Porfirazin esaslı supramoleküler yapılar
Supramolecular structures based on porphyrazines
- Tez No: 223708
- Danışmanlar: PROF.DR. AHMET GÜL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Seko-porfirazin, porfirazin, Pirolin, Bakır, Çinko, Kobalt, Seco-porphyrazine, porphyrazine, pyrroline, copper, zinc, cobalt
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 123
Özet
Porfirinler, ftalosiyaninler, tetrabenzo-porfirinler ve porfirazinler tetrapirol türevleridir. Bu yapılar, son yıllarda hem temel bilim hem de uygulamalı çalışmalar için üzerinde önemle durulan konulardan birini oluşturmaktadır. Porfirinler sadece biyoloji açısından önem taşımakla kalmayıp zengin koordinasyon kimyası, kataliz ve malzeme bilimindeki uygulamaları ile de ilgi çekmektedir. Ftalosiyanin ler, tamamen sentetik ürünlerdir. Bunların boyar madde ve pigment olarak değerlendirilmesi yanında enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri toplanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızılötesi boyar madde ve tek boyutlu metaller gibi pek çok uygulaması bulunmaktadır. Fonksiyonel substitüent taşıyan porfirazinler üzerinde yoğun çalışmalar yapılmaktadır. Bu tetrapirol türevlerinin birçok açıdan fitalosiyaninlere alternatif olabileceği düşünülmektedir. Porfirazinlerin makrohalkaları oldukça işlevsel makro moleküllerin oluşturulmasını sağlar. Bu tür makrohalkalı bileşikler, biyolojik etkileri nedeniyle, oldukça önemli bileşiklerdir. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi atomları içeren heterohalkalı bileşikler hem endüstrinin çeşitli alanlarında hem de tıpta yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada peripheral konumlarında sekiz adet naftil grubu bulunan magnezyum forfirazin 3,4-(1-naftil)pirolin-2,5-diimin'nin magnezyum butanolat mevcudiyetinde halkalaşması sonucu elde edilmiştir. Bu madde trifloroasetik asit ile işleme tabi tuturak metalsizleştirilmiştir. İşlem sonucunda kısmi oksitlenmiş bir bileşik olan oktakis(1-naftil)-2-seko-porfirazin-2,3-dion'un oluştuğu belirlenmiştir. Metalsiz seko-porfirazinin bakır(II) asetat, çinko(II) asetat ve kobalt(II) asetat ile reaksiyonundan metalli türevleri olan [oktakis(1-naftil)-2-seko-2,3-dioksoporfirazinat] M(II) bileşikleri elde edilmiştir (M=Cu, Zn, Co). Oluşturulan yeni bileşikler FT-IR, 1H NMR, UV-Vis ve kütle spektrumları alınarak elementel analizleri yapılarak karakterize edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study the starting point for a novel porphyrazine structure with eight (1- naphthyl) groups bound to the periphery is 1,2- bi ( naphthyl )dinitrile which was obtained by oxidative coupling of 1-naphthylacetonitrile in the presence of I2. The solid product was obtained in a yield of 21%. It was a mixture of maleo- and fumaro-nitriles and the latter was present in higher ratio as expected from the presence of bulky naphthyl substituents. This problem was solved by activation of the fumaronitrile derivative to the corresponding pyrroline derivative 3,4 - (1- naphthyl)pyrroline-2,5 - diimine which cyclizes quite easily to porphyrazine at reflux temperature of propanol or butanol. Conversion of 3,4-(1-naphthyl)pyrroline - 2,5-diimine into porphyrazine was achieved by the template effect of magnesium butanolate. Cyclotetramerization gave green-colored octakis(1-naphthyl) porphyrazinato magnesium in yield (70%). Magnesium porphyrazinate substituted with eight (1-naphthyl) groups on the peripheral positions has been synthesized by cyclotetramerization of 3, 4-(1-naphthyl)pyrroline - 2, 5- diimine in the presence of magnesium butanolate. Its demetallation by treatment with trifluoroacetic acid result with a partially oxidized product, namely, octakis(1- naphthyl)-2- seco - porphyrazine- 2 ,3 - dione. Further reaction of this product with copper(II) acetate, zinc (II) acetate and cobalt (II) acetate led to the metallo derivatives, [octakis ( 1-naphthyl )-2- seco - 2, 3 - dioxoporphyrazinato]M (II) (M= Cu, Zn, Co). These new compounds have been characterized by elemental analysis, together with FTIR, 1H NMR, UV-Vis and mass spectral data.
Benzer Tezler
- Boya esaslı güneş pillerinde kullanılabilecek supramoleküler yapıların sentezi ve foto-fiziksel çalışmalar
Synthesis and photo-physical works of supramolecular materials can be used in dye-sensitized solar cells
SADIK ÇOĞAL
Doktora
Türkçe
2014
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYŞEGÜL ÖKSÜZ
DOÇ. DR. KASIM OCAKOĞLU
- Porfirin esaslı metal-organik kafes yapıların sentezi, karakterizasyonu ve yapısal özelliklerinin araştırılması
Investigation of synthesis, characterization and structural features of porphyrin based metal-organic frameworks
CEYDA BALKANER
- Porfirin esaslı ligandların ve metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu, sensör ve biyolojik aktivite çalışmalarının yapılması
Synthesis, characterization, sensor and biological activities of porphyrine based ligands and metal complexes
SAVAŞ PURTAŞ
Doktora
Türkçe
2019
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FERHAN TÜMER
- Porphyrin functionalized single-walled carbon nanotubes and their absorption and emission properties
Porfirin esaslı karbon nanotüpler ve absorpsiyon ve emisyon özellikleri
DEMET KARAKAŞ
- Porfirin tipi yeni ligandlar ve metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve yapı-reaktivite çalışmalarının yapılması
Synthesis, characterization and structure-reactivity studies of new porphyrin type ligands and their metal complexes
SEYİT ALİ GÜNGÖR
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET TÜMER
