Geri Dön

Synthesis of aminobenzylcyclanols which have been derived from some biologically active monoterpenes

Biyolojik aktiviteye sahip bazı monoterpenlerden aminobenzilsiklanollerin sentezlenmesi

  1. Tez No: 23297
  2. Yazar: ÖZDEMİR ÖZARSLAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SAYRAÇ TUĞMAÇ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Aminobenzilsfklanollar, benzilamin analjesikler, monoterpenler
  7. Yıl: 1992
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 121

Özet

öz BİYOLOJİK AKTIVITEYE SAHİP BAZI MONOTERPENLERDEN, AMİNOBENZİLSİKLANOLLERİN SENTEZLENMESI ÖZARSLAN, Ozdemir Doktora tezi, Kimya Anabilin Dalı Tez yöneticisi: Prof. Dr. Tugmaç Sayraç Y.Tez Yöneticisi: Prof.Dr.Mevlut Ertan Mart 1992,104 Sayfa. Bu çalışma, analjezik etki içerebilecek 2-(aminobenzil)sikloheksanol (16) türevlerini kapsamaktadır. Doğal ve biyolojik aktiviteye sahip monoterpenler, (-) menton (25), (-,+) kafur (26), (-) karvon (29) ve izoforon (32) başlangıç siklik ketonlar olarak seçilmiştir. Hedeflenen 2-(aminobenzyl)sikloheksanol türevlerinin (16) sentezleri öç aşamada gerçekleştirilmiştir. Seçilen siklik ketonlar ve benzaldehit, kuru dietileter içinde NaH varlığında reaksiyona sokulmuştur. Elde edilen 2-benzilidinsikloheksanonlar (44), (53), (54), (56), piperidin, morfolin, pirolidin, N-metilpiperazindietilamin, diisopropil, N-metilbenzilamin gibi siklik ve asiklik sekonder amin ile karıştırılarak oda ısısında beklemeye alınmıştır. Sonuç 2-(aminobenzil)sikloheksanonlar LİA1H ile aminoalkollerine indirgenmiştir. Yapılarındaki doymamış fonksiyonel gruplar nedeni ile bu reaksiyon şartlarında, (-) karvon ve izoforon ile çalışmanın oldukça zor olduğu sunucuna varılmıştır. Ayrlca, kafurun Claisen-Schmidt katılma ürününün köprü formundaki yapısı (53) amin katılımına imkan tanımamaktadır. Sonuç olarak, sentez lenen 2-aminobenzil sikloheksanonların (45), (46), (47), (48), (55), sterokimyasi 1H-NMR verileri ve simule 1H-NMR komputer programı yardımı ile belirlenmeye çalışılmıştır. Bu stereokimyasal çalışmalarda, reaksiyon esnasında sekiz olası isomerden sadece birinin oluştuğu sonucuna varılmıştır.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT SYNTHESIS OF AMINOBENZYLCYCLANOLS WHICH HAVE BEEN DERIVED FROM SOME BIOLOGICALLY ACTIVE MONOTERPENES. ÖZARSLAN, Özdemir Ph.D. in Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Tugmaç Sayraç Cosupervisor : Prof.Dr.Mevlut Ertan March 1992, 10 4 pages. This work includes the synthesis of some 2-(aminobenzyl)cyclohexanoles (16) which might possess analgesic activity. Natural biologically active monoterpenes such as (-) menthone (25), (-,+) camphor (26), (-) carvon (29) and isophorone (32) were selected as starting compounds. The syntheses of 2-(aminobenzyl)cyclohexanols(16) have been performed in three steps. Selected cyclic ketones and benzaldehyde were reacted in the presence of NaH in dry diethylether. Prepared 2-benzylidenecyclohexanones (44), (53), (54), (56) were mixed with various cyclic and acyclic secondary amines such as piperidine, morpholine, iiipyrrolidine, N-methyl piperazine and diethylamine, diisopropyl, N-methy lbenzy lamine. Then they were left at R.T. The resultant 2-aminobenzylcyclohexanone derivatives (45), (46), (47), (48), (55) were reduced with lithium aluminum hydride to give corresponding aminoalcohols. It was deduced that (-)carvon(29) and isophoron(32) are not suitable to work under these conditions because of their unsaturated functional groups. Furthermore, stereochemistry of the Claisen-Schmidt condensation product of camphor (53) did not favor the amine addition because of sterical reasons. Finally, the stereochemistry of prepared 2-(aminobenzyl)cyclohexanones (45), (46), (47), (48), (55) have been studied by using 1H-NMR data, and simulated NMR computer program. All stereochemical studies proved that only one of the theoretically possible eight isomers was formed during the course of the addition reactions. KEYWORDS: Aminobenzylcyclanols, monoterpenes, benzylamine analgesics. SCIENCE CODE: 405.02.01 IV

Benzer Tezler

  1. Tez No

    82617

    Synthesis of polyhydroxybutyrate and its copolymers by alcaligenes latus and alcaligenes eutrophus

    Polihidroksibütirat ve kopolimerlerinin alcaligenes latus ve alcaligenes eutrophus ile sentezlenmesi

    ZEYNEP GÜMÜŞYAZICI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜRDAL ALAEDDİNOĞLU

  2. Tez No

    82759

    Synthesis of silican-germanium by high dose germanium ion implantation into silican

    Silisyum içine yüksek doz germanyum iyon ekimi ile silisyum-germanyum sentezlenmesi

    MEHMET ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. RAŞİT TURAN

  3. Tez No

    82774

    Synthesis of a dimeric cyclodextrin as an artificial enzyme

    Bir yapay enzim olarak dimerik siklodekstrin sentezi

    PINAR TAŞTAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    BiyokimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ENGİN UMUT AKKAYA

  4. Tez No

    83073

    Fosforil diazo asetaldehitleri sentez yöntemleri

    Synthesis of phosphoryl diazoacetaldehydes

    SİBEL HOCAOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZKAN SEZER

  5. Tez No

    83293

    Crown eterli çapraz bağlı süperabsorplayıcı bir polimerin eldesi ve analitik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of a superabsorbent polymer cross-linked with crown ether and investigation of its analytical properties

    MUAMMER ERDOL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. SEVİL YILMAZ

Geri Dön