Geri Dön

2-nitrohalobuta-1,3-dien'in merkaptokumarin ile reaksiyonundan S- ve N, S-sübstitüe bileşiklerin sentezi

The synthesis of S-and N,S-substituted compounds from the reactions of 2-nitrohalobuta-1,3-diene with mercapto coumarin

PDF İndir

  1. Tez No: 232412
  2. Yazar: FİLİZ AVCI
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. F. GÜLAY KIRBAŞLAR, PROF. DR. CEMİL İBİŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 108

Özet

Bu çalışmaya trikloroetilen'in radikalik dimerleşmesi ile hazırlanan polihalojenli organik bileşiğin sentezlenmesi ve çeşitli reaksiyonları ile elde edilen 4-bromo-1,1,3,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-butadien bileşiğinin (1) sentezlenmesi ile başlandı.Çalışmanın sonraki aşamasında (1) bileşiğinin tiyol ile olan reaksiyonu incelendi. Çalışmaya 4-bromo-1,1,3,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-butadien (1) bileşiğinin 7-merkapto-4-metilkumarin (5) ile reaksiyonundan 4-bromo-1,3,4-trikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (2) ve 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,1-bis(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (3) bileşikleri sentezlenerek devam edildi.Çalışmanın son aşamasında ise elde edilen mono(tiyo)sübstitüe nitrodien bileşiğinin bazı piperazin ,piperidin türevleri ve 1,4-diokso-8-azaspiro[4,5] dekan ile reaksiyonları incelendi.4-Bromo-1,3,4-trikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (2) bileşiği, sırasıyla N-( 4-fluorofenil)-piperazin (6), N-fenil piperazin (7), N-(2-metoksifenil) -piperazin (8), N-etoksikarbonil piperazin (9), N-formil piperazin (10), N-(2-florofenil) piperazin (11), N-(4-metil) piperidin (12), N-(4-benzil) piperidin (13), 1,4-diokso-8-azaspiro[4,5] dekan (14) ile reaksiyona sokuldu.Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[4-fluorofenil]-piperazin (2a) ,N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-fenilpiperazin(2b),N-[1(7kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-NI--[1-(2- metoksifenil)] piperazin (2c), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-NI-etoksikarbonil piperazin (2d), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[formil]-piperazin (2e), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[2-fluorofenil]-piperazin (2f), 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(4-metil piperidinil)-1,3-butadien (2g), 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(4-benzilpiperidinil)-1,3-butadien(2h),4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(1,4-dioksoazaspiril)-1,3-butadien(4) bileşikleri sentezlendi.Ürünler kristallendirme veya kolon kromatografisi yöntemlerinden biriyle saflaştırılmıştır. Bu yeni ürünlerin yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (1H-NMR, APT, IR, MS, UV gibi) ile aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

Our investigations started with the synthesis of polyhalogenated butenes which is easily obtained from the radical dimerization of trichloroethylene and its subsequent reactions leading to the compound 4-bromo-1,1,3,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1).In the following step, reaction of thiol with the compound (1) were investigated. Therefore, 4-Bromo-1,3,4-trichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (2), and 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,1-bis (7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (3) were synthesized from the reactions of 4-bromo-1,1,3,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1) with 7-mercapto-4-methylcoumarin.In the last step, reactions of derivatives of piperazine, piperidine and 1,4-dioxoazospiro [4,5] decan with the mono(thio)substituted nitrodien compound were explored.To obtain N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[4-fluorophenyl]-piperazine (2a), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4- bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-phenyl piperazine (2b), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[1-(2-methoxyphenyl)]-piperazine (2c), 4- N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-ethoxycarbonyl piperazine (2d), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-[formyl]-piperazine (2e), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo -3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[2-fluorophenyl]-piperazine (2f), 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(4-methyl piperidinyl)-1,3-butadiene (2g), 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(4-benzyl piperidinyl)-1,3-butadiene (2h) and 4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(1,4-dioxoazospiryl)-1,3-butadiene (5) the reactions of 4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (2) with N-( 4-fluorophenyl)- piperazine (6), N- phenyl piperazine (7), N-(2- methoxyphenyl)- piperazine (8), N- ethoxycarbonyl piperazine (9), N- formyl piperazine (10), N-(2-fluorophenyl) piperazine (11), N-(4-methyl piperidinyl) (12), N-(4-benzyl piperidinyl )(13), 1,4-dioxoazospiro [4,5] decan (14) were performed, respectively.The novel products were purified either crystallization or via column chromatography. Structure of these novel products were characterized by microanalysis, spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, APT , UV and MS).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    914078

    Türkiye'deki dil ve konuşma terapistlerinin çalışma yerlerine göre yaşam kalitesi ve mesleki doyum arasındaki ilişkinin incelenmesi

    Investigation of the relationship between the quality of life and professional satisfaction of speech-language therapists in turkey, according to their working place

    MUHAMMED RIFAT YAVUZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Dil ve Konuşma TerapisiKapadokya Üniversitesi

    Dil ve Konuşma Terapisi Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ RUKİYE YALAP

  2. Tez No

    2

    Değişik dozlardaki benzatin penisilinin kobaylarda eritrosit zar lipid bileşimleri ile zar enzim aktiviteleri üzerindeki etkisinin araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    TÜLİN TURAN

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    BiyokimyaGazi Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NURTEN TÜRKÖZKAN

  3. Tez No

    124840

    Sivil havayolu taşımacılığında pazar payının artırılmasına yönelik rekabetçi stratejilerin geliştirilmesi

    Development of the competitive strategy that will be increaset of the marketing share in the commercial transportation of airlines

    VAHAP ÖNEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    İşletmeMarmara Üniversitesi

    İşletme Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. KADİR AYKUT TOP

  4. Tez No

    412618

    2-8 yaş grubu dil gelişimi normal olan çocuklarda Artikülasyon Tarama Ölçeği'nin normalizasyonu

    Normalization articulation screening scale in 2-8 age group children with normal language development

    MERYEM MUTLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kulak Burun ve BoğazBaşkent Üniversitesi

    Kulak Burun Boğaz Hastalıkları Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EROL BELGİN

  5. Tez No

    412712

    (2-(2-Stirilsiklopentil)Benzo[D]Tiyazol) Türevlerinin Sentezi ve Pankreas Hücre Hatlarında Antikanser Aktivitelerinin İncelenmesi

    Synthesis of (2-(2-Styrylcyclopentyl)Benzo[D]Thiazole) Derivatives and Investigation In Vıtro Anticancer Activities on Pancreas Cell Line

    NURAY ÜREMİŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyokimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Tıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATMA İNANÇ TOLUN

Geri Dön