Axially chiral N-(o-aryl)-2-thioxo-oxazolidine-4-one and rhodanine derivatives: enantiomeric separation and determination of racemization barriers
Aksiyel kiral N-(o-aril)-2-tiokso-oksazolidin-4-on ve rodanin türevlerinin enantiomerik ayrışma ve rasemizasyon bariyerlerinin belirlenmesi
- Tez No: 232607
- Danışmanlar: PROF. DR. İLKNUR DOĞAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 166
Özet
Bu çalışmada sterik engelli 5,5-dimetil-3-(o-aril)-2-tiokso-4-oksazolidinon, 5,5-dimetil-3-(o-aril)-2-tiokso-4-tiazolidinon(rodanin) ve 3-(o-aril)-2-tiokso-4-tiazolidinon(rodanin) türevleri rasemik olarak arilisotiosiyanatların 2-hidroksiisobütratlarla ya da arilisotiosiyanatların tioglikolikasit etilesterle olan reaksiyonlarından sentezlenmişlerdir. 5,5-dimetil-rodaninler modifiye Kaluza metoduna göre sentezlenmişlerdir. Bileşiklerin kiraliteleri, heterosiklik halkanın C-5 posizyonundaki metil ve metilen protonlarının varlığında 1H ve 13NMR spektroskopisi ile ispatlanmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, sterically hindered 5,5-dimethyl-3-(o-aryl)-2-thioxo-4-oxazolidinones, 5,5-dimethyl-3-(o-aryl)-2-thioxo-4-thiazolidinones and 3-(o-aryl)-2-thioxo-4-thiazolidinones(rhodanines) have been synthesized as racemates by either the reaction of o-aryl isothiocyanates with ?-hydroxyisobutyrate or by treatment of o-arylisothiocyanates with the correponding thioglycolic acid ethyl ester. The 5,5-dimethylrhodanines have been synthesized according to Modified Kaluza synthesis. Chirality of the compounds has been proven by the presence of diastereotopic methylene protons or methyl groups on C-5 of the heterocyclic ring detected by 1H NMR or 13C NMR spectroscopy.
Benzer Tezler
- Asymmetric synthesis, ring opening and stereoselective reactions, absolute conformation and activation barrier determinations on axiallly chiral oxazolidine derivatives
Aksiyel kiral oksazolidin türevlerinde asimetrik sentez, halka açılma ve steriyoseçici reaksiyonlar, konformasyon ve aktivasyon bariyeri tayini
ÖZNUR DEMİR ORDU
- Synthesis and barriers to rotation in axially chiral barbituric and thiobarbituric acid derivatives
Kiral barbitürik ve tiyobarbitürik asit türevlerinde sentez ve dönme bariyerleri
ELİF OLGUN
- Synthesis of axially chiral thiazolidine derivatives and their atroposelective reactions
Eksensel kiral tiyazolidin türevlerinin sentezi ve atroposeçimli reaksiyonları
ŞULE EROL
- Atroposelective synthesis and reactions of axially chiral thiohydantoins
Eksensel kiral tiyohidantoinlerin atroposeçici sentezi ve reaksiyonları
SEVGİ SARIGÜL
- Synthesis, HPLC and NMR studies on axially chiral pyridine compounds as potential bidentate N,N'-ligands
Potansiyel iki dişli N,N?-ligant olan eksensel kiral piridin bileşikleri üzerinde sentez, HPLC ve NMR çalışmaları
FURKAN HALİS IŞIKGÖR
