Çeşitli sülfonamit türevleri ve bunların bazı geçiş metal komplekslerinin sentezi, antimikrobiyal etkilerinin incelenmesi
Synthesis of several sulfonamide derivatives and their some transition metal complexes, evaluation of antimicrobial activities
- Tez No: 233886
- Danışmanlar: PROF. DR. NURCAN KARACAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Sulfonamides, sulfonyl hydrazides, sulfonylhydrazone, metal complexes, DFT, GIAO, antimicrobial activity, MIC
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 155
Özet
Bu çalışmada, önce benzensülfonil klorür ile sırasıyla metilhidrazin, 1,3-diaminopropanol, etanol amin gibi üç aminin tepkimesi sonucu benzensülfonikasit-1-metil hidrazit (bsmh), N-(2-hidroksietil)benzen sülfonamit (bsea), N-(3-amino-2-hidroksipropil) benzensülfonamit (bsdiap) bileşikleri sentezlenmiştir. Sonra, bsmh bileşiğinin dört ayrı aldehit ile verdiği tepkime sonucu dört yeni sülfonilhidrazon, salisilaldehit benzensülfonilhidrazon (Hsalbsmh), 2-hidroksi-1-naftaldehit benzensülfonilhidrazon (Hnafbsmh), 2-hidroksi-1-asetofenon benzensülfonilhidrazon (Hafbsmh) ve tiyofen-2-karbaldehit benzen sülfonilhidrazon (t2kbsmh) elde edilmiştir. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında element analizi, LC-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR teknikleri kullanılmış, gaz fazında DFT/B3LYP/GIAO hesaplama yöntemleri ile bulunan sonuçlar bu verilerle karşılaştırılmıştır.M(salbsmh)2 ve M(nafbsmh)2 (M = Ni(II), Pd(II), Pt(II), Cu(II) ve Co(II) kompleksleri sentezlenmiş yapıları, element analizi, LC-MS, FTIR, UV, öz iletkenlik ve manyetik duyarlılık ölçümleri ile aydınlatılmıştır.Sülfonamit türevleri ve komplekslerin in vitro antimikrobiyal aktiviteleri Staphylococcus aureus ATCCT 25923, Bacillus cereus ATCC 11778, Pseudomonas fluorescens ATCC 49838, Klebsiella pneumonia ATCC 13883, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Enterobacter aerogenes ATCC 13048 ile Candida albicans ATCC 90028 mayasına karşı disk difüzyon ve mikrodilüsyon yöntemleri ile tayin edilmiştir. Bileşiklerin mikroorganizmalara karşı geniş aktiviteye sahip olduğu bulunmuştur. Genel olarak, sülfonamitler Gram-negatif bakterilere, sülfonil hidrazonlar Gram pozitif bakterilere ve C. albicans mayasına karşı daha fazla aktivite gösterir. Bsmh en yüksek antibakteriyal ve en düşük antifungal aktivite göstermiştir. Tiyofen grubuna sahip t2kbsmh, naftaldehit grubuna sahip Hnafbsmh dan daha aktiftir. İlaveten, ML2 ( M= Pt(II), Pd(II) ve L = nafbsmh ve salbsmh) kompleksleri bütün mikroorganizmalara karşı iyi antibakteriyal ve antifungal aktivite göstermiştir. Halbuki, Ni(nafbsmh)2 ve Ni(salbsmh)2 kompleksleri sadece P. fluorescens ve E. coli bakterilerine karşı etkin bulunmuştur.AnahtarKelimeler:Sülfonamitler, sülfonilhidrazitler, DFT, MİK, GIAO, sülfonilhidrazonlar, metal kompleksleri, antimikrobiyal aktivite
Özet (Çeviri)
In this study, benzenesulfonicacid-1-methylhydrazide (bsmh), N-(3-amino-2-hydroxypropylbenzenesulfonamide) (bsdiap) and N-(2-hydroxyethylbenzene sulfonamide (bsea) were synthesized by the reaction of benzenesulfonyl chloride with various amines, namely methyl hydrazide, 1,3-diamino-2-hydroxypropane and ethanolamine, respectively. Then, four new sulfonyl hydrazones of bsmh, i.e. salicylaldehyde benzenesulfonylhydrazone (Hsalbsmh), 2-hydroxy-1-naphtaldehydebenzenesulfonylhydrazone(Hnafbsmh), 2-hydroxy-1-acetophenon benzenesulfonylhydrazone (Hafbsmh) and thiophene-2-carbaldehyde benzenesulfonyl hydrazone (t2kbsmh) were prepared. Elemental analysis, LC-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR data are made use of for characterization and DFT/B3LYP/GIAO computational predictions were compared with the experimental findings.Complexes of tetra-coordinated M(salbsmh)2 and M(nafbsmh)2, M = Co(II), Ni(II), Pd(II), Pt(II) and Cu(II) were synthesized and their structures were elucidated by LC-MS, FTIR, conductivity and magnetic susceptibility techniques.Antimicrobial activity of sulfonamide derivatives and coordination complexes were evaluated in vitro against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus cereus ATCC 11778, Pseudomonas fluorescens ATCC 49838, Klebsiella pneumonia ATCC 13883, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Enterobacter aerogenes ATCC 13048 and Candida albicans ATCC 90028 by paper disc diffusion and microdilution methods. The compounds were found to have abroad-range activity against microorganisms. Generally, sulfonamides show activity against Gram-negative bacteria, however sulfonyl hydrazones have activity against Gram positive bacteria and C. albicans yeast. Bsmh shows higher antibacterial and lower antifungal activity than other compounds. t2kbsmh possessing thiophene group was more active than Hnafbsmh having naphtaldehyde group. In addition, ML2 ( M= Pt(II), Pd(II) and L = nafbsmh and salbsmh) complexes show good antibacterial and antifungal activity against all microorganisms. However, Ni(nafbsmh)2 and Ni(salbsmh)2 complexes show only antimicrobial activity against P. fluorescens and E. coli bakteria.
Benzer Tezler
- Sülfa grubu içeren Schiff bazı temelli ftalosiyanin komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of Schiff base-based phthalocyanine complexes containing sulfa groups
GÜLEN ATİYE ÖNCÜL
Doktora
Türkçe
2022
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖMER FARUK ÖZTÜRK
- N-koordine metal komplekslerinin sentezi, katalitik uygulamaları ve boya duyarlı güneş pili özellikleri
Synthesis of N-coordinated metal complexes, catalytic applications and dye sensitized solar cell properties
NİLGÜN KAYACI
- Comprehensive transcriptomic and genomic analysis of oxidative stress-resistant saccharomyces cerevisiae
Oksidatif strese dirençli saccharomyces cerevısıae suşunun transkriptomik ve genomik analizi
NAZLI KOCAEFE ÖZŞEN
Doktora
İngilizce
2023
Biyoteknolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEYNEP PETEK ÇAKAR
- 4-(benzoil ve etoksi karbonil)-1-metil-5-fenil-1h-pirazol-3-karboksilik asitlerin çeşitli sülfonamit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of various sulfonamide derivatives of 4-(benzoyl and ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1h-pyrazole-3-carboxylic acids
BURÇİN VURUCU
- Etil 1-(3-nitrofenil)-5-fenil-3-(4-sul famoilfenilkarbamoil)-1h-pirazol-4-karboksilat bileşiğinin sentezi ve reaksiyonları
Ethyl-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-3-(4-sulfamoylphenyl carbamoyl)-1h-pyrazole-4-carboxylate compound synthesis and reactions
HAVVA BALSEVEN