Functionalization and polymerization of plant oil triglycerides
Bitkisel yağların fonksiyonlandırılması ve polimerizasyonları
- Tez No: 232608
- Danışmanlar: PROF. SELİM KÜSEFOĞLU
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Chemistry, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 181
Özet
Bu çalışmada değişik yağlardan bu yağların alilik gruplarını kullanarak çeşitli polimerler sentezlenmiştir. Ayrıca soya yağının alilik pozisyonları ve çift bağları kullanılarak değişik tipte monomer ve polimerler elde edilmiştir.Soya yağı, balık karaciğer yağı ve keten tohumu yağı çeşitli türde yağda çözünür fenolik reçinelerle tek basamakta polymerize edildi. Bu çalışmada, p. etil, p. tersiyer butil, p. tersiyer oktil ve p. fenil fenolden elde edilen resoller kullanılmıştır. Kullanılan bitkisel yağlar arasında en iyi sonuçları keten tohumu yağından elde edilen polimerler verdi. Yüzde kırktan az miktardaki fenolik reçinelerle değişik özellikte kauçuklar elde edildi. Diğer yağlardan yük taşıyabilen polimerler elde edilebilmesi için en az yüzde altmış oranında fenolik reçineler kullanıldı. Fenolik reçineler arasında ise en iyi sonuçları p. etil fenolden elde edile reçineler gösterdi. Para fenil fenolün mekanik ve termal özellikleri etil gibi olmasa da p. tersiyer butil ve p. tersiyer oktil fenol reçinelerinden daha iyi olmuştur.Çalışmanın ikinci kısmında ise, soya yağı N-bromo süksinimid kullanılarak alilik brom taşıyan soya yağına dönüştürüldü Daha sonra bu yağ çeşitli nükleofillerle reaksiyona sokularak reaktif monomerler elde edildi. Nükleofil olarak akrilik ve metakrilik asit tuzları, gümüş siyanat, amonyum tiyosiyanat ve trietil amin kullanıldı. Reaksiyonların sonunda, soya yağının alilik akrilat ve metakrilat esterleri, izosiyanat ve izotiyosiyanatları ve kuaterner amonyum tuzları elde edildi. Bunların dışında soya yağı iyot izosiyanatla reaksiyona sokularak soya yağı iyot izosiyanatına çevrildi. Bu monomer daha sonra çeşitli alkol ve aminlerle polimerize edilerek poliuretanlar ve poliüreler sentezlendi.Benzer reaksiyonlar model bileşik olarak alilik brom taşıyan metal oleatla da gerçekleştirildi. Reaksiyonların sonunda metil oleatın alilik akrilat ve metakrilat esterleri elde edildi. Ayrıca alilik brom taşıyan metil oleat amonyakla da reaksiyona sokularak metil oleatın alil amini sentezlendi. Bu amino ester monomeri daha sonra amid-ester değişimi yardımıyla polimerize edildi.Çalışmanın üçüncü ve son kısmında ise, akrillenmiş epokside soya yağı p. tersiyer butil fenol furfural reçinesi ile polimerize edildi. Elde edile polimer 140 oC a ısıtılması ve soğutulması sonucunda retro Diels-Alder reaksiyonu ve müteakip Diels-Alder reaksiyonu gerçekleşti. Bu işlemler sonunda polimerin çapraz bağlanma oranının artarak ve polimerin mekanik özelliklerinin kuvvetlendiği gözlendi. Bu polimerin kimyasal, fiziksel ve termal karakterizasyonları da yapıldı.
Özet (Çeviri)
In this study, new polymers and were synthesized from different plant oil triglycerides by using allylic groups of the triglycerides. Moreover, allylic positions and double bonds of soybean oil were used for preparation of different type of reactive monomers and their polymers.Soybean, cod liver, and linseed oils were polymerized by oil soluble phenol-formaldehyde resins in one step. Phenols which were used to prepare oil soluble resoles were p. ethyl, p. tertiary butyl, p. tertiary octyl, and p. phenyl phenols. Among the triglycerides the best polymerization results were obtained from linseed oil. A series of rubbery polymers were synthesized with linseed oil with 40 per cent phenol formaldehyde resins. For other less unsaturated oils, similar results could be obtained with at least 60 per cent phenolic resin use. Among the oil soluble resoles, the best mechanical and thermal properties were obtained with p. ethyl phenol resole. The mechanical properties of p. phenyl phenol resole were better than p. tertiary butyl and octyl resoles.In the second part of the study, soybean oil was first converted to allylic brominated soybean oil by NBS (N-bromo succinimide) and then reacted with acrylate and methacrylate salts, -OCN, -SCN anions and triethyl amine to give allylic acrylate and methacrylate esters of soybean oil, polyisocyanate and polyisothiocyanates of soybean oil and quaternary ammonium salts of soybean oil respectively. Soybean oil was also reacted with iodine isocyanate to give iodo isocyanate addition products of soybean oil. This poly isocyanate was then polymerized with different type of alcohols and amines to give corresponding polyurethanes and polyureas.Also, similar reactions were performed on methyl oleate as a model compound. Allylic acrylate and methacrylate esters of methyl oleate were obtained by the reaction between allylic brominated methyl oleate and acrylic and methacrylic acid potassium salts. Moreover allylic amine of methyl oleate was prepared by the reaction between allylic brominated methyl oleate and NH3 and this monomer was polymerized to give AB type unsaturated fatty based polyamides by amide-ester interchange.In the third, part of this study, acrylated epoxidized soybean oil was polymerized with p. tertiary butyl phenol furfural resin via Diels-Alder reaction to give cross linked polymers. When the polymer was heated above 140 oC, retro Diels-Alder reaction took place with a 60 per cent yields. After cooling of the materials, cross linking was established again. After each heating and cooling cycle the hardness of the polymer increased due to the increasing the cross linking density which was caused from imperfect retro Diels-Alder reaction of furan and acrylate moieties. The chemical, physical and thermal behaviors of the product polymers were characterized.
Benzer Tezler
- 1,2-polibütadiene fosfit grupları ve türevlerinin UV ışık ile modifikasyonu
Phosphite and their derivative modification of 1,2- polybutadiene with UV light
MERVE CINDIK
- Yüksek bor ayırma kapasitesine sahip yeni nesil ince film nanokompozit membranlar
Novel thin film nanocomposite membranes with high boron removal capacity
SÜER KÜRKLÜ KOCAOĞLU
Doktora
Türkçe
2023
Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ŞERİFE BİRGÜL ERSOLMAZ
- Fabrication of caffeic acid grafted poly(lactide)-b-poly(hydroxyethylmetacrylate films
Kafeik asit aşılanmış poli(laktit)-b-poli(hidroksietilmetakrilat) filmlerinin hazırlanması
GAMZE DÜZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUHAMMET ÜBEYDULLAH KAHVECİ
- Birleşik tiyofen temelli bileşiklerin klik reaksiyonu ile polimerleştirilmesi, elektronik ve optoelektronik özelliklerinin araştırılması ve uygulamaları
Polymerization of fused thiophene based compounds via cli̇k reaction, researching of their electronic, optoelectronic properties and their applications
ALİ BUYRUK
- Fabrication and characterization of nickel oxide functionalized graphene oxide-polyacrylamide nanocomposites
Nikel oksit ile fonksiyonelleşmiş grafen oksit-poliakrilamid nanokompozitin üretimi ve karakteristik özelliklerinin incelenmesi
CUMHUR YILDIRIM
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiNanobilim ve Nanomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FİGEN KADIRGAN