Geri Dön

2-nitrohalobuta-1,3-dien'in merkaptokumarin ile reaksiyonundan S- ve N, S-sübstitüe bileşiklerin sentezi

The synthesis of S-and N,S-substituted compounds from the reactions of 2-nitrohalobuta-1,3-diene with mercapto coumarin

PDF İndir

  1. Tez No: 232412
  2. Yazar: FİLİZ AVCI
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. F. GÜLAY KIRBAŞLAR, PROF. DR. CEMİL İBİŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu çalışmaya trikloroetilen'in radikalik dimerleşmesi ile hazırlanan polihalojenli organik bileşiğin sentezlenmesi ve çeşitli reaksiyonları ile elde edilen 4-bromo-1,1,3,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-butadien bileşiğinin (1) sentezlenmesi ile başlandı.Çalışmanın sonraki aşamasında (1) bileşiğinin tiyol ile olan reaksiyonu incelendi. Çalışmaya 4-bromo-1,1,3,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-butadien (1) bileşiğinin 7-merkapto-4-metilkumarin (5) ile reaksiyonundan 4-bromo-1,3,4-trikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (2) ve 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,1-bis(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (3) bileşikleri sentezlenerek devam edildi.Çalışmanın son aşamasında ise elde edilen mono(tiyo)sübstitüe nitrodien bileşiğinin bazı piperazin ,piperidin türevleri ve 1,4-diokso-8-azaspiro[4,5] dekan ile reaksiyonları incelendi.4-Bromo-1,3,4-trikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1,3-butadien (2) bileşiği, sırasıyla N-( 4-fluorofenil)-piperazin (6), N-fenil piperazin (7), N-(2-metoksifenil) -piperazin (8), N-etoksikarbonil piperazin (9), N-formil piperazin (10), N-(2-florofenil) piperazin (11), N-(4-metil) piperidin (12), N-(4-benzil) piperidin (13), 1,4-diokso-8-azaspiro[4,5] dekan (14) ile reaksiyona sokuldu.Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[4-fluorofenil]-piperazin (2a) ,N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-fenilpiperazin(2b),N-[1(7kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-NI--[1-(2- metoksifenil)] piperazin (2c), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-NI-etoksikarbonil piperazin (2d), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[formil]-piperazin (2e), N-[1-(7-kumarintiyo-4-metil)-4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1,3-butadienil)]-N'-[2-fluorofenil]-piperazin (2f), 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(4-metil piperidinil)-1,3-butadien (2g), 4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(4-benzilpiperidinil)-1,3-butadien(2h),4-bromo-3,4-dikloro-2-nitro-1-(7-kumarintiyo-4-metil)-1-(1,4-dioksoazaspiril)-1,3-butadien(4) bileşikleri sentezlendi.Ürünler kristallendirme veya kolon kromatografisi yöntemlerinden biriyle saflaştırılmıştır. Bu yeni ürünlerin yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (1H-NMR, APT, IR, MS, UV gibi) ile aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

Our investigations started with the synthesis of polyhalogenated butenes which is easily obtained from the radical dimerization of trichloroethylene and its subsequent reactions leading to the compound 4-bromo-1,1,3,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1).In the following step, reaction of thiol with the compound (1) were investigated. Therefore, 4-Bromo-1,3,4-trichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (2), and 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,1-bis (7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (3) were synthesized from the reactions of 4-bromo-1,1,3,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1) with 7-mercapto-4-methylcoumarin.In the last step, reactions of derivatives of piperazine, piperidine and 1,4-dioxoazospiro [4,5] decan with the mono(thio)substituted nitrodien compound were explored.To obtain N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[4-fluorophenyl]-piperazine (2a), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4- bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-phenyl piperazine (2b), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[1-(2-methoxyphenyl)]-piperazine (2c), 4- N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-ethoxycarbonyl piperazine (2d), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-NI-[formyl]-piperazine (2e), N-[1-(7-coumarinthio-4-methyl)-4-bromo -3,4-dichloro-2-nitro-1,3-butadienyl)]-N'-[2-fluorophenyl]-piperazine (2f), 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(4-methyl piperidinyl)-1,3-butadiene (2g), 4-Bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(4-benzyl piperidinyl)-1,3-butadiene (2h) and 4-bromo-3,4-dichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1-(1,4-dioxoazospiryl)-1,3-butadiene (5) the reactions of 4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitro-1-(7-coumarinthio-4-methyl)-1,3-butadiene (2) with N-( 4-fluorophenyl)- piperazine (6), N- phenyl piperazine (7), N-(2- methoxyphenyl)- piperazine (8), N- ethoxycarbonyl piperazine (9), N- formyl piperazine (10), N-(2-fluorophenyl) piperazine (11), N-(4-methyl piperidinyl) (12), N-(4-benzyl piperidinyl )(13), 1,4-dioxoazospiro [4,5] decan (14) were performed, respectively.The novel products were purified either crystallization or via column chromatography. Structure of these novel products were characterized by microanalysis, spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, APT , UV and MS).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    1

    Ovulasyon indüksiyonu tedavisinde folliküler gelişimin ultrasonografik takibi

    Başlık çevirisi yok

    MERİH BAYRAM

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    Kadın Hastalıkları ve DoğumGazi Üniversitesi

    Kadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MÜLAZIM YILDIRIM

  2. Tez No

    201

    Çimentonun sertleşmesi üzerinde kimyasal komponentlerin etkisi

    Başlık çevirisi yok

    NACİYE TÜRKEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    Kimya MühendisliğiUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA CEBE

  3. Tez No

    253

    Bazı sert çekirdekli meyve türlerinde döllenme biyolojisi üzerinde yöntem çalışmaları

    Başlık çevirisi yok

    ATBİMOĞLU ADALET

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1985

    ZiraatEge Üniversitesi

    Bahçe Bitkileri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RUHİNAZ GÜLCAN

  4. Tez No

    256

    Bazı yer ve sırık fasulye çeşitlerinde optimal melezleme şartlarının tespiti üzerine bir araştırma

    Başlık çevirisi yok

    TÜRKAN KOÇLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1985

    ZiraatEge Üniversitesi

    Bahçe Bitkileri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HÜSEYİN VURAL

  5. Tez No

    257

    Kuyruk modelleri ve analizi üzerine bir uygulama

    Başlık çevirisi yok

    DİDEM ÖZPULAT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1985

    İstatistikEge Üniversitesi

    Bilgisayar Bilimleri ve Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. FİKRET İKİZ

Geri Dön