Synthesis of novel chiral N,N-dialkyl substituted 1,4-amino alcohols and applications in asymmetric transformation reactions
Özgün N,N-dialkil sübstitüe kiral 1,4-amino alkollerin sentezi ve çeşitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında uygulanması
- Tez No: 201867
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 1.4-Amino alkoller, kiral ligand, asimetrik dietilçinko katılma reaksiyonu, Diels-Alder reaksiyonu, 4-Amino alcohols, chiral ligand, asymmetric diethylzinc addition reaction, Diels-Alder reaction
- Yıl: 2007
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 92
Özet
Amino alkoller degerli biyoaktif maddelerdir ve çogunlukla çesitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında kiral ligand olarak kullanılırlar. Sentez asamasında, N,N-dialkil sübstitüentli özgün kiral 1,4-amino alkollerin asimetrik olarak sentezi mezo-anhidrit 38'den baslanarak tamamlanmıstır. Bu anhidritin kininli ortamda metanolle verdigi desimetrizasyon tepkimesi sonucunda yüksek enantiyomerik zenginlige sahip (2S,3R)-cis-monoester 39 bilesigi elde edilmistir. Olusan hemiester çesitli N,N-dialkil sübstitüe aminlerle tepkimeye sokularak kemoseçici amidasyon saglanmıs ve olusan ürünler LAH ile muamele edilerek kiral 1,4-amino alkol ligandları elde edilmistir. Bu kiral ligandların, (2S,3R)-43, (2S,3R)-44, (2S,3R)-45, (2S,3R)-46, aktiviteleri çesitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında, (asimetrik dietilçinko katılma reaksiyonu, asimetrik Diels-Alder reaksiyonu) test edilmistir.
Özet (Çeviri)
Amino alcohols are valuable bioactive substances and frequently used as chiral catalyst in various asymmetric transformation reactions. In the synthetic route, the asymmetric synthesis of novel chiral N,N-dialkyl substituted chiral 1,4-amino alcohols are performed starting with meso-anhydride 38. Quininemediated desymmetrization of the anhydride with methanol afforded (2S,3R)- cis-monoester 39 with a high enantiomeric excess (up to 98% ee). Chemoselective amidation of hemiester with various N,N-dialkyl substituted amines resulted in amido esters and they were subjected to LAH reduction to afford chiral 1,4-amino alcohol ligands. The activities of the chiral ligands, (2S,3R)-43, (2S,3R)-44, (2S,3R)-45, (2S,3R)-46 were tested in various asymmetric transformation reactions, i.e. asymmetric diethylzinc addition and asymmetric Diels-Alder reactions.
Benzer Tezler
- Synthesis of novel chiral pyrrole derivatives as catalyst and their applications in asymmetric synthesis
Katalizör olarak yeni kiral pirol türevlerinin sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları
ALİME EBRU AYDIN
Doktora
İngilizce
2006
KimyaHacettepe ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- The synthesis of novel benzimidazole derivatives and their biological activities
Yeni benzimidazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri
ERKUT IŞIK
- Yeni kiral ß-hidroksi amin ve kaliks[4]aren türevlerinin sentezi, enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması
Synthesis of novel chiral ß-hydroxy amine and calix[4]arene derivatives and their use in determination of enantiomers
SELAHATTİN BOZKURT
Doktora
Türkçe
2011
KimyaSelçuk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT
PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
- Studies toward the asymmetric synthesis of novel chiral 1,4-oxazepan-5-one derivatives
Yeni kiral 1,4-okzazepan-5-on türevlerinin asimetrik sentezine yönelik çalışmalar
EZGİ VURAL
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ ÇAĞIR
- Yeni makrosiklik vic-dioksimlerin sentezi ve komplekslerinin incelenmesi
Synthesis and complex formation of novel vic-dioximes
FEHMİ UFUK SESALAN