Geri Dön

7-sübstitüe hekzahidrokinolin türevleri ve kalsiyum kanalları üzerine etkileri

7-Substituted hezahydroquinoline derivatives and their effects on calcium channels

  1. Tez No: 193122
  2. Yazar: MİYASE GÖZDE GÜNDÜZ
  3. Danışmanlar: PROF.DR. CİHAT ŞAFAK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Hekzahidrokinolin, kalsiyum kanal antagonist aktivite, sentez, spektrum, Hexahydroquinoline, calcium channel antagonistic activity, synthesis, spectra
  7. Yıl: 2006
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 122

Özet

vÖZETGündüz, M. G. 7-Sübtitüe Hekzahidrokinolin Türevleri ve Kalsiyum KanallarıÜzerine Etkileri. Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü FarmasötikKimya Programı Yüksek Lisans Tezi, Ankara, 2006. Bu çalışmada, metil(etil)2,7-dimetil-4-(diklorofenil)-5-okso-1,4,5,6,7,8-hekzahidrokinolin-3-karboksilat (Bi-I-VIII)leşik ve metil(etil) 2-metil-4-(diklorofenil)-5-okso-7-fenil-1,4,5,6,7,8-hekzahidrokinolin-3-karboksilat (Bileşik IX-XVI) yapısına sahip, onaltı bileşiğinsentezi yapılmıştır. Bileşiklerin sentezi, Hantzsch sentezine göre 5-metil(fenil)-1,3-siklohekzandion, metil(etil) aminokrotonoat ve uygun aromatik aldehitin, metanoliçinde reaksiyonu ile gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin fiziksel özellikleri ve UVabsorpsiyon özellikleri saptanmıştır. Bileşiklerin yapıları, IR, 1H-NMR, 13C-NMR,COSY, HETCOR, DEPT, kütle spektroskopisi ve eleman analizleriylekanıtlanmıştır. Bileşiklerin kalsiyum kanal antagonist etkileri, izole sıçan ileumu vesıçan torasik aortunda yapılan testlerle saptanmıştır. Biyolojik aktivite tayinçalışmalarında, nikardipin standart olarak kullanılmıştır. zole sıçan ileumundayapılan çalışmalarda, Bileşik III, VIII, X-XII dışında, tüm bileşiklerin bazıkonsantrasyonlarda anlamlı aktivite gösterdiği gözlenmektedir. Elde edilen sonuçlar,bileşiklerin EC50 değerleri açısından irdelendiğinde ise genellikle 7-metiltürevlerinin, 7-fenil türevlerine oranla daha düşük EC50 değerlerine sahip olduğugörülmüştür. Ayrıca en aktif türevlerin 2,3-dikloro substitüe fenil halkası içerentürevler olduğu görülmüştür. Sıçan torasik aortu üzerinde yapılan çalışmalarda,Bileşik I, 10-5 M konsantrasyonda nikardipinden daha etkili bulunmuştur.Farmakolojik sonuçlar istatistiksel açıdan anlamlı bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

viABSTRACTGündüz, M. G. 7-Substituted hexahydroquinoline derivatives and their effectson calcium channels. Hacettepe University Institute of Health Sciences, MasterThesis in Pharmaceutical Chemistry, Ankara, 2006. In this study, sixteencompounds having methyl(ethyl) 2,7-dimethyl-4-(dichlorophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate (Compound I-VIII) and methyl(ethyl) 2-methyl-4-(dichlorophenyl)-5-oxo-7-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate(Compound IX-XVI) structure have been synthesized. The synthesis of thecompounds were realised by the reaction of 5-methyl(phenyl)-1,3-cyclohexanedione,methyl(ethyl) aminocrotonoate and appropriate aromatic aldehydes in methanolaccording to Hantzsch synthesis. The physical properties and UV absorptioncharacteristics of the compounds were determined. The structure of the compoundshave been elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HETCOR, DEPT, massspectroscopy and elemental analysis. Calcium antagonistic activities of thecompounds were determined by the tests performed on isolated rat ileum and ratthoracic aorta. In biological activity tests nicardipine was used as the standart. In thestudies on isolated rat ileum, it has been observed that all compounds showedpronounced activity in some concentrations except Compound III, VIII, X-XII.When the obtained results were analysed in respect to EC50 values of the compounds,it has been observed that 7-methyl derivatives have generally lower EC50 values than7-phenyl derivatives. In addition, the compounds having 2,3-dichloro substitutedphenyl ring have been found as the most active ones. In the studies on rat thoracicaorta, Compound I has been found more active than nicardipine in 10-5 Mconcentration. The pharmacological results have been found statistically significant.

Benzer Tezler

  1. 2-sübstitüe-6,6-dimetil-3-açil-4-aril-5-okso-1,4,5,6,7,8-heksahidrokinolin türevleri üzerinde çalışmalar

    Studies of 2-substitue-6,6-dimethil-3-acyl-4-aryl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexa-hydroquinoline derivatives

    YEŞİM ALTAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHAT ŞAFAK

  2. Çeşitli knoevenagel kondenzasyon ürünleri ile bazı hetaril substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4h-benzopiranlar ve 2-amino-1,4,5,6,7,8-hekzahidrokinolinlerin sentezi

    Synthesis of various knoevenagel condensation products and some hetaryl substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4h-benzopirans and 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines

    HANZADE METE GÜVENDİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞENİZ KABAN

  3. Yeni hekzahidrokinolin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, sitotoksisite, intrasellüler ros üretimi ve enflamasyon mediyatörlerine inhibitör etkilerinin saptanması

    Synthesis, characterization, cytotoxicity, intracellular ros production and detection of inhibitory effects on inflammation mediators of novel hexahydroquinoline derivatives

    EZGİ PEHLİVANLAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAHİME ŞİMŞEK

  4. Heteroaril-substitue hidrokinolinon türevlerinin spektral analizleri

    Spectral analysis of heteroaryl-substitute hydrokinolinone derivatives

    BARIŞ ANIL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CAVİT KAZAZ

  5. Yeni bazı 1,4-dihidropiridin türevlerinin sentez ve yapı analizleri

    New some of the 1,4-dihydropyridine derivatives synthesis and analysis of the structures

    BETÜL KESİCİ (DABAK)

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1995

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    PROF.DR. MEVLÜT ERTAN