Kamfor temelli hipervalent (III) iyot bileşikleri ile ketonların oksidasyonu: Enantiyomerikce saf alfa-hidroksi ketonların sentezi
Oxidation of ketones by camphor based hypervalent (III) phenyl iodine: Sythesis of enantiomericaly pure alpha-hydroxy ketones
- Tez No: 238048
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MURAT ÇELİK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 139
Özet
Hipervalent iyot bileşikleri birçok reaksiyon türünde kullanılabilme özelliklerinden dolayı önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada optikçe saf hipervalent iyot (III) bileşiklerinin sentezi ve ketonların asimetrik oksidasyonuyla ?-hidroksi ketonların sentezi hedeflendi. Optikce saf hipervalent iyot (III) bileşiği dikamforsülfonilokso iyot benzen (DCIB) hazırlandı ve karakterize edildi. Elde edilen hipervalent iyot bileşiğini test etmek için siklik ve asiklik ketonlar seçildi. Asiklik ketonlar 3-pentanon ve 2-heptanon'un DCIB ile ketonların alfa pozisyonlarının enantiyoselektif olarak oksidasyonu metilen klorürde oda sıcaklığında gerçekleştirildi. Reaksiyonlar sonunda 2-kamforsülfonil-3-pentanon ve 3-kamforsülfonil-2-heptanon bileşikleri sentezlendi. Siklik ketonlardan da siklopentanon, siklohekzanon, sikloheptanon, siklooktanon, 1-indanon ve benzilsuberon'un DCIB ile alfa pozisyonlarının enantiyoselektif oksidasyonları yapıldı. HPLC verileri sonucu bu moleküllerin tamamı %99 enantiyomerik oranla sentezlendi. Oluşan kamforoksi molekülleride hidroliz edilerek ?-hidroksi ketonlar yüksek enantiyomerik saflıkla sentezlendi.
Özet (Çeviri)
Hypervalent iodine compounds are versatile molecules that have been used in organic sytheses. The purpose of this work is to preparation chiral hypervalent iodine (III) compounds dicamphorsulphonyl iodo benzene and enantioselective oxidation of alpha positions of a hypervalent iodo (?3-iodo) compound DCIB ketones is done in dichloromethane, at the room temperature. We can classify these ketones as acyclic and cyclic. Oxidation of acyclic ketones 3-pentanone and 2-heptanone?s alpha positions are done with DCIB. At the end of these reactions, 2-camphorsulphonyl-3-pentanone and 3-camphorsulphonyl-2-heptanone compounds are maintained in a high yield. Among the cyclic ketones the cyclopentanone, cyclohexanone, cycloheptanone, 1-indanone and benzosuberone?s enantioselective oxidations of alpha positions are done with DCIB. As a result of HPLC?s outputs, the rest of these molecules are sythesized with degree of %99 ee. By hydrolysis the recently formed camphorsulphonyl compounds, ?-hydroxy ketones are sythesized in a high enantiomeric rate
Benzer Tezler
- Synthesis of various camphor-based chiral pyridine derivatives
Kamfor temelli çeşitli kiral piridin türevlerinin sentezi
MURAT IŞIK
Yüksek Lisans
İngilizce
2005
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV
- Kamfor temelli kiral fosforik asitler: Sentez ve asimetrik uygulamaları
Camphor based chiral phosphoric acids: Synthesis and asymmetric applications
ASLIHAN ALPAĞUT
- Asymmetric synthesis of chiral camphor fused pyridine type novel organocatalysts
Kiral kamfor içerikli piridin tipi yeni organokatalizörlerin asimetrik sentezi
MURAT KÜÇÜKDİŞLİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Transformation of public space: A case study of Konak Square, İzmir
Kamusal alanın dönüşümü: İzmir Konak Meydanı örnek çalışması
IŞIN CAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2007
Şehircilik ve Bölge Planlamaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüŞehir ve Bölge Planlama Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. NİCEL SAYGIN
- Düşünce ve duyular ekseninde mimarlık bilgileri
Architectural knowledges through the ideas and senses
ALTAY ALTUNKOZAOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Mimarlıkİstanbul Teknik ÜniversitesiMimarlık Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ARZU ERDEM