Synthesis of ferrocenyl substituted pyrazoles by Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
Sonogashira ve Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme tepkimeleri ile ferrosenil sübstitüye pirazolleri sentezi
- Tez No: 268483
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 114
Özet
İlginç kimyasal ve biyokimyasal özelliklerinden dolayı pirazoller heterosiklik bileşiklerin en önemli sınıflarından birini teşkil etmektedir. Sahip oldukları çeşitli biyolojik aktiviteleri incelemek amacıyla araştırmacılar yaklaşık bir yüzyıldır pirazol içeren yapılar üzerinde çalışmaktadır. Bu çalışmalardaki yeni ve önemli bir eğilim ise ferrosenil sübstitüye pirazoller üretmektir çünkü ferrosen yüksek kararlılık, düşük toksisite ve gelişmiş indirgenme-yükseltgenme özellikleri gibi nitelikleriyle organometalik ve biyoorganometalik kimya alanında yoğun bir ilgiyi üzerine çekmektedir. Ayrıca ferrosenil bileşiklere odaklı çalışmalardan şu ana kadar elde edilen sonuçlar oldukça gelecek vadedicidir. Bu nedenle bu proje pirazollerin temel yapısal özellileri ile ferrosen biriminin biraraya gelmesi sonucu potansiyel biyolojik aktivitelere sahip yeni türevlerin oluşturulmasını kapsamaktadır. Proje süresince 1-fenil-5-ferrosenil-4-iodo-1H-pirazol'ün terminal alkinler ve boronik asitler ile PdCl2(PPh3)2 katalizörlüğünde Sonogashira ve Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme tepkimelerine girmesiyle yeni pirazol türevleri sentezlenmiştir. Bu kenetlenme tepkimeleri literatürde iyi bilinen tepkimeler olmalarına rağmen çoklu-sübstitüye pirazoller ile ayrıntılı olarak çalışılmamışlardır. Bu da tepkimelerin tekrar incelenmesinin ve ürün verimlerini arttırmak için deney koşullarının optimize edilmesinin gerekliliğini ortaya çıkarmıştır.
Özet (Çeviri)
Pyrazoles constitute one of the most important classes of heterocyclic compounds due to their interesting chemical and biochemical features. Researchers have studied many pyrazole containing structures for almost over a century in order to investigate the various biological activities possessed by these molecules. A new and important trend in these studies is to produce ferrocenyl substituted pyrazoles since ferrocene attracts considerable interest in the research field of organometallic and bioorganometallic chemistry because of its valuable chemical characteristics like high stability, low toxicity and enhanced redox properties. Moreover, the results of the studies focusing on ferrocenyl compounds have been quite promising. Therefore, the scope of this project involves the combination of the essential structural features of pyrazoles with a ferrocene moiety, which could provide new derivatives with enhanced biological activities. In the course of the project the synthesis of new pyrazole derivatives was performed through Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 5-ferrocenyl-4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazole with terminal alkynes and boronic acids respectively in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2. Although Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions are well known in literature, they were not studied in much detail with multi-substituted pyrazoles. This also revealed the requirement of the reinvestigation of the reactions and improvement of the yields of pyrazoles by optimizing the reaction conditions.
Benzer Tezler
- Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi
DENİZ DEMİRCİ
- Reaction of propargyl aldehydes with hydrazinium salts: Synthesis of ferrocenyl and phenyl substituted pyrazoles
Proparjil aldehitlerin hydrazinyum tuzları ile tepkimeleri: Ferrosenil ve fenil sübstitüye pirazollerin sentezi
AYŞE NUR PİNAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Synthesis of 5-ferrocenyl-4-((4-nitrophenyl)sulfenyl)-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
5-ferrosenil-4-((4-nitrofenil)sulfenil)-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma tepkimesi ile sentezi
FULYA KARAHAN DAĞ
- Development of new methods for the synthesis of pyrazoles, 4-iodopyrazoles, isoxazoles and 1,2,4-oxadiazoles
Pirazol, 4-iyodopırazol, ızoksazol ve 1,2,4-oksadiazollerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi
ARİF KIVRAK