2-nitrohalobuta-1,3-dien'in merkaptokumarin ile reaksiyonundan S- ve N, S-sübstitüe bileşiklerin sentezi
The synthesis of S-and N,S-substituted compounds from the reactions of 2-nitrohalobuta-1,3-diene with mercapto coumarin
- Tez No: 232412
- Danışmanlar: DOÇ. DR. F. GÜLAY KIRBAŞLAR, PROF. DR. CEMİL İBİŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 108
Özet
Bu çalışmaya trikloroetilen'in radikalik dimerleşmesi ile hazırlanan polihalojenli organik bileşiğin sentezlenmesi ve çeşitli reaksiyonları ile elde edilen 4-bromo-1,1,3,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-butadien bileşiğinin (1) sentezlenmesi ile başlandı.Çalışmanın sonraki aşamasında (1) bileşiğinin tiyol ile olan reaksiyonu incelendi. Çalışmaya 4-bromo-1,1,3,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-butadien (1) bileşiğinin 7-merkapto-4-metilkumarin (5) ile reaksiyonundan 4-bromo-1,3,4-trikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (2) ve 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,1-bis(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (3) bileşikleri sentezlenerek devam edildi.Çalışmanın son aşamasında ise elde edilen mono(tiyo)sübstitüe nitrodien bileşiğinin bazı piperazin ,piperidin türevleri ve 1,4-diokso-8-azaspiro[4,5] dekan ile reaksiyonları incelendi.4-Bromo-1,3,4-trikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (2) bileşiği, sırasıyla N-( 4-fluorofenil)-piperazin (6), N-fenil piperazin (7), N-(2-metoksifenil) -piperazin (8), N-etoksikarbonil piperazin (9), N-formil piperazin (10), N-(2-florofenil) piperazin (11), N-(4-metil) piperidin (12), N-(4-benzil) piperidin (13), 1,4-diokso-8-azaspiro[4,5] dekan (14) ile reaksiyona sokuldu.Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[4-fluorofenil]-piperazin (2a) ,N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-fenilpiperazin(2b),N-[1(7kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-NI--[1-(2- metoksifenil)] piperazin (2c), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-NI-etoksikarbonil piperazin (2d), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[formil]-piperazin (2e), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[2-fluorofenil]-piperazin (2f), 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(4-metil piperidinil)-1,3-butadien (2g), 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(4-benzilpiperidinil)-1,3-butadien(2h),4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(1,4-dioksoazaspiril)-1,3-butadien(4) bileşikleri sentezlendi.Ürünler kristallendirme veya kolon kromatografisi yöntemlerinden biriyle saflaştırılmıştır. Bu yeni ürünlerin yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (1H-NMR, APT, IR, MS, UV gibi) ile aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
Our investigations started with the synthesis of polyhalogenated butenes which is easily obtained from the radical dimerization of trichloroethylene and its subsequent reactions leading to the compound 4-bromo-1,1,3,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1).In the following step, reaction of thiol with the compound (1) were investigated. Therefore, 4-Bromo-1,3,4-trichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (2), and 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,1-bis (7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (3) were synthesized from the reactions of 4-bromo-1,1,3,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1) with 7-mercapto-4-methylcoumarin.In the last step, reactions of derivatives of piperazine, piperidine and 1,4-dioxoazospiro [4,5] decan with the mono(thio)substituted nitrodien compound were explored.To obtain N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[4-fluorophenyl]-piperazine (2a), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4- bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-phenyl piperazine (2b), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[1-(2-methoxyphenyl)]-piperazine (2c), 4- N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-ethoxycarbonyl piperazine (2d), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-[formyl]-piperazine (2e), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo -3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[2-fluorophenyl]-piperazine (2f), 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(4-methyl piperidinyl)-1,3-butadiene (2g), 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(4-benzyl piperidinyl)-1,3-butadiene (2h) and 4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(1,4-dioxoazospiryl)-1,3-butadiene (5) the reactions of 4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (2) with N-( 4-fluorophenyl)- piperazine (6), N- phenyl piperazine (7), N-(2- methoxyphenyl)- piperazine (8), N- ethoxycarbonyl piperazine (9), N- formyl piperazine (10), N-(2-fluorophenyl) piperazine (11), N-(4-methyl piperidinyl) (12), N-(4-benzyl piperidinyl )(13), 1,4-dioxoazospiro [4,5] decan (14) were performed, respectively.The novel products were purified either crystallization or via column chromatography. Structure of these novel products were characterized by microanalysis, spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, APT , UV and MS).
Benzer Tezler
- Sivil havayolu taşımacılığında pazar payının artırılmasına yönelik rekabetçi stratejilerin geliştirilmesi
Development of the competitive strategy that will be increaset of the marketing share in the commercial transportation of airlines
VAHAP ÖNEN
- Türkiye'deki dil ve konuşma terapistlerinin çalışma yerlerine göre yaşam kalitesi ve mesleki doyum arasındaki ilişkinin incelenmesi
Investigation of the relationship between the quality of life and professional satisfaction of speech-language therapists in turkey, according to their working place
MUHAMMED RIFAT YAVUZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Dil ve Konuşma TerapisiKapadokya ÜniversitesiDil ve Konuşma Terapisi Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ RUKİYE YALAP
- Kronik obstrüktif akciğer hastalığında alfa bir antitripsin düzeyi
Başlık çevirisi yok
MUHARREM KÜÇÜKGÜL
- Yüksek kolesterolle beslenen tavşanlarda hemolitik anemi oluşumunda eritrosit lipit peroksidasyonunun rolü
Başlık çevirisi yok
HÜSEYİN BULUR