Geri Dön

Benzoksazepin türevlerinin sentezi ve yapısal özelliklerinin incelenmesi

Synthesis of benzoxazepine derivatives and investigation of their structural properties

  1. Tez No: 232664
  2. Yazar: BERAT KEMAL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. HİKMET AĞIRBAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Parabolic equations, Inverse problems, Source parameter, Finite difference schemes, Benzoxazepine, Chloroacetyl chloride, Flash Column Chromatograpy, Infrared Spectroscopy, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Correlation Analysis, Substituent Effect
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Kocaeli Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 180

Özet

Salisilaldehit ile sübstitüe anilinlerin etkileştirilmesi 2-(E)-((sübstitüe fenilimino)metil)fenol bileşiklerini verdi. Elde edilen fenolik Schiff bazlarının NaBH4 ile indirgenmesi ile 2-(E)-((sübstitüe fenilamino)metil)fenol bileşikleri elde edildi. İndirgenen Schiff bazlarının kloroasetilklorür ile reaksiyonu sonucu meydana gelen 2-kloro-N-(2-hidroksibenzil)-N-(sübstitüe fenil)asetamid bileşikleri bazik ortamda halka kapanmasına uğratılarak 4- sübstitüe fenil-4,5 -dihidrobenzo[f][1,4]oksazepin-3(2H)-on bileşikleri elde edildi. Elde edilen sübstitüe benzoksazepin-3-on'lar fosfor pentasülfür varlığında karşılık gelen 4-sübstitüe fenil -4,5-dihidrobenzo[f][1,4]oksazepin-3(2H)-tiyon bileşiklerine dönüştürüldü. Bu çalışmada sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopileri ile kanıtlandı. Benzoksazepin-3-on bileşiklerinde bulunan karbonil grubuna ait IR gerilme titreşim dalga sayılarına ve 13C NMR kimyasal kaymalarına sübstitüentin etkisi, ? ve ?- sabitleri kullanılarak incelendi. Sübstitüentin etkisine, indüktif ve rezonans etkilerin katkılarının ayrı ayrı incelenmesi amacıyla F ve R (veya R-) değerleri kullanılarak DSP (dual substituent parameter) analizi uygulandı. Teorik IR gerilme dalga sayıları, DFT (B3LYP/6-31G(d,p)) programı ile minimum enerjili konformasyonlar esas alınarak hesaplandı ve deneysel değerlerle karşılaştırıldı.

Özet (Çeviri)

The reaction of salicylaldehyde with substitued anilines gave 2-(E)-((sübstitüed phenylimino)methyl)phenols. The reduction of the obtained phenolic Schiff bases gave 2-((substitued phenylamino)methyl)phenols. These amines were reacted with chloroacetyl chloride to afford 2-chloro-N -(2-hydroxybenzyl)-N-(substitued phenyl)acetamides. This was followed by the ring closure reaction in basic medium to give 4-substitued phenyl- 4,5 -dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3(2H)-ones. The obtained compounds were reacted with phosphorus pentasulfide to give corresponding 4-substitued phenyl -4,5 -dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine-3(2H)-thiones. The molecular structures of the synthesised compounds were confirmed by IR, 1H NMR ve 13C NMR spectroscopic methods. Substituent effects on IR stretching wavenumbers of the carbonyl groups and 13C NMR chemical shifts in benzoxazepine-3-ones and benzoxazepine-3-thiones were investigated using ? ve ?- constants . In order to determine the contribution of inductive and resonance effects to the overall substituent effect seperately, DSP (dual substituent parameter) analysis was performed, using F and R (or R-) values. Theoretical IR stretching wavenumbers were calculated by DFT (B3LYP/ 6-31G(d,p)) programme, considering the minimum energy conformations and they were compared with the experimental data.

Benzer Tezler

  1. Bazı izoindolo-oksazinon bileşiklerinin sentezi, yapısal özelliklerinin spektroskopik, deneysel x-ışını kırınımı ve teorik yöntemlerle incelenmesi

    Synthesis of some izoindolo-oksazinon compounds,examining their structural properties with spectroscopic, experimental methods of x-ray diffraction and theoretical methods

    HASAN ALPTUĞ AKGÜN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Kimya MühendisliğiPamukkale Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA ODABAŞOĞLU

  2. Synthesis and characterization of amide containing polybenzoxazines from bio-based compounds

    Biyo bazlı bileşiklerden amid içeren polibenzoksazinlerin sentezi ve karakterizasyonu

    EMİNE YILMAZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN

  3. Synthesis of pyrroloquinoxalino-fused benzoxazepines and ester-containing iodopyridines

    Pirolokinoksalin içeren benzoksazepinlerin ve ester içeren iyodopirinlerin sentezi

    NURAY ESRA YAZICI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN ZORA

  4. Potansiyel olarak merkezi sinir sistemine etkili bazı benzoksazepin türevlerinin total sentezi

    Başlık çevirisi yok

    M. MURAT ÇİZMECİOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1994

    Eczacılık ve FarmakolojiEge Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. VAROL PAPUÇÇUOĞLU

  5. 2-hidroksibenzaldehit ve 2-hidroksi-1-naftaldehit ile anilin, 2-aminopiridin ve 3-kloroanilinden benzoksazepin ve naftoksazepinlerin sentezi

    The synthesis of naphthoxazepines and benzoxazepines from the aniline, 2-aminopyridine and 3-chloroanilines with 2-hydroxybenzaldehyde and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde

    ELİF ALBEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM BİLGİÇ