Heterobisiklik sistemlerin çeşitli reaksiyonları, izoindolin sentezleri
The various reactions of heterobicyclic systems, synthesis of isoindoline
- Tez No: 201307
- Danışmanlar: PROF. DR. NÜKET ÖCAL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Trisiklik imidler, Heck ve domino-Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları, hidrürlerle indirgeme, izoindolin türevleri, Tricyclic imides, Heck and domino-Heck type hydroarylation reactions, reduction of hydrite, isoindoline derivatives
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 250
Özet
Günümüzde yapılmakta olan kimyasal arastırmaların bir çogu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bilesiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Farmakolojik çalısmalar ve tıbbi açıdan önemli kimyasal bilesiklerin hazırlanmasında aktif rol alan imid ve izoindolin gibi türevlerinin antidepresan, antikanser, antimaterial, antibakteriyal ve fungisidal özellikleri gösterdikleri saptanmıstır (Brana vd., 2001; Zentz vd., 2002). Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonu ve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir karbon-karbon bag olusumu ile sonuçlandıgı için çok etkili katalitik metodlardan biri olarak güncelligini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylıgı ve hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yogun bir sekilde incelenmektedir (Namyslo ve Kaufmann, 1997, 1999). Yapılan kaynak arastırmalarından sonra hazırlanan bu çalısma baslıca dört asamadan olusmaktadır. Birinci asama, baslangıç maddeleri olarak kullanılacak trisiklik imid N-(4- metoksifenil)-7-oksabisiklo[2.2.1]hept-5-en-ekzo-2,3-dikarboksimid ve N-(4-klorofenil)-7- oksabisiklo[2.2.1]hept-5-en-ekzo-2,3-dikarboksimid bilesiklerinin hazırlanmasını, ikinci asama, bu alkenik imidlerin aril ve hetaril halojenürlerle Heck-tipi hidroarilasyon ve domino- Heck reaksiyonlarını içermektedir. Üçüncü asamada ise bu bilesiklerin LiAlH4 ve NaBH4 ile indirgenmelerini takiben yine aynı sekilde Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonu sonucu substitue izoindolin türevleri sentezlenmistir. Son asamada sentezlenen tüm yeni bilesiklerin yapıları sırasıyla IR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HETCOR, COSY ve MS spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıstır.
Özet (Çeviri)
Nowadays, most of the chemical researches are focused on the synthesizing of the new compounds possibly having biological activities, besides determining and measuring of these activities. It has been shown that imides and its derivatives like isoindolines which are active precursors of the important compounds in the pharmacological and medicinal researches have antidepressant, anticancer, antimalarial, antibacterial and fungicidal properties (Brana vd., 2001; Zentz vd., 2002). Furthermore, the arylation and alkenization of alkenes in presence of palladium catalyst in organic synthesis named as Heck reaction, keep their currency as very effective catalyzing method in forming carbon-carbon bonds. Recently, the asymmetric Heck-type hydroarylation of specific bicyclic ring systems of alkenes have been examined intensively, because of the easily obtained stereoselective results (Namyslo and Kaufmann, 1997, 1999). This study planned after a wide literature surveys, is consist of four steps. The first step is the synthesizing of tricyclic imides as the starting materials N-(4-methoxyphenyl)-7- oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2,3-dicarboximide and N-(4-chlorophenyl)-7-oxobicyclo [2.2.1]hept-5-ene-exo-2,3-dicarboximide, the second one is including Heck-type hydroarylation and domino-Heck reactions of alkenic imides with aryl (hetaryl) halides. The third step is after reducing of these compounds with LiAlH4 and NaBH4 to obtain the new isoindoline derivatives. In the last step, the structure determination of all new compounds by IR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HETCOR, COSY and MS spectroscopic data, respectively.
Benzer Tezler
- DOPO-based phosphorus and nitrogen rich flame retardant additives
DOPO bazlı fosfor ve azot zengini alev geciktirici katkı maddeleri
İREM GÜNDEREN
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İBRAHİM VOLKAN KUMBARACI
- Catalyzing the inverse vulcanization reaction via 1,3-benzoxazines
Ters vulkanizasyon tepkimesinin 1,3-benzoksazinlerle katalizlenmesi
AHMAD SHAFIZADA
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN
- Bazı yeni Schiff bazları ve benzimidazoller ile Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) ve Pd(II) komplekslerinin sentezi ve yapılarının incelenmesi
Synthesis and characterization of some new Schiff bases and benzimidazoles and their Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Pd(II) complexes
DILDORA PARDAEVA
- Synthesis and characterization of amide containing polybenzoxazines from bio-based compounds
Biyo bazlı bileşiklerden amid içeren polibenzoksazinlerin sentezi ve karakterizasyonu
EMİNE YILMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN
- Syntheses and examining the electrochemical and spectroscopic properties of fused-thiophene based materials with benzonitrile functional group
Birleşik-tiyofen temelli benzonitril fonksiyonel grup içeren malzemelerin sentezleri ve elektrokimyasal ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
İLKNUR DEMİRTAŞ
Doktora
İngilizce
2017
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
DOÇ. DR. ERDAL ERTAŞ
