7-(okso)-3-(2-kloro-4-florofenil) kumarin sübstitüentleri içeren metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis, characterization and examinations of electrochemical properties of metollo and metal free phthalocyanines with 7-oxo-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)coumarin derivatives
- Tez No: 238952
- Danışmanlar: PROF. DR. ALİ RIZA ÖZKAYA, PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 166
Özet
Kumarinler, ?-lakton halkasına sahip, heterohalkalı yapıdaki bileşiklerdir ve pek çok bitki türünde doğal olarak bulunmaktadırlar. Antibakteriyel, anti-trombotik (kan pıhtılaşmasını önleyici), vazodilatör (damar genişletici), lipoksijenaz-siklooksijenaz inhibitörü, anti-tümör etkileri gibi özelliklerinden dolayı etkin biyolojik aktivitelere sahiptirler. Pek çok aktif kumarin türevleri, kumarin yapısına; alkil, amin, flor gibi grupların katılması ile elde edilebilmektedir. Özellikle, flor gruplarının kumarin yapısında bulunması sayesinde, çözünürlükte önemli derecede artış olabileceği düşünülmektedir.Ftalosiyaninler (Pc), 18? elektron düzenine sahip konjuge, makro dönüşümlü yapıdaki bileşiklerdir. Pek çok ftalosiyanin bileşiğinin periferal olarak sübstitüe olmuş türevleri hem teknolojik hem de boya ve pigment olarak ticari öneme sahip oldukları bilinmektedir. Bunun yanı sıra, fotodinamik terapide (PDT) fotouyarıcı (fotosensizer) olarak da kullanım potansiyeline sahiptirler. Bütün bu uygulama alanlarında ftalosiyaninlerin kullanımlarındaki önemli problemler, çözünürlük ve agregasyon eğilimidir. Ftalosiyaninlerin çözünürlükleri -F, -Cl, -Br, -NO2, -CN gibi elektron çekici ve/veya -NH2, ?Ar, -S, -RO gibi elektron verici grupların makrohalkadaki sübstitüsyonu ile arttırılabilmektedir.Kumarin birimleri içeren pek çok ftalosiyanin bileşiği sentezlenmiş olmasına rağmen, periferal olarak, flor ve klor sübstitüentleri içeren kumarin birimlerine sahip ftalosiyaninler sentezlenmemiştir.Yapılan deneysel çalışmalarda, öncelikle, 7-hidroksi-3-(2-kloro-4-florofenil)kumarin sentezlenmiştir. Bu bileşik ise 3-nitroftalonitril ve 4-nitroftalonitril bileşikleri ile ayrı ayrı reaksiyona sokularak sırasıyla; 7-(2,3-disiyanofenoksi)-3-(2-kloro-4-florofenil)kumarin ve 7-(3,4-disiyanofenoksi)-3-(2-kloro-4-florofenil)kumarin bileşikleri sentezlenmiştir. Daha sonra, bu bileşikleri başlangıç reaktifi olarak kullanılarak, her birinden ayrı ayrı yeni tip metalli (Zn, Co) ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen ftalosiyanin bileşikleri, organik çözücülerde yıkanarak saflaştırılmıştır.Yeni sentezlenen bileşiklerin karekterizasyonu UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR ve Kütle spektrumlarıyla aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
Coumarins are among the best known oxygen heterocyclics with a ?-lactone ring and comprise a very large class of compounds found throughout the plant kingdom. The bio-activity of coumarin and more complex related derivatives appears to be based on the coumarin nucleus. Biological effects observed include anti-bacterial, anti-thrombotic, vasodilatory, lipoxygenase-cyclooxygenase inhibition and anti-tumourigenic. Most active coumarin derivatives are obtained by substituting the hydrogen of coumarin skeleton by groups like alkyls, amines, fluorines, etc. It is anticipated that the introduction of fluorine group into coumarin compounds will induce high solubility in organic solvent.Phthalocyanines (Pcs) are important nitrogen containing planar 18?- electron heterocyclic conjugated compounds. Several Pcs and their peripherally substituted derivatives were found to be of great technological and commercial interest as dyes and pigments. Beside these applications, some of the metal phthalocyanines (MPcs) were reported to be used in medicinal chemistry such as phodynamic therapy (PDT) of cancer.The main problem of phthalocyanines in many applications is the interactions affect aggregation and solubility tendencies in most organic solvents. The solubility of Pc compounds can be enhanced by adding different kind of substituents such as electron-withdrawing (-F, -Cl, -Br, -NO2,-CN, etc.) and / or electron-donating (-NH2, ?Ar, -S, -RO, etc.) groups at the periphery and axial positions of the Pc ring. In spite of the fact that the Pcs bearing coumarin have been synthesized, but those having both fluoro and chloro substituents on the coumarin moiety have not been prepared.In this study, the synthesis, characterization of novel 7-hydroxy-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)coumarin, 7-(3,4-dicyanophenoxy)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl) coumarin and 7-(2,3-dicyanophenoxy)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)coumarin compounds and their novel ß-tetra-substituted metal-free, Co and Zn phthalocyanine derivatives were reported. All of the phthalocyanines were purified by washing some organic solvents.Novel compounds were characterized by UV-Vis, FT-IR, 1H NMR and Mass spectroscopy.
Benzer Tezler
- Quinone based fluorescent compounds: synthesis, characterization, and investigation of photophysical/electrochemical properties
Kinon temelli floresans bileşiklerin sentezi karakterizasyonu fotofizksel/elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması
YAVUZ DERİN
- Tek kristal x-ışınları yöntemi ile C12H13ClN2O3, C12H12ClFN2O3, C13H15ClN2O4 C12H12Cl2N2O3, C13H15ClN2O3 ve C14H17ClN2O3 kristallerinin yapı analizleri
X-ray structure determination of C12H13ClN2O3, C12H12ClFN2O3, C13H15ClN2O4 C12H12Cl2N2O3, C13H15ClN2O3 and C14H17ClN2O3 single crystals
GÖKHAN ALPASLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF.DR. AHMET ERDÖNMEZ
- Piridazinon-üre türevi yeni bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar
Studies on synthesis and biological activity of novel pyridazinon-urea derivatives
AROOJ BAKHT
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDEN BANOĞLU
- Yeni imidazo[2,1-b]tiyazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, analjezik ve antiinflamatuvar aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of analgesic and antiinflammatory activities of new imidazo [2,1-b] thiazole derivatives
OKŞAN SOYER CAN
Doktora
Türkçe
2021
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN
PROF. DR. SERDAR ÜNLÜ
- Bazı lakton halkalı ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some phthalocyanine derivatives bearing lactone compounds
SELÇUK ALTUN