1,2,4-triazol-3-tiyonlardan elde edilen schiff bazlarının sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of schiff bases obtained from 1,2,4-triazole-3-thione and evaluation of their biological activities
- Tez No: 236741
- Danışmanlar: DOÇ. DR. SEDA ÜNSALAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 102
Özet
Bu tez çalışmasında 1,2,4-triazol-3-tiyon türevi bazı Schiff bazlarının sentezlenmesi, yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal etkinliklerinin araştırılması amaçlanmaktadır. Reaksiyonların ilk basamağında benzokain ve benzoil klorürden, etil p-(benzoilamino)benzoat (1) sentezlenmiştir. p-(Benzoilamino)benzoatın hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda da p-(benzoilamino)benzoilhidrazin (2) elde edilmiştir. Fenil isotiyosiyanatın, p-(Benzoilamino)benzoilhidrazine katımı sonucunda ise 1-[p-(benzoilamino)benzoil]-4-feniltiyosemikarbazid (3) sen-tezlenmiştir. Bu bileşiğin, 2N sodyum hidroksitli ortamda geri çeviren soğutucu altında ısıtılmasıyla da 5-(p-aminofenil)-4-fenil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon (4) elde edilmiştir. Son basamakta, metanol içerisinde 5-(p-aminofenil)-4-fenil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon bileşiğinin benzaldehit, 2-hidroksibenzaldehit, 4-klorobenzaldehit, 2,4-diklorobenzaldehit, 4-nitrobenzaldehit, 4-dimetilamino-benzaldehit, 4-metoksikarbonilbenzaldehit, 4-benziloksibenzaldehit, 3,4-dimetoksi-benzaldehit ile reaksiyonundan dokuz yeni 5-{4-[(4-sübstitüebenziliden)-amino]fenil}-4-fenil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon (5a-i) bileşikleri sentez-lenmiştir. Elde edilen Schiff bazlarının saflıkları ince tabaka kromatografisi ile kontrol edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz (C, H, N, S), UV, IR, 1H-NMR spektroskopisi ve kütle spektrometrisi (5b, 5d, 5i) yardımıyla aydınlatılmıştır. Bileşik 4 ve 5a-i'nin antimikrobiyal aktiviteleri Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 8739, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 1539, Proteus mirabilis ATCC 14153'e ve Candida albicans ATCC 10231'e karşı araştırılmış ve Minimum İnhibitör Konsantrasyon (MİK) değerleri mikrodilüsyon yöntemiyle saptanmıştır. Bileşik 4 ile kıyaslandığında, Schiff bazları antimikrobiyal aktivite bakımından üstünlük göstermemiştir.
Özet (Çeviri)
The aim of this study is to synthesis some Schiff bases of derivatives 1,2,4-triazole-3 thione, to evaluate the structures and to search the antimicrobial activities of these compounds. First step of the reactions was to synthesize ethyl p-(benzylamino) benzoate (1) from benzocaine and benzoyl chloride. p-(Benzylamino) benzoylhydrazine (2) was obtained from the reaction of ethyl p-(benzylamino) benzoate and hydrazine hydrate. By the addition of phenyl isothiocyanate to p-(benzoylamino)benzoylhydrazine, 1- ? p-(benzoylamino)benzoyl ? -4-phenylthio-semicarbazide (3) was prepared. This compound was refluxed in 2 N sodium hydroxide to yield 5-(p-aminophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (4). At the last step, nine new 5-{4-[(4-substituebenzylidene)amino]phenyl}-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones (5a-i) were synthesized from reaction of 5-(p-aminophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione with benzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 2,4-dichloro-benzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-methoxy-carbonylbenzaldehyde, 4-benzyloxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde in methanol. The purities of new synthesized Schiff bases are controlled with thin layer chromatography. Structures of the synthesized compounds were determined by using elemental analysis (C, H, N, S), UV, IR, 1H-NMR spectroscopy and mass spectral data (5b, 5d, 5i). Antimicrobial activities of 4 and 5a-i components were evaluated against Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 8739, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 1539, Proteus mirabilis ATCC 14153, Candida albicans ATCC 10231 and Minimum Inhibitor Concentration (MIC) results were confirmed by microdilution method. When compared with compound 4, Schiff bases (5a-i) were no dominant antimicrobial activity.
Benzer Tezler
- Etofenamat'tan hareketle 1,4-disübsititüe tiyosemikarbazidler ve sübstitüe 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar
Synthesis of 1,4-disubstituted thiosemicarbazides and substituted 1,2,4-triazol-3-thione derivatives from etofenamate and studies on their biological activities
CAN POLAT TEKER
Doktora
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- 5-sübstitüe-1,2,4-triazol-3-tiyon'ların bisiklik modifiye mannich türevlerinin sentezi, antiinflamatuvar ve analjezik etkileri
Synthesis, antiinflammatory and analgesic effects of bicyclic modified mannich derivatives of 5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones
Ş. ŞEYMA SERT
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEVLÜT ERTAN
- 4-nitrobenzoik asid hidrazidinden türeyen 3,4,5- trisubstite -1,2,4-triazollerin, bazı metabolitlerinin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
NİHAL YILMAZ
Doktora
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Bazı sübstitüe tiyosemikarbazid ve triazol türevi bileşiklerin sentezleri ve spektroskopik verileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis and spectroscopic data of some substituted thiosemicarbazide and triazole derivatives
NİHAL KALYONCUOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1991
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS