Geri Dön

Benzonorbornadien dimer'lerin sentezi ve diels-alder katılma tepkimeleri

The synthesis of benzonorbornadiene dimers and their diels-alder reactions

  1. Tez No: 232358
  2. Yazar: BİLAL NİŞANCI
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ARİF DAŞTAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 79

Özet

Bu tez çalışmasında Stille Coupling tepkimesi kullanılarak benzonorbornadien ve oksanorbornadien'in yeni analoglarının sentezi amaçlanmıştır. Benzonorbornadien (3)'den yola çıkarak dimerik moleküller 54 ve 55'in sentezi gerçekleştirildi. Bu dimerik moleküllerin PTAD, TCNE ve DMAD ile yapılan Diels-Alder reaksiyonları sonucu siklokatılma ürünleri 56, 57, 59 ve 61 elde edildi. Oluşan bu ürünler kromatografik yöntemlerle izole edildi. Ancak oksanorbornadien türevinin siklotrimerizasyonu için yapılan çalışmalardan hedefe ulaşılamadı. Ticari olarak satılan trans-2,3-Dibromo-2-buten-1,4-diol (68)'den yola çıkarak siklotrimerizayon reaksiyonu için öncü molekül olan ilgili bromokalay bileşiği dimetil5-bromo-6-(trimetilkalay)-7-oksabisiklo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2,3-dikarboksilat (62) sentezlendi. Bu molekülün siklotrimerizasyon reaksiyonu sonucunda istenilen siklotrimerler yerine kompleks bir ürün karışımı elde edildi.

Özet (Çeviri)

The aim of this work is to synthesize new analogues of benzonorbornadiene (3) and oxanorbornadiene (2) using the Stille Coupling reaction. Dimeric molecules 54 and 55 were synthesized from benzonorbornadiene (3). Cycloaddition products 56, 57, 59, and 61 were obtained from Diels-Alder reactions of 54 and 55 with PTAD, TCNE and DMAD. Products were isolated by chromatographic methods. The goal of cyclotrimerisation of oxanorbornadiene failed. The related bromostannyalkene compound dimethyl-5-bromo-6-(trimethylstannyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate (62) was produced from commercially available trans-2,3-dibromo-2-buten-1,4-diol (68). Cyclotrimerisation of molecule 62 did not yield to the expected syn/anti compounds.

Benzer Tezler

  1. Asimetrik benzonorbornadien türevlerinin sentezi fotokimyası ve sübstitüentlerin regioselektivitesi

    Başlık çevirisi yok

    BAHAR DEMİRCİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  2. Cyclic strained allenes: incorporation of an allene unit into alpha-pinene and benzonorbornadiene

    Gerilimli bisiklik allenler:allen biriminin alfa-pinen ve benzonorbornadien moleküllerine dahil edilmesi

    BENAN KILBAŞ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. METİN BALCI

  3. Bicyclic strained allenes: Incorporation of an allene unit into alpha-pinene and benzonorbornadiene

    Bisiklik gerilimli allenler: Allen biriminin alfa-pinen ve benzonorbornadien moleküllerine dahil edilmesi

    AKIN AZİZOĞLU

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  4. Manganese(III)acetate-based free-radical additions of β-dicarbonyl compounds to bicyclic systems

    Bisiklik sistemlere mangan (III) asetat eşliğinde β-dikarbonil bileşiklerinin serbest radikal olarak katılması

    MOHAMED FADELALLA ALİ MOHAMED

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2007

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  5. Benzonorbornadien ve norbornadienin katılma tepkimelerinin incelenmesi

    Investigation of benzonorbornadien and norbornadien participation reactions

    YADİGAR ADİLOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET TUTAR