentezlenmiştir. Daha sonra aldehit türevleri fenilhidrazin ile 55 °C de 5 saat birlikte ısıtılarak hidrazon türevleri elde edilmiştir. Son olarak, asetilenik fenil hidrazon türevleri fazla miktardaki iyot molekülü ile 80 °C de 3 saat elektrofilik halkalaşma reaksiyonuna sokulmuştur. Elektrofilik halkalaşma reaksiyonları organik kimyada çok yaygın olarak kullanılsada asetilenik fenil hidrazonlardan pirazol türevlerini sentezlemek amacıyla kullanılmamıştır. Optimize edilmiş reaksiyon koşullarında bu tepkimeler 1-aril-5-alkil/aril-4-iyotpirazolleri oldukça iyi verimlerle tek ürün ya da ana ürün olarak üretmiştir. Bazı tepkimelerde 1-aril-5-alkil/arilpirazol türevleri yan ürün olarak çok düşük verimlerle alınmıştır. Sonuç olarak, ilk kez asiklik başlangıç maddeleri ?-ß-asetilenik aldehit türevleri ve iyottan başlanarak elektrofilik halkalaşma tepkimesi ile 4-iyotpirazol türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
Pyrazoles have been studied for over a century as an important class of heterocyclic compounds and continue to attract considerable interest due to the broad range of biological activities they possess. The electrophilic cyclization of the acetylenic hydrazones initiated by molecular iodine could provide new ways of synthesizing biologically active 4-iodopyrazole derivatives, which are important precursors for the synthesis of highly substituted pyrazole derivatives. For this reason, we investigated the synthesis of 4-iodopyrazole derivatives, such as 1-aryl-5-alkyl/aryl-4-iodopyrazoles, starting from phenylhydrazine and ?,ß-acetylenic aldehyde derivatives. Initially, ?,ß-acetylenic aldehydes were synthesized by formylation reaction of corresponding alkynes with DMF. Then, hydrazone derivatives of these aldehydes were prepared by heating them with phenylhydrazine in a neat manner at 55 °C for 5 h. Finally, acetylenic phenyl hydrazone derivatives were subjected to electrophilic cyclization by treating with excess molecular iodine at 80 °C for 3 h. Although electrophilic cyclization is commonly used in organic chemistry, it has not been employed for the cyclization of acetylenic phenyl hydrazones to pyrazole derivatives. Under optimized conditions, these reactions afforded 1-aryl-5-alkyl/aryl-4-iodopyrazole derivatives in moderate to good yields as the single or the major product of the reactions. In some cases, 1-aryl-5-alkyl/arylpyrazole derivatives resulted from these reactions as minor products. In conclusion, 4-iodopyrazole derivatives were synthesized for the first time directly from acyclic starting materials, ?,ß-acetylenic phenylhydrazones and iodine, via electrophilic cyclization.
Benzer Tezler
- Development of new methods for the synthesis of pyrazoles, 4-iodopyrazoles, isoxazoles and 1,2,4-oxadiazoles
Pirazol, 4-iyodopırazol, ızoksazol ve 1,2,4-oksadiazollerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi
ARİF KIVRAK
- Artemisinin-pirazol hibrit yapılarının, tasarımı, sentezi ve karakterizasyonu
Design, synthesis and characterization of artemisinin-pyrazole hybrid structures
GÜNGÖR LÖKOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ARİF KIVRAK
- 4-(sübstitüe-fenil)-6-metil-3-fenil-4H-1,2,4-oksadiazin-5(6H)-on bileşiklerinin sentezi ve 13C NMR kimyasal kayma değerleri üzerinde sübstitüent etkinin çalışması
Synthesis of 4-(substituted phenyl)-6-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-on compounds and investigation of substitutional effect on 13C NMR chemical shift values
BERNA YILDIZ
- Synthesis of 4-(2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenoxy) substituted phthalocyanine complexes and investigation of electrochemical and thermal properties
4- (2,6-di-tert-butil-4-metil fenoksi) sübstitüe ftalosiyanin kompkslerinin sentezi ile elektrokimyasal ve termal özelliklerinin araştırılması
PESHANG KHDIR OMER MANGURI
- 4,4'-diamit substitue 2,2'-bipiridin türevlerinin sentezi ve geçiş metal kompleksleri
Synthesis of 4,4'-diamide substituted 2,2'-bipyridine derivatives and their transition metal complexes
HUSSEIN ABBAS KHORSHEED AL CHURAK
