Geri Dön

Porfirazin esaslı supramoleküler yapılar

Supramolecular structures based on porphyrazines

  1. Tez No: 223708
  2. Yazar: AYHAN NAZLI
  3. Danışmanlar: PROF.DR. AHMET GÜL
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Seko-porfirazin, porfirazin, Pirolin, Bakır, Çinko, Kobalt, Seco-porphyrazine, porphyrazine, pyrroline, copper, zinc, cobalt
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 123

Özet

Porfirinler, ftalosiyaninler, tetrabenzo-porfirinler ve porfirazinler tetrapirol türevleridir. Bu yapılar, son yıllarda hem temel bilim hem de uygulamalı çalışmalar için üzerinde önemle durulan konulardan birini oluşturmaktadır. Porfirinler sadece biyoloji açısından önem taşımakla kalmayıp zengin koordinasyon kimyası, kataliz ve malzeme bilimindeki uygulamaları ile de ilgi çekmektedir. Ftalosiyanin ler, tamamen sentetik ürünlerdir. Bunların boyar madde ve pigment olarak değerlendirilmesi yanında enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri toplanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızılötesi boyar madde ve tek boyutlu metaller gibi pek çok uygulaması bulunmaktadır. Fonksiyonel substitüent taşıyan porfirazinler üzerinde yoğun çalışmalar yapılmaktadır. Bu tetrapirol türevlerinin birçok açıdan fitalosiyaninlere alternatif olabileceği düşünülmektedir. Porfirazinlerin makrohalkaları oldukça işlevsel makro moleküllerin oluşturulmasını sağlar. Bu tür makrohalkalı bileşikler, biyolojik etkileri nedeniyle, oldukça önemli bileşiklerdir. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi atomları içeren heterohalkalı bileşikler hem endüstrinin çeşitli alanlarında hem de tıpta yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada peripheral konumlarında sekiz adet naftil grubu bulunan magnezyum forfirazin 3,4-(1-naftil)pirolin-2,5-diimin'nin magnezyum butanolat mevcudiyetinde halkalaşması sonucu elde edilmiştir. Bu madde trifloroasetik asit ile işleme tabi tuturak metalsizleştirilmiştir. İşlem sonucunda kısmi oksitlenmiş bir bileşik olan oktakis(1-naftil)-2-seko-porfirazin-2,3-dion'un oluştuğu belirlenmiştir. Metalsiz seko-porfirazinin bakır(II) asetat, çinko(II) asetat ve kobalt(II) asetat ile reaksiyonundan metalli türevleri olan [oktakis(1-naftil)-2-seko-2,3-dioksoporfirazinat] M(II) bileşikleri elde edilmiştir (M=Cu, Zn, Co). Oluşturulan yeni bileşikler FT-IR, 1H NMR, UV-Vis ve kütle spektrumları alınarak elementel analizleri yapılarak karakterize edilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study the starting point for a novel porphyrazine structure with eight (1- naphthyl) groups bound to the periphery is 1,2- bi ( naphthyl )dinitrile which was obtained by oxidative coupling of 1-naphthylacetonitrile in the presence of I2. The solid product was obtained in a yield of 21%. It was a mixture of maleo- and fumaro-nitriles and the latter was present in higher ratio as expected from the presence of bulky naphthyl substituents. This problem was solved by activation of the fumaronitrile derivative to the corresponding pyrroline derivative 3,4 - (1- naphthyl)pyrroline-2,5 - diimine which cyclizes quite easily to porphyrazine at reflux temperature of propanol or butanol. Conversion of 3,4-(1-naphthyl)pyrroline - 2,5-diimine into porphyrazine was achieved by the template effect of magnesium butanolate. Cyclotetramerization gave green-colored octakis(1-naphthyl) porphyrazinato magnesium in yield (70%). Magnesium porphyrazinate substituted with eight (1-naphthyl) groups on the peripheral positions has been synthesized by cyclotetramerization of 3, 4-(1-naphthyl)pyrroline - 2, 5- diimine in the presence of magnesium butanolate. Its demetallation by treatment with trifluoroacetic acid result with a partially oxidized product, namely, octakis(1- naphthyl)-2- seco - porphyrazine- 2 ,3 - dione. Further reaction of this product with copper(II) acetate, zinc (II) acetate and cobalt (II) acetate led to the metallo derivatives, [octakis ( 1-naphthyl )-2- seco - 2, 3 - dioxoporphyrazinato]M (II) (M= Cu, Zn, Co). These new compounds have been characterized by elemental analysis, together with FTIR, 1H NMR, UV-Vis and mass spectral data.

Benzer Tezler

  1. Boya esaslı güneş pillerinde kullanılabilecek supramoleküler yapıların sentezi ve foto-fiziksel çalışmalar

    Synthesis and photo-physical works of supramolecular materials can be used in dye-sensitized solar cells

    SADIK ÇOĞAL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaSüleyman Demirel Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYŞEGÜL ÖKSÜZ

    DOÇ. DR. KASIM OCAKOĞLU

  2. Porfirin esaslı metal-organik kafes yapıların sentezi, karakterizasyonu ve yapısal özelliklerinin araştırılması

    Investigation of synthesis, characterization and structural features of porphyrin based metal-organic frameworks

    CEYDA BALKANER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    KimyaGebze Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YUNUS ZORLU

  3. Porfirin esaslı ligandların ve metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu, sensör ve biyolojik aktivite çalışmalarının yapılması

    Synthesis, characterization, sensor and biological activities of porphyrine based ligands and metal complexes

    SAVAŞ PURTAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FERHAN TÜMER

  4. Porphyrin functionalized single-walled carbon nanotubes and their absorption and emission properties

    Porfirin esaslı karbon nanotüpler ve absorpsiyon ve emisyon özellikleri

    DEMET KARAKAŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    KimyaDokuz Eylül Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. GÜLSİYE ÖZTÜRK

  5. Porfirin tipi yeni ligandlar ve metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve yapı-reaktivite çalışmalarının yapılması

    Synthesis, characterization and structure-reactivity studies of new porphyrin type ligands and their metal complexes

    SEYİT ALİ GÜNGÖR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET TÜMER