Geri Dön

7-oksokumarin substitue metalli metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi

The synthesis of 7-oxocoumarin substitued metallo and metal-free phthalocyanine

  1. Tez No: 201615
  2. Yazar: AHMET ARIBAL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 94

Özet

Kumarin ve türevleri antikanserojenik, antifungal, antikoagulan ve etkin fluoresan verme gibi birçok özellikleri olan, yararlı farmakolojik aktivite gösteren doğal bileşiklerin önemli bir sınıfını oluştururlar. Sentetik makrohalkalı bileşik olan ftalosiyaninler boya ve pigment olarak matbaa mürekkeplerinde, plastik ve metal yüzeylerin renklendirilmesinde, lazer teknolojisinde, yarı iletkenlik ve nonlineer optik özellikler gösterdiği için teknolojinin birçok alanında bunların yanı sıra fotodinamik kanser tedavisi ve kimyasal sensör gibi alanlarda kullanılmaktadır. Ftalosiyaninler genellikle mavi, yeşil renkli, yüksek ısıya, ışığa dayanıklı kimyasal olarak kararlı fakat çözünürlüğü çok az olan bileşiklerdir. Bu nedenle ftalosiyanin sentezinde çözünürlüğü yüksek ürünler elde etmek önem kazanmaktadır. Yapılan bu çalışmada, yeni 7-hidroksi-4-hidroksimetilkumarin türevi metalsiz ftalosiyaninler ve ftalosiyanin metal kompleksleri sentezlendi. İlk aşamada, etil-4-kloroasetoasetat ve rezorsinol kullanılarak Pechmann Reaksiyonu ile 7-hidroksi-4-klorometilkumarin sentezlendi. Elde edilen bileşik hidroliz edilerek 7-hidroksi-4-hidroksimetilkumarin elde edildi. 7-hidroksi-4-hidroksimetilkumarin, 4-nitroftalonitril ile 7-(3,4-Disiyanofenoksi)-4-hidroksimetilkumarin bileşiği sentezlendi. I İkinci aşamada bu bileşik hekzanol içinde lityum metali ile ısıtılmasıyla kumarin türevi metalsiz ftalosiyanin ve Zn(AcO)2.2H2O ile solventsiz ortamda ısıtılması yoluyla kumarin türevi çinko metalli ftalosiyanin elde edildi. Elde edilen ftalosiyanin türevleri çeşitli çözücülerle yıkanarak saflaştırıldı. 7-(3,4-Disiyanofenoksi)-4-hidroksimetilkumarin türevi metalsiz ftalosiyanin hekzilbromür ile alkillenerek nonpolar çözücülerde çözünürlüğü arttırıldı. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV/VIS, FT-IR, spektrumlarıyla aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

Coumarin and derivatives which are an important class of natural compounds having pharmaceutical activities, have many properties such as anticarcinogenecity, antifungal, anticoagulant and dispersed fluorescent. Phthalocyanines having a great technological potential in areas related to intrinsic semiconductors, nonlinear optics and laser technology are synthetic macrocyclic compounds used as press ink as a dye and pigment, and surface colorant for metal and plastic as well as chemical sensor and photodynamic reagents for cancer therapy . Generally, phthalocyanines are compounds which are blue, green colour, thermally and chemically stabile but less soluble. For that reason, the synthesis of high soluble phthalocyanines are extremely important. In this study, 7-hydroxy-4-hydroxymethylcoumarin derivatives of metal-free and metallophthalocyanines were synthesized. In the first part of study , 7-hydroxy-4-chloromethylcoumarin was synthesized using ethyl-4-chloroasetoasetat and rezorsinol according to the Pechmann Reaction. 7-hydroxy-4-hydroxymethylcoumarin was obtained by hydrolysis of 7-hydroxy-4-chloromethylcoumarin.7-(3,4-dicyanophenoxy)-4-hydroxymethylcoumarin which was synthesized by the reaction of 4-nitropthalonitryle and 7-hydroxy-4-hydroxymethylcoumarin . In the second part of this study coumarin derivative of metal-free and Zinc phthalocyanine were obtained from 7-(3,4-dicyanophenoxy)-4-hydroxymethylcoumarin in hexanol with lithium metal and by heating the 7-(3,4-dicyanophenoxy)-4-hydroxymethylcoumarin in solvent-free media respectively. The phthalociyanine derivatives were purified by washing with several solvents. The solublity in nonpolar organic solvents of 7-(3,4-dicyanophenoxy)-4-hydroxymethylcoumarin derivative of metal-free phthalocyanine was increased by alkylation with hexylbromide. The structure of compounds were characterized by UV/VIS and FT-IR spectra.

Benzer Tezler

  1. Etil 7-oksokumarin-3-karboksilat türevi bazı ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of phthalocyanines with four ethyl 7-oxocoumarin-3-carboxylate substituents

    EYÜP DUR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaMarmara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA BULUT

  2. Kumarin türevi yeni metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

    The synthesis and characterization of new metallo and metal-free phthalocyanines bearing coumarin

    ÖZLEM ITIL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaMarmara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÜMİT SALAN

  3. Deneysel deri flebinde çeşitli farmakolojik ajanların yara iyileşmesine etkisi

    The effect of various pharmacological agents on wound healing in experimental skin flap

    DENİZHAN KILIÇ

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Genel CerrahiAnkara Üniversitesi

    Genel Cerrahi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. UĞUR BENGİSUN

  4. Testosteron dihidrotestosteron ve östrojenin benign prostat hiperplazisindeki etyolojik rolleri

    The roles of testosterone, dihydrotestosterone and estradiole on the etiology of benign prostatic hyperplasia

    HALUK TOKUÇOĞLU

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    ÜrolojiGazi Üniversitesi

    Üroloji Ana Bilim Dalı

  5. Acil servisteki kritik hasta yakınlarının gereksinimleri ve şiddet eğilimleri arasındaki ilişki

    The relationship between the needs and violent tendencies of critically ill relatives in the emergency department

    AYŞE GÜMÜŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    HemşirelikOrdu Üniversitesi

    Hemşirelik Ana Bilim Dalı

    PROF. NURGÜL BÖLÜKBAŞ