Bifenil sübstitüentler içeren ftalosiyaninler
Phthalocyanines with biphenyl substituents
- Tez No: 223744
- Danışmanlar: PROF.DR. ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, ftalonitril, nikel, kobalt, bakır, çinko, Phthalocyanine, phthalonitrile, nickel, cobalt, copper, zinc
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 180
Özet
Bu çalışmada üç yeni ftalonitril türevi sentezlenerek bunlardan on adet yeni ftalosiyanin bileşiği elde edilmiştir. Çalışmanın ilk kısmında, üç benzen ünitesi üzerinde periferal hekziltiyo sübstitüentleri ile dördüncü benzende iki feniletinil grubunun bulunduğu asimetrik metalli ftalosiyaninler sentezlenmiştir. 4,5- di(hekziltiyo)ftalonitril (2) ve 4,5-di(feniletilenil)ftalonitril (3) bileşiklerinin uygun metal tuzlarının (Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2) varlığındaki kondenzasyonu asimetrik çinko, nikel ve kobalt komplekslerini vermiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, periferal pozisyonlarında bifenilkarboksilik asit grupları taşıyan tetra sübstitüe metalsiz ve metalli ftalosiyaninler (M= Zn ve Co) sentezlenmiştir. Ayrıca metalsiz ftalosiyanindeki bütün bifenilkarboksilik asit sübstitüentleri hekzanol ile esterleştirilmiştir. Başlangıç maddesi olarak seçilen 4-(4?-karboksibifeniloksi)ftalonitril bileşiği (8), 4-nitroftalonitril (7) ve 4?- hidroksi-4-bifenilkarboksilik asidin kuru DMF içerisinde K2CO3 varlığındaki reaksiyonundan elde edilmiştir. Çalışmanın son kısmında ise periferal pozisyonlarında karbhekziloksibifeniloksi gruplarına sahip yeni çözünür metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu yapılmıştır. İlk olarak 8 bileşiğinin 1-hekzanol ile piridin içerisinde disiklohekzilkarbodiimid ve p-toluensülfonik asit varlığındaki reaksiyonundan, 4-(4?-karbhekziloksibifeniloksi)ftalonitril bileşiği (13) hazırlanmış, daha sonra periferal tetra sübstitüye metalli ftalosiyaninler (Zn, Co ve Cu) (14-16), ftalonitril türevinin (13) uygun metal klorürler (veya asetat) ile DBU katalizörlüğünde 1-hekzanol içerisindeki reaksiyonundan sentezlenmişlerdir.
Özet (Çeviri)
In this work, three novel phthalonitrile derivatives and corresponding ten phthalocyanines were synthesized. In the first part of the work, we report on the synthesis of unsymmetrical metallophthalocyanines which carry two peripheral hexylthio substituents on each of three of the benzenoid groups while the fourth one carries two phenylethynyl groups. Mixed condensation of 4,5- di(hexylthio)phthalonitrile (2) with 4,5-di(phenylethynyl)phthalonitrile (3) in the presence of the corresponding metal salts (Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2) afforded the unsymmetrical zinc-, nickel- and cobalt- substituted complexes. In the second part of this work, tetrasubstituted metal-free and metallo phthalocyanines (Zn and Co) carrying biphenylcarboxylic acid substituents on the periphery were synthesized. Also, all of the biphenylcarboxylic acid substituents of the metal-free phthalocyanine were esterified with hexanol. 4-(4?- carboxybiphenyloxy)phthalonitrile (8) which was chosen as starting material, prepared from 4-nitrophthalonitrile (7) and 4?-hydroxy-4-biphenylcarboxylic acid in the presence of K2CO3 in dry DMF. In the last part of this work, we report the synthesis and characterization of novel soluble metallophthalocyanines having carbhexyloxybiphenyloxy groups on the periphery. Firstly, 4-(4?-carbhexyloxybiphenyloxy)phthalonitrile compound (13) was synthesized by treating 8 with hexanol in pyridine in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and p-toluenesulfonic acid. Then, the peripherally tetra-substituted metallophthalocyanines (Zn, Co, Cu) were prepared from the phthalonitrile derivative 13 and corresponding anhydrous metal chloride (or acetate) catalyzed by DBU in 1-hexanol
Benzer Tezler
- Hacimli aromatik gruplar içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of some phtalocyanines derived from aromatic and bulky substituted phtalonitriles
ŞERİFE BAYAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HATİCE AKIN DİNÇER
- Synthesis and characterization of novel porphyrazine compounds bearing octa substituted aromatic groups
Okta sübstitüe aromatik gruplar içeren yeni porfirazin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
ÜMMÜ GÜLSÜM BAKLACI
- Dispiro ve trispiro halkalı fosfazen türevlerinin sentezi, kristal yapıları ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of dispiro and trispirocyclotriphosphazene derivatives, investigation of their crystal structure and spectroscopic properties
ELODIE MICHELE MAGNE
- Lineer bifenil üniteli bükülmüş molekül geometrisine sahip sıvı kristaller
Bent-core molecular shaped liquid crystals with linear biphenyl unit
MERVE GÜNDOĞDU
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN
PROF. DR. HALE OCAK
- Biyolojik etkili bazı 2-[(2-fluoro-4-bifenil)etil]-6-(sübstitüe benziliden)tiyazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-5(6H)-on türevleri üzerinde sentez çalısmaları
Studies on synthesis of some 2-[(2-fluoro-4-biphenyl)ethyl]-6- (substituted benzylidene)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-on derivatives with biological effect
EMİNE DOĞDAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MEVLÜT ERTAN
