Synthesis of aminobenzylcyclanols which have been derived from some biologically active monoterpenes
Biyolojik aktiviteye sahip bazı monoterpenlerden aminobenzilsiklanollerin sentezlenmesi
- Tez No: 23297
- Danışmanlar: PROF. DR. SAYRAÇ TUĞMAÇ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Aminobenzilsfklanollar, benzilamin analjesikler, monoterpenler
- Yıl: 1992
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 121
Özet
öz BİYOLOJİK AKTIVITEYE SAHİP BAZI MONOTERPENLERDEN, AMİNOBENZİLSİKLANOLLERİN SENTEZLENMESI ÖZARSLAN, Ozdemir Doktora tezi, Kimya Anabilin Dalı Tez yöneticisi: Prof. Dr. Tugmaç Sayraç Y.Tez Yöneticisi: Prof.Dr.Mevlut Ertan Mart 1992,104 Sayfa. Bu çalışma, analjezik etki içerebilecek 2-(aminobenzil)sikloheksanol (16) türevlerini kapsamaktadır. Doğal ve biyolojik aktiviteye sahip monoterpenler, (-) menton (25), (-,+) kafur (26), (-) karvon (29) ve izoforon (32) başlangıç siklik ketonlar olarak seçilmiştir. Hedeflenen 2-(aminobenzyl)sikloheksanol türevlerinin (16) sentezleri öç aşamada gerçekleştirilmiştir. Seçilen siklik ketonlar ve benzaldehit, kuru dietileter içinde NaH varlığında reaksiyona sokulmuştur. Elde edilen 2-benzilidinsikloheksanonlar (44), (53), (54), (56), piperidin, morfolin, pirolidin, N-metilpiperazindietilamin, diisopropil, N-metilbenzilamin gibi siklik ve asiklik sekonder amin ile karıştırılarak oda ısısında beklemeye alınmıştır. Sonuç 2-(aminobenzil)sikloheksanonlar LİA1H ile aminoalkollerine indirgenmiştir. Yapılarındaki doymamış fonksiyonel gruplar nedeni ile bu reaksiyon şartlarında, (-) karvon ve izoforon ile çalışmanın oldukça zor olduğu sunucuna varılmıştır. Ayrlca, kafurun Claisen-Schmidt katılma ürününün köprü formundaki yapısı (53) amin katılımına imkan tanımamaktadır. Sonuç olarak, sentez lenen 2-aminobenzil sikloheksanonların (45), (46), (47), (48), (55), sterokimyasi 1H-NMR verileri ve simule 1H-NMR komputer programı yardımı ile belirlenmeye çalışılmıştır. Bu stereokimyasal çalışmalarda, reaksiyon esnasında sekiz olası isomerden sadece birinin oluştuğu sonucuna varılmıştır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHESIS OF AMINOBENZYLCYCLANOLS WHICH HAVE BEEN DERIVED FROM SOME BIOLOGICALLY ACTIVE MONOTERPENES. ÖZARSLAN, Özdemir Ph.D. in Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Tugmaç Sayraç Cosupervisor : Prof.Dr.Mevlut Ertan March 1992, 10 4 pages. This work includes the synthesis of some 2-(aminobenzyl)cyclohexanoles (16) which might possess analgesic activity. Natural biologically active monoterpenes such as (-) menthone (25), (-,+) camphor (26), (-) carvon (29) and isophorone (32) were selected as starting compounds. The syntheses of 2-(aminobenzyl)cyclohexanols(16) have been performed in three steps. Selected cyclic ketones and benzaldehyde were reacted in the presence of NaH in dry diethylether. Prepared 2-benzylidenecyclohexanones (44), (53), (54), (56) were mixed with various cyclic and acyclic secondary amines such as piperidine, morpholine, iiipyrrolidine, N-methyl piperazine and diethylamine, diisopropyl, N-methy lbenzy lamine. Then they were left at R.T. The resultant 2-aminobenzylcyclohexanone derivatives (45), (46), (47), (48), (55) were reduced with lithium aluminum hydride to give corresponding aminoalcohols. It was deduced that (-)carvon(29) and isophoron(32) are not suitable to work under these conditions because of their unsaturated functional groups. Furthermore, stereochemistry of the Claisen-Schmidt condensation product of camphor (53) did not favor the amine addition because of sterical reasons. Finally, the stereochemistry of prepared 2-(aminobenzyl)cyclohexanones (45), (46), (47), (48), (55) have been studied by using 1H-NMR data, and simulated NMR computer program. All stereochemical studies proved that only one of the theoretically possible eight isomers was formed during the course of the addition reactions. KEYWORDS: Aminobenzylcyclanols, monoterpenes, benzylamine analgesics. SCIENCE CODE: 405.02.01 IV
Benzer Tezler
- Metil-sübstitüe metoksi konduritollerin sentezi
Synthesis of methyl-substituted methoxy conduritols
DİLEK KAPLAN
- Hint yağından azelaik asid sentezi ve bu asid'in dioktil- ve dinonil- esterlerinin lipaz ile invitro otrtamda etkileşimi
Synthesis of azelaic acid from castor oil and in vitro interaction of dioctyl and dinonyl esthers of this acid with lipase
GÜLEN TÜRKER
- (2-(2-Stirilsiklopentil)Benzo[D]Tiyazol) Türevlerinin Sentezi ve Pankreas Hücre Hatlarında Antikanser Aktivitelerinin İncelenmesi
Synthesis of (2-(2-Styrylcyclopentyl)Benzo[D]Thiazole) Derivatives and Investigation In Vıtro Anticancer Activities on Pancreas Cell Line
NURAY ÜREMİŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyokimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiTıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA İNANÇ TOLUN
- Synthesis of new phosphinite ligands and their Ru(II) complexes: Investigation of their catalytic application in the asymmetric transfer hidrogenation
Başlık çevirisi yok
JALAL ABDALLA SAEED KHOSHNAW
