Benzoksazepin türevlerinin sentezi ve yapısal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of benzoxazepine derivatives and investigation of their structural properties
- Tez No: 232664
- Danışmanlar: PROF. DR. HİKMET AĞIRBAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Parabolic equations, Inverse problems, Source parameter, Finite difference schemes, Benzoxazepine, Chloroacetyl chloride, Flash Column Chromatograpy, Infrared Spectroscopy, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Correlation Analysis, Substituent Effect
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kocaeli Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 180
Özet
Salisilaldehit ile sübstitüe anilinlerin etkileştirilmesi 2-(E)-((sübstitüe fenilimino)metil)fenol bileşiklerini verdi. Elde edilen fenolik Schiff bazlarının NaBH4 ile indirgenmesi ile 2-(E)-((sübstitüe fenilamino)metil)fenol bileşikleri elde edildi. İndirgenen Schiff bazlarının kloroasetilklorür ile reaksiyonu sonucu meydana gelen 2-kloro-N-(2-hidroksibenzil)-N-(sübstitüe fenil)asetamid bileşikleri bazik ortamda halka kapanmasına uğratılarak 4- sübstitüe fenil-4,5 -dihidrobenzo[f][1,4]oksazepin-3(2H)-on bileşikleri elde edildi. Elde edilen sübstitüe benzoksazepin-3-on'lar fosfor pentasülfür varlığında karşılık gelen 4-sübstitüe fenil -4,5-dihidrobenzo[f][1,4]oksazepin-3(2H)-tiyon bileşiklerine dönüştürüldü. Bu çalışmada sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopileri ile kanıtlandı. Benzoksazepin-3-on bileşiklerinde bulunan karbonil grubuna ait IR gerilme titreşim dalga sayılarına ve 13C NMR kimyasal kaymalarına sübstitüentin etkisi, ? ve ?- sabitleri kullanılarak incelendi. Sübstitüentin etkisine, indüktif ve rezonans etkilerin katkılarının ayrı ayrı incelenmesi amacıyla F ve R (veya R-) değerleri kullanılarak DSP (dual substituent parameter) analizi uygulandı. Teorik IR gerilme dalga sayıları, DFT (B3LYP/6-31G(d,p)) programı ile minimum enerjili konformasyonlar esas alınarak hesaplandı ve deneysel değerlerle karşılaştırıldı.
Özet (Çeviri)
The reaction of salicylaldehyde with substitued anilines gave 2-(E)-((sübstitüed phenylimino)methyl)phenols. The reduction of the obtained phenolic Schiff bases gave 2-((substitued phenylamino)methyl)phenols. These amines were reacted with chloroacetyl chloride to afford 2-chloro-N -(2-hydroxybenzyl)-N-(substitued phenyl)acetamides. This was followed by the ring closure reaction in basic medium to give 4-substitued phenyl- 4,5 -dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3(2H)-ones. The obtained compounds were reacted with phosphorus pentasulfide to give corresponding 4-substitued phenyl -4,5 -dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine-3(2H)-thiones. The molecular structures of the synthesised compounds were confirmed by IR, 1H NMR ve 13C NMR spectroscopic methods. Substituent effects on IR stretching wavenumbers of the carbonyl groups and 13C NMR chemical shifts in benzoxazepine-3-ones and benzoxazepine-3-thiones were investigated using ? ve ?- constants . In order to determine the contribution of inductive and resonance effects to the overall substituent effect seperately, DSP (dual substituent parameter) analysis was performed, using F and R (or R-) values. Theoretical IR stretching wavenumbers were calculated by DFT (B3LYP/ 6-31G(d,p)) programme, considering the minimum energy conformations and they were compared with the experimental data.
Benzer Tezler
- Bazı izoindolo-oksazinon bileşiklerinin sentezi, yapısal özelliklerinin spektroskopik, deneysel x-ışını kırınımı ve teorik yöntemlerle incelenmesi
Synthesis of some izoindolo-oksazinon compounds,examining their structural properties with spectroscopic, experimental methods of x-ray diffraction and theoretical methods
HASAN ALPTUĞ AKGÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Kimya MühendisliğiPamukkale ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA ODABAŞOĞLU
- Synthesis and characterization of amide containing polybenzoxazines from bio-based compounds
Biyo bazlı bileşiklerden amid içeren polibenzoksazinlerin sentezi ve karakterizasyonu
EMİNE YILMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN
- Synthesis of pyrroloquinoxalino-fused benzoxazepines and ester-containing iodopyridines
Pirolokinoksalin içeren benzoksazepinlerin ve ester içeren iyodopirinlerin sentezi
NURAY ESRA YAZICI
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Potansiyel olarak merkezi sinir sistemine etkili bazı benzoksazepin türevlerinin total sentezi
Başlık çevirisi yok
M. MURAT ÇİZMECİOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1994
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. VAROL PAPUÇÇUOĞLU
- 2-hidroksibenzaldehit ve 2-hidroksi-1-naftaldehit ile anilin, 2-aminopiridin ve 3-kloroanilinden benzoksazepin ve naftoksazepinlerin sentezi
The synthesis of naphthoxazepines and benzoxazepines from the aniline, 2-aminopyridine and 3-chloroanilines with 2-hydroxybenzaldehyde and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde
ELİF ALBEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM BİLGİÇ