Thermally curable polybutadiene by click reactions
Klik kimyası ile ısısal sertleştirilebilen polibutadienler
- Tez No: 223182
- Danışmanlar: PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: termoset, klik reaksiyonları, polibutadien, benzoksazin, polibenzoksazinler, thermoset, click reactions, polybutadiene, benzoxazines, polybenzoxazines
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 59
Özet
Önemli sentetik malzemelerden biri olan polibenzoksazinler fenolik reçinelerin bir türevi olup, geleneksel reçinelerin dezavantajlarını ortadan kaldıran polimerlerdirler. Fenolik reçinelerin sahip olduğu mekanik dayanıklılık, yanıcı olamama gibi özelliklerine ek olarak kürleme sırasında geçekleşebilcek hacimce küçülmenin olmaması, düşük su absorpsiyonu, kürleme sırasında toksik yan ürünlerin olmuşmaması ve yüksek verimlilikle char eldesi gibi avantajlara da sahiptirler. Benzoksazin monomerleri fenolik bir bileşik ile başlanarak formaldehit ve primer aminlerin reaksiyonu ile sentezlenebilirler. Sahip olduğu mükemmel özelliklerden dolayı büyük öneme sahip sentetik malzemelerden biri de kaçuklardır. Kullanım alanları oldukça geniş olan kauçukların, polimer kimyasına başka bir bakış açısı getiren klik kimyası ile benzoksazin grupları içeren polimerlerinin sentezleri mümkün olabilir. Klik reaksiyonları terminal asetilenler ve azidler arasında gerçekleşen reaksiyonlardır. Klik reaksiyonlarının tercih edilir olmalarının sebepleri arasında; makul reaksiyon koşullarında gerçekleştirilebilmeleri, yüksek verim alınabilmesi, yüksek seçicilik ile gerçekleşmeleri, fonksiyonel grup çeşitliliğine olanak sağlamaları, kısa reaksiyon sürelerine sahip olmaları ve kullanılan çözücülere karşı hassas olmamaları gösterilebilir. Klik reaksiyonlarının uygulama alanları kullanılacak polimer tiplerine bağlı olarak çeşitlendirilebilir.Bu çalışmada polibutadienin uygun koşullarda bromlanarak aizdleme reaksiyonuna hazır hale getirilip, polibutadienazid elde edilerek klik kimyası uygulanarak propargilbenzoksazin fonksiyonlarının polybutadiene bağlanarak halka kapanması reaksiyonlarının gerçekleştirilmesi ve böylece yüksek oranlarda ısıya dayanıklı özellikteki polimerlerin elde edilmesi amaçlanmaktadır. Bu yöntemle azidleme ve klik reaksiyonu sonucunda polibutadienin mekanik özelliklerindeki değişimler ve avantajları incelenecektir.Benzoksazin fonksiyonu içeren polybutadienlerin ısısal olarak sertleştirilebilir oldukları gösterilmiştir.Sentezlenen polimerlerin molekül ağırlıkları ile polidisperistelerinin belirlenmesinde GPC kullanılacaktır.
Özet (Çeviri)
One of the most significant artificially synthesized materials are polybenzoxazines. Polybenzoxazines are derivatives of phenolic type resins that accomplish deficiencies of the traditional phenolics. Phenolic resins have excellent properties such as good mechanical strength, dimensional stability and flame retardance. In addition to these features polybenzoxazines also show nearly zero shrinkage during, low absorption of water, high char yield and non-toxic by-product upon curing. Benzoxazine monomer can be prepared from the reaction of a starting phenolic compound, formaldehyde and primary amines. Another important synthetic materials are rubbers. Rubbers have several desirable properties that allow them to have wide range of usage. Click chemistry brings another aspect to polymer chemistry and gives the opportunity to combine rubbers with benzoxazines to create a polymer with great features. Click reactions occurs between terminal acetylenes and azide by metal catalyst at room temperature. Click reactions are preferable reactions for modification because of moderate reaction conditions, high yields, short periods of reaction times and high selectivity, tolerance of functional groups, insensitivity of the reaction solvents. There is a wide range of application field of this reaction, which varies with the sort of polymers.In this study, novel side-chain benzoxazine functional polybutadiene (PB- Benzoxazine) was synthesized by using ?Click Chemistry? strategy. First, approximately 10% of double bonds were brominated with Br2 in CCl4 then these bromo groups converted to azido groups by using NaN3 in DMF. Propargyl benzoxazine was prepared independently by a ring closure reaction between p-propargyloxy aniline, paraformaldehyde and phenol. Finally, azido functionalized PB was coupled to propargyl benzoxazine with high efficiency by click chemistry. The spectral and thermal analysis confirmed the presence of benzoxazine functionality in the resulting polymer. It is shown that PB containing benzoxazine undergoes thermally activated curing in the absence of any catalyst forming PB thermoset with high char yield.
Benzer Tezler
- Thermally curable benzoxazine-siloxane copolymers
Termal olarak kürlenebilen benzoksazin-siloksan kopolimerleri
DİLEK SUREKA
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Thermally curable imide containing monofunctional polybenzoxazines
Isıyla kürleşebilen imit içeren monofonksiyonlu polibenzoksazinler
HANDE ÇELEBİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Thermally curable polystyrene via click chemistry
'Click' kimyası ile termal olarak kürlenebilen polistiren
MİHRACE ERGİN
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Synthesis and characterization of thermally curable benzoxazine based polymers by thiol-ene reactions
Tiyol-en reaksiyonları ile ısısal olarak kürleşebilen benzoksazin yapılı polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu
ZEYNEP BEYAZKILIÇ
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Benzoxazine containing polyester thermosets with improved adhesion and flexibility
Benzoksazin içeren poliester termosetlerinin yapışkanlık ve esneklik özelliklerinin geliştirilmesi
ALEV TÜZÜN
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI