A glow in the dark: Synthesis and electropolymerization of chemiluminescent thiophene derivatives
Karanlıkta bir ışık: Kimyasal ışıl-ışıma özelliğine sahip tiyofen türevlerinin sentezi ve elektrokimyasal polimerizasyonu
- Tez No: 177315
- Danışmanlar: PROF. DR. AHMET M. ÖNAL, YRD. DOÇ. DR. ATİLLA CİHANER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Chemistry, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada kimyasal ışıl-ışıma yapan iki yeni monomer; 2,3-dihidrotiyeno(3,4-d)piridazin-1,4-dion (T-Lum) ve 5,7-di-tiyofen-2-yl-2,3-dihidro-tiyeno[3,4-d]piridazin-1,4-dion (TTT-Lum) sentezlenmiştir. Alkali ortamda ve H2O2 varlığında çözünmüş olan T-Lum ve TTT-Lum çözeltileri sadece Fe+3 iyonuyla katalizlenebilen kimyasal ışıl-ışıma reaksiyonu vermektedir. Bu reaksiyonun kan varlığında da meydana geldiği gözlenmiştir. Bunun sonucu olarak T-Lum ve TTT-Lum adli tıp biliminin kan bulgularının tespiti alanında, Fe+3'ün yanısıra bir çok metal iyonuna cevap veren luminol maddesinin yerine kullanılmak üzere umut verici maddeler olabilirler. TTT-Lum, elektrokimyasal olarak polimerleştirilmiş ve ilgili polimeri (PTTT-Lum) hacimce %5 BF3-Et2O içeren 0.1 M LiClO4/asetonitril ve sadece BF3-Et2O ortamlarında döngülü voltametre veya sabit potansiyel kullanılarak elde edilmiştir. Ayrıca, alkali ortamda çözünebilen PTTT-Lum, kimyasal ışıl-ışıma yapan birimleri içermektedir; polimerleştirme sırasında söz konusu birimler herhangi bir deformasyona uğramamıştır. Bu bulgu Taramalı Elektron Mikroskopu (SEM),Fourier Dönüşüm Kızılötesi Spektroskopisi (FTIR) ve Elektrokimyasal Işıma (ECL) teknikleri kullanılarak kanıtlanmıştır. Sonuç olarak, kimyasal ışıl-ışıma birimleri içeren PTTT-Lum gelecekte sensör olarak kullanılabilmeye adaydır. Bunlara ek olarak, PTTT-Lum filmi tanımlı ve tersinir bir redoks davranımına sahiptir. PTTT-Lum ayrıca, pozitif katkılandırma sırasında elektrokromik davranım göstermektedir. Sentezlenen polimer filmi 1.74 eV değerinde bir bant aralığına sahiptir ve nötr halde 536 nm de soğurma bandı vardır. Son olarak, PTTT-Lum filminin elektrokimyasal ışıma yapabilme özelliğine sahip olduğu kanıtlanmıştır. Elde edilen film aktivitesini 1000 anahtarlama sırasında koruyabilmiştir, bu da bu elektrotun binlerce kez kullanımına olanak sağlamıştır.
Özet (Çeviri)
Two novel chemiluminescent monomers, 2,3-dihydrothieno(3,4-d)pyridazine-1,4-dione (T-Lum) and 5,7-di-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-thieno[3,4-d]pyridazine-1,4-dione (TTT-Lum), were synthesized. The reaction between T-Lum and TTT-Lum in alkaline solution with H2O2 gave chemiluminescence which can be catalyzed using Fe(III) ion. Owing to its sensitivitiy towards Fe(III) ion; T-Lum and TTT-Lum can be promising materials to detect bloodstains in the application of forensic science instead of luminol which gave response to a large family of metallic cations beside Fe(III). Also, TTT-Lum, which is based on a terthienyl system, was electropolymerized and its corresponding polymer (PTTT-Lum) was obtained via repetitive cycling or constant potential electrolysis in both 0.1 M LiClO4 dissolved in acetonitrile containing 5% of BF3-Et2O by volume and neat BF3- Et2O solution. In addition, PTTT-Lum, soluble in alkaline water, was synthesized successfully withoutbreaking the pyridazinedione unit (chemiluminescent unit), as proved by Scanning Electron Microscopy (SEM), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR) and Electrochemical Luminescence (ECL) measurements. Thus, PTTT-Lum, bearing chemiluminescent unit, can be a good candidate to be used as a sensor in near future. Furthermore, the PTTT-Lum film has a very stable and well-defined reversible redox couple as well as electrochromic behavior during p-doping process. The polymer film has also a band gap of 1.74 eV with an absorption band in its neutral state at 536 nm. Finally, PTTT-Lum film was found to be electrochemiluminescence active, maintaining its activitiy over 1000 cycles.
Benzer Tezler
- ?-FeSi2 ince filmlerin elde edilmesi ve fiziksel özelliklerinin incelenmesi
Investigation of physical properties and synthesis of ß-FeSi2 thin films
BEYHAN TATAR
Doktora
Türkçe
2007
Fizik ve Fizik MühendisliğiYıldız Teknik ÜniversitesiFizik Bölümü
PROF. DR. KUBİLAY KUTLU
- Alkil ftalodinitril türevlerinin sentezi ve ftalosiyaninlerinin hazırlanması
Synthesis of the alkylphthalodinitrile derivatives and phthalocyanines
HATİCE AKIN DİNÇER
Doktora
Türkçe
2005
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiDOÇ.DR. ESİN HAMURYUDAN
PROF.DR. MAKBULE BURKUT KOÇAK
- Yeni sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The Synthesis and properties of new substituded pathalocyanines
SÜLEYMAN GÜRSOY
- Evsel atıklardan nanopartikül eldesi ve glukoz biyosensörü tasarımında kullanımı
Obtaining nanoparticles from domestic wastes and their use in glucose bi̇osensor design
SEVDA ÜÇDEMİR PEKTAŞ
- Resveratrolün sıçan random deri fleplerinin yaşayabilirliği üzerine etkisi: Deneysel çalışma
The effect of resveratrol on the survival of random skin flaps in rats: An experimental study
ALİ CEM AKPINAR
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2011
Plastik ve Rekonstrüktif CerrahiBezm-İ Alem Vakıf ÜniversitesiPlastik Rekonstrüktif ve Estetik Cerrahi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SELMA SÖNMEZ ERGÜN