Geri Dön

FAM-zinc catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and FAM-titanium catalyzed enantioselective alkynylation of aldehydes

Azometin ilürlerin FAm-çinko katalizörlügünde asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri ve aldehitlerin FAM-titanyum katalizörlügünde enantioseçici alkinilasyonu

PDF İndir

  1. Tez No: 201909
  2. Yazar: HASAN KOYUNCU
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri, azometin ilürler, pirolidin türevleri, alkinilçinko, kiral propargilik alkoller, Lewis asidi, 3-dipolar cycloaddition reactions, azomethine ylides, pyrrolidine derivatives, alkynylzinc, chiral propargylic alcohols, Lewis acid
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 236

Özet

Bu çalısmanin ilk kısmında, dört yeni kiral ligand (FAM) sentezlenmis ve katalitik miktarlarda azometin ilürlerin asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimelerinde kullanılmıstır. Bu yöntemle biyolojik aktiviteye sahip bir çok dogal ürün ve ilacın yapısında bulunan kiral pirolodinlerin sentezi gerçeklestirlebilir. Bu çalısma sonunda sentezlenen kiral ligandlardan bir tanesinin basarılı oldugu bulunmus ve bu ligandın %10 mol oranında degisik dipolarofillerle (dimetil maleat, dimetil fumarat, metil akrilat, tert-bütil akrilat, ve N-metilmaleimid) kullanılmasıyla, pirolidin türevleri %93'e varan verim ve %95'e varan enantioseçicilikle sentezlenmistir. vii Çalısmanın ikinci kısmında, bu kiral ligandların titanyumla birlikte aldehitlere asimetrik alkinilçinko katılma tepkimelerinde katalitik aktiviteleri test edilmistir. Bu yöntemle, birçok dogal ürün ve ilacın baslangıç maddesi olan kiral propargilik alkoller sentezlenebilir. Gelistirdigimiz katalizörü kullanarak kiral propargilik alkoller %96'ya varan verim ve %98'e varan enantioseçicilikle elde edilmistir. Literatürdeki katalizör sistemlerinin çogu aromatik veya alifatik aldehitler ve fenilasetilen ile çalısmasına ragmen, bu çalısmada gelistirilen katalizör sistemi, dört farklı aldehit çesidi (aromatic, alifatik, heteroaromatik ve a,b-doymamis) ve iki farklı alifatik asetilen ile oldukça basarılı bir sekilde çalısmıstır. Ayrıca, kiral ligand %90'ın üzerinde verimle geri kazanılıp aktivitesini kaybetmeden tekrar kullanılmıstır.

Özet (Çeviri)

In the first part of this study, four new chiral ligands (FAM) were synthesized and used in catalytic amounts in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides. This method leads to the synthesis of chiral pyrrolidines, which are found in the structure of many biologically active natural compounds and drugs. It was found that using 10 mol% of one of these chiral ligands with different dipolarophiles (dimethyl maleate, dimethyl fumarate, methyl acrylate, tert-butyl acrylate, and Nmethylmaleimide), pyrrolidine derivatives could be synthesized in up to 94% yield and 95% ee. v In the second part of the study, the catalytic activity of these chiral ligands were tested with titanium in asymmetric alkynylzinc addition reactions to aldehydes. By this method, chiral propargylic alcohols, which are important precursors for the natural products and pharmaceuticals can be synthesized. Using our catalyst, chiral propargylic alcohols were obtained in up to 96% yield and 98% ee. Although, most of the catalyst systems in the literature worked only with aromatic or aliphatic aldehydes and phenylacetylene, the catalyst system developed in this study worked with four different types of aldehydes (aromatic, aliphatic, heteroaromatic and a,b-unsaturated) and two different aliphatic acetylenes very successfully. Additionally, chiral ligand can be recovered in more than 90% yield and reused without losing its activity.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    574677

    Chiral metal catalyzed enantioselective sythesis of pyridinyl pyrrolidine derivatives

    Kiral metal katalizörleriyle piridinil pirolidin türevlerinin enantioseçici sentezi

    ZEYNEP GÖZÜKARA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN

  2. Tez No

    150352

    Poliüretan köpüklere ekmek mayası immobilizasyonu

    İmmobilization of bakers' yeast in polyurethane foam

    AİŞE AKPINAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    KimyaGebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. AZİZ TANRISEVER

  3. Tez No

    187773

    Çalışma ilişkilerinde güven: Yönetim politikaları, güven ve bağlılık ilişkisi konusunda bir Türkiye ve Kırgızistan uygulaması

    Trust in working relationships: Management politics, trust and commitment relationships researchs in Turkey and Kyrgyzstan

    MEHMET FERHAT ÖZBEK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Çalışma Ekonomisi ve Endüstri İlişkileriUludağ Üniversitesi

    Çalışma Ekonomisi ve Endüstri İlişkileri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. VEYSEL BOZKURT

  4. Tez No

    379775

    Türevleri s-konveks olan dönüşümler için bazı yeni hermite-hadamard tipli eşitsizlikler

    Some new inequalities of hermite-hadamard type for mappings whose derivatives are s-convex

    HATİCE ÖGÜLMÜŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    MatematikDüzce Üniversitesi

    Matematik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET ZEKİ SARIKAYA

  5. Tez No

    889593

    Development of recombinant antibiotics against Enterococcus faecium

    Enterococcus faecium'a karşı rekombinant antibiyotik geliştirilmesi

    HANİFE SALİH DOĞAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    BiyoteknolojiAydın Adnan Menderes Üniversitesi

    Moleküler Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BÜLENT BOZDOĞAN

Geri Dön