Benzonorbornadien dimer'lerin sentezi ve diels-alder katılma tepkimeleri
The synthesis of benzonorbornadiene dimers and their diels-alder reactions
- Tez No: 232358
- Danışmanlar: PROF. DR. ARİF DAŞTAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 79
Özet
Bu tez çalışmasında Stille Coupling tepkimesi kullanılarak benzonorbornadien ve oksanorbornadien'in yeni analoglarının sentezi amaçlanmıştır. Benzonorbornadien (3)'den yola çıkarak dimerik moleküller 54 ve 55'in sentezi gerçekleştirildi. Bu dimerik moleküllerin PTAD, TCNE ve DMAD ile yapılan Diels-Alder reaksiyonları sonucu siklokatılma ürünleri 56, 57, 59 ve 61 elde edildi. Oluşan bu ürünler kromatografik yöntemlerle izole edildi. Ancak oksanorbornadien türevinin siklotrimerizasyonu için yapılan çalışmalardan hedefe ulaşılamadı. Ticari olarak satılan trans-2,3-Dibromo-2-buten-1,4-diol (68)'den yola çıkarak siklotrimerizayon reaksiyonu için öncü molekül olan ilgili bromokalay bileşiği dimetil5-bromo-6-(trimetilkalay)-7-oksabisiklo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2,3-dikarboksilat (62) sentezlendi. Bu molekülün siklotrimerizasyon reaksiyonu sonucunda istenilen siklotrimerler yerine kompleks bir ürün karışımı elde edildi.
Özet (Çeviri)
The aim of this work is to synthesize new analogues of benzonorbornadiene (3) and oxanorbornadiene (2) using the Stille Coupling reaction. Dimeric molecules 54 and 55 were synthesized from benzonorbornadiene (3). Cycloaddition products 56, 57, 59, and 61 were obtained from Diels-Alder reactions of 54 and 55 with PTAD, TCNE and DMAD. Products were isolated by chromatographic methods. The goal of cyclotrimerisation of oxanorbornadiene failed. The related bromostannyalkene compound dimethyl-5-bromo-6-(trimethylstannyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate (62) was produced from commercially available trans-2,3-dibromo-2-buten-1,4-diol (68). Cyclotrimerisation of molecule 62 did not yield to the expected syn/anti compounds.
Benzer Tezler
- Asimetrik benzonorbornadien türevlerinin sentezi fotokimyası ve sübstitüentlerin regioselektivitesi
Başlık çevirisi yok
BAHAR DEMİRCİ
- Cyclic strained allenes: incorporation of an allene unit into alpha-pinene and benzonorbornadiene
Gerilimli bisiklik allenler:allen biriminin alfa-pinen ve benzonorbornadien moleküllerine dahil edilmesi
BENAN KILBAŞ
- Bicyclic strained allenes: Incorporation of an allene unit into alpha-pinene and benzonorbornadiene
Bisiklik gerilimli allenler: Allen biriminin alfa-pinen ve benzonorbornadien moleküllerine dahil edilmesi
AKIN AZİZOĞLU
- Manganese(III)acetate-based free-radical additions of β-dicarbonyl compounds to bicyclic systems
Bisiklik sistemlere mangan (III) asetat eşliğinde β-dikarbonil bileşiklerinin serbest radikal olarak katılması
MOHAMED FADELALLA ALİ MOHAMED
- Benzonorbornadien ve norbornadienin katılma tepkimelerinin incelenmesi
Investigation of benzonorbornadien and norbornadien participation reactions
YADİGAR ADİLOĞLU
