Diels-alder 'click' cycloadditions: A tool for synthesis of macromolecules
Makromolekül sentezinde metot olarak diels-alder 'click' halkasal katılım reaksiyonu
- Tez No: 232482
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. AMİTAV SANYAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 90
Özet
Diels-Alder tepkimesi bir dien ve dienofil arasında gerçekleşen [4+2] halkasal katılım reaksiyonudur. Diels-Alder tepkimesinin, oda sıcaklığında, herhangi bir katalizör veya kimyasala ihtiyaç duymadan, yüksek verimle gerçekleşmesi, onu sentetik organik kimyada sıklıkla kullanılan bir metot haline getirmiştir. Tüm bu sayılan özellikler Diels-Alder tepkimesinin, kolay reaksiyon şartları ve yüksek verimliliğiyle ünlü ?click? reaksiyonları sınıfına girmesini sağlamıştır. Bu çalışmada, Diels-Alder tepkimesi dilimli blok dendrimerlerin sentezinde kullanılmıştır. Dilimli blok dendrimer sentezi, birden fazla fonksiyonel grupla donatılmaya müsait makromoleküllerin oluşumunu sağlar ve bu tür bir yapı ilaç molekülleri ve hedeflendirici gruplarla donatılarak, hedeflendirilmis bir taşıyıcı molekül oluşumuna olanak tanır.Bu araştırmada uygulanan metodoloji, dilimli blok dendrimerlerin verimli bir şekilde sentezlenişini göstermeyi amaçlamaktadır. Merkezinde furan grubu bulunan Fréchet dendronlarının üç jenerasyonu, merkezinde maleimid grubu bulunan poli (ester) dendronlarının üç jenerasyonuyla Diels-Alder tepkimesi kullanılarak birleştirilmiş ve bunun sonucunda oluşan dilimli blok dendrimerler yüksek verimle elde edilmiştir. Oluşan dendrimerler stereokimyasal özellikleri açısından incelenmiştir. Ayrıca, oluşan yapının geri dönüşümlülük özelliği de gösterilmiştir.Projenin devamı olarak merkezinde maleimid grubu bulunduran biyobozunur poli (ester) dendronların yüzeyi alkin gruplarıyla donatılmıştır. Çift reaktif gruba sahip olan bu moleküller, dendronun birden fazla fonksiyonel grupla seçici olarak tepkimeye girmesine ve dolayısıyla birden fazla fonksiyonel grubun aynı molekül üzerinde yer almasina olanak sağlamaktadır.
Özet (Çeviri)
Diels-Alder reaction is a well known [4+2] cycloaddition reaction between a diene and a dienophile. The fact that Diels-Alder reaction takes place even at room temperature without use of any other reagents and catalysts and formed products are obtained in good purity and yields makes this reaction a widely used method in synthetic organic chemistry. These properties had lead to classification of Diels-Alder reaction among `click? reactions. In this study, this reaction is employed in order to synthesize unsymmetrical dendrons. Synthesis of unsymmetrical dendrons allows formation of dendrimers which can be furnished with more than one functional group and a structure like this, allows formation of targeted drug carrying macromolecules by attachment of targeting groups and drug molecules.The methodology employed in this research serves as a demonstration for efficient synthesis of segment block dendrimers. The strategy is mainly based on synthesis of three generations of furan functionalized Fréchet type dendrons and synthesis of maleimide functionalized poly (ester) dendrons which are then brought together with Diels-Alder reaction to yield unsymmetrical dendrimers in good yields. The formed dendrimers were further investigated for their stereochemical composition. Moreover the thermo reversible nature of the formed products was also demonstrated.As an extension of this project, surface of biodegradable poly (ester) dendrons with a maleimide core were furnished with alkyne moieties at their peripheries. These bifunctional macromolecules enable orthogonal functionalization and hence allow attachment of different molecules to the core and surface in a selective and efficient manner.
Benzer Tezler
- Preparation of functional surfaces and protein polymer conjugates via light induced tetrazine click reaction
Işıkla tetiklenebilir tetrazine klik reaksiyonu ile fonksiyonel yüzeylerin ve protein polimer konjugatlarının hazırlanması
NAGİHAN ÖZBEK
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
Biyokimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUHAMMET ÜBEYDULLAH KAHVECİ
- Synthesis of v-shaped graft copolymers via triple click reactions
Üçlü klik reaksiyonları ile v-şekilli aşı kopolimerleri sentezi
BENGÜ ÖZSOY
- Metal-free modification of polyesters involving reactive triple bond in the main chain
Ana zincirinde üçlü reaktif bağ taşıyan poliesterlerin metalsiz yöntemlerle modifikasyonu
MÜGE ÇETİN
- Modification of pendant anthracene and azide functionalized polycarbonates via double click reactions
Antrasen ve azi̇d yan gruplari i̇çeren poli̇karbonatlarin i̇ki̇li̇ 'cli̇ck' reaksi̇yonlari i̇le modi̇fi̇kasyonu
SÜMEYRA YOLDAŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜRKAN HIZAL
- Dendrimer type multiarm star block copolymers via Diels-Alder click reaction
Diels-Alder click kimyası ile dendrimerik yıldız blok kopolimer sentezi
CEYDA ÖNEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜRKAN HIZAL