Geri Dön

1,2,4-triazol içeren bazı karbotiyoamid türevlerinin sentezi ve reaksiyonlarının incelenmesi

Synthesis of some carbothioamide derivatives containing 1,2,4-triazole and investigation of their reactions

PDF İndir

  1. Tez No: 183001
  2. Yazar: ŞULE CEYLAN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2006
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 100

Özet

Bu çalışmada önce bazı 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetohidrazid'ler literatürde bildirilen yönteme göre elde edilmiş, ardındanbenzilizotiyosyanat ile etkileştirilerek karşılık gelen yeni bileşikler olan 2-[(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetil]-N-benzilhidrazinkarbotiyoamid'leredönüştürülmüştür.4-Amino-5-benzil-2-[(4-benzil-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin sentezi, karşılık gelen karbotiyoamid'in NaOH ilemuamelesi suretiyle yapılmıştır. Benzer yapıda bileşik olan 4-amino-5-(4-klorobenzil)-2-{[4-(3-florofenil)-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin sentezi ise 2-[4-amino-3-(4-klorobenzil)-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il]asetohidrazid'in aynı reaksiyon ortamında önce 3-florofenil izotiyosyanat ileetkileştirilmesi ve ardından reaksiyon karışımının NaOH varlığında geri soğutucu altındakaynatılmasıyla gerçekleştirilmiştir.Bunlara ek olarak, 2-[(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetil]-N-benzilhidrazinkarbotiyoamid'lerin 4-klorofenaçilbromür ile reaksiyonlarıincelenmiş ve 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N'-[4-(4-klorofenil)-3-benzil-1,3-tiyazol-2(3H)-iliden]asetohidrazid'ler elde edilmiştir. Bureaksiyonlarda klorofenaçil bromür yerine kloroasetik asit kullanılmasının ise 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N'-(3-benzil-4-okso-1,3-tiyazolidin-2-iliden)asetohidrazid oluşumu ile sonuçlandığı kanıtlanmıştır.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR,13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulananreaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, some of 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazides were synthesized according to the way reported in the literature andthan, converted to corresponding N-benzylhydrazinecarbothioamides by treated they withbenzylisothiocyanate.The synthesis of 4-amino-5-benzyl-2-[(4-benzyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one was performed with the reaction ofcorresponding carbothioamide with NaOH. 4-Amino-5-(4-chlorobenzyl)-2-{[4-(3-fluorophenyl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-one was obtained when 2-[4-amino-3-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide was treated with 3-fluorophenylisothiocyanate followingNaOH added in the reaction mixture.The treatment of carbothioamide derivatives synthesized in this study with 4-chlorophenacyl bromide afforded 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N'-[4-(4-chlorophenyl)-3-benzyl-1,3-tiyazol-2(3H)-yliden]acetohydrazides, while thereaction of the same intermediates with chloroacetic acid resulted in the formation of 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N'-(3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yliden)acetohydrazides.The structures of newly synthesized compounds were identified using IR, 1H NMR,13C NMR and mass spectroscopic methods.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    270714

    Bazı Bi-ve poliheterosiklik bileşiklerin sentezi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of some Bi- and polyheterocyclic compounds and investigation of their antimicrobial activities

    HACER BAYRAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ

  2. Tez No

    275694

    Kinolin halkası içeren bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of some heterocyclic compounds containing quinoline ring and investigation of their antimicrobial activities

    MUHAMMET ÖZYANIK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ

  3. Tez No

    523110

    Azol türevli heterohalka içeren bazı bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve çeşitli biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of some compounds containing azole heterocyclic derivatives, elucidation of their structures and investigation of some biological activities

    GÜVEN TACAL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Bilim ve TeknolojiRecep Tayyip Erdoğan Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSA ÖZİL

  4. Tez No

    390451

    Bis-1,2,4- triazol içeren bazı mannich bazlarının biyolojik etkilerinin araştırılması

    The investigation of biological effects of the some mannich bases which contain bis-1,2,4 - triazole

    AKİF EVREN PARLAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyokimyaUşak Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SAİT ÇELİK

  5. Tez No

    360891

    Metoksifenil piperazin halkası içeren bazı norfloksazin türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of some norfloxacin derivates containing methoxyphenyl pperazine ring and investigation of their antimicrobial activities

    ARİF MERMER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ

Geri Dön