Preparation and structure investigation of biopotent boron compounds with hydroxy-functionalized organic molecules
Hidroksi grubu içeren organik moleküllerle biyopotent bor bileşiklerinin hazırlanması ve yapılarının incelenmesi
- Tez No: 244796
- Danışmanlar: PROF. DR. BİRGÜL KARAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 149
Özet
Doktora tezi olarak hazırlanan bu çalışmada, borik asidin hidroksi grubu içeren biyomoleküllerle kompleksleri hazırlanmıştır. Ürünlerin kimyasal bileşimleri element analizleri ile saptanmıştır; yapıları ise 13C NMR, 13C MAS NMR, 11B MAS NMR, FTIR ve tek kristal X-ışını teknikleriyle analiz edilmiştir. Isısal ve hidrolitik kararlılıkları, sırasıyla TGA/DTA ve UV-vis spektral analizleriyle incelenmiştir.Biyomolekül olarak: halkalı hidroksi asitleri temsilen askorbik asit (C vitamini); halkalı hidroksikarboksilik asitleri temsilen salisilik asit; halkalı polihidroksikarboksilik asitleri temsilen glukuronik asit; düz zincirli hidroksipolikarboksilik asitleri temsilen sitrik asit ve malik asit; B vitaminlerini temsilen tiamin (B1 vitamini) ve piridoxin (B6 vitamini) seçilmiştir. Kompleksleşme tepkimesi basit olarak, anyonik ligandın Lewis asit bor merkezine katılması ve daha sonra organik ligand ve borik asidin hidroksi grupları arasından esterleşme ile su eliminasyonu temeline dayandırılmıştır. 1:1 mono-şelat kompleksleri stokiyometrik miktarlardaki anyonik ligand ve borik asit kullanılarak; 1:2 şelatları ise 1:1 kompleksini içeren çözeltiye stokiyometrik miktarda serbest ligand katılması ile hazırlanmıştır. Tetrahedral borat anyonları ile Li, Na, Mg ve Ca katyonlarını içeren 1:1 veya 1:2 şeklindeki bir seri bileşik, sulu çözeltilerden ani çöktürme ile tuz formunda izole edilmiştir. Na-glukuronatoborat, Mg-bis(salisilato)borat ve Na-bis(piridoxin)borat kristal halde; diğer kompleksler ise amorf beyaz katılar olarak elde edilmiştir. X-ışınları kristalografisi ve çok çekirdekli MAS NMR çalışmaları; komplekslerdeki tetrahedral borat anyonlarının, organik ligand ile ve borik asidin OH grupları arasındaki esterleşme tepkimesi sonucunda oluştuğunu göstermiştir.Bütün komplekslerin suda hemen çözündüğü ve yavaş bir şekilde hidrolitik ayrışma gösterdiği görülmüştür. Bu özellikler; elde edilen komplekslere beslenme destekleyicisi olarak ve/veya farmakolojik uygulamalarda kullanılabilme potansiyeli kazandırmaktadır. Yapılan UV-spektral ve ısısal analiz çalışmaları sonucunda, 1:2 komplekslerinin hidrolitik ve ısısal kararlılıklarının 1:1 komplekslerine göre daha fazla olduğu anlaşılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study presented as a PhD thesis, boric acid complexes with hydroxy-functionalized biomolecules were prepared. The chemical compositions of the products were determined by elemental analyses and their structures were analyzed by 13C NMR, 13C MAS NMR, 11B MAS NMR, FTIR and single crystal X-ray techniques. Thermal and hydrolytic stabilities were investigated by TGA/DTA and UV spectral analyses, respectively.Ascorbic acid (Vitamin C) representing cyclic hydroxy acids; salicylic acid representing cyclic hydroxycarboxylic acids; glucuronic acid representing cyclic polyhydroxycarboxylic acids, citric acid and malic acid representing acyclic hydroxypolycarboxylic acids; thiamine (Vitamin B1) and pyridoxine (Vitamin B6) representing B vitamins, were selected as biomolecules. Complexation reaction was simply based on the addition of the anionic ligand to the Lewis acid boron center followed by water elimination between the hydroxy groups of the organic ligand and boric acid through esterification. 1:1 mono-chelate complexes were prepared by employing stoichiometric amounts of the anionic ligand and boric acid while 1:2 bis-chelate complexes were prepared by introducing stoichiometric amount of the free ligand to the solution involving the 1:1 mono-chelate complex. A series of compounds were isolated in salt form containing tetrahedral borate complex anions ?either as 1:1 or 1:2 chelates- and Li, Na, Mg and Ca as counter ions by flash precipitation from aqueous solutions. Na-glucuronatoborate, Mg-bis(salicylato)borate and Na-bis(pyridoxine)borate were obtained in crystal form, others were amorphous white powders. Structural studies with X-Ray Crystallography and multinuclear MAS NMR indicated that all complexes involve tetrahedral borate anions formed by esterification reaction between the OH groups of the organic ligand and of boric acid.All the complexes were found to be readily dissolved and slowly hydrolyzed in water. These properties have established their potential to be used in nutritional and/or pharmacological applications. UV-spectral and thermal analysis studies have revealed that 1:2 chelates are both thermally and hydrolytically more stable than the 1:1 chelates.
Benzer Tezler
- YBa2Cu3O7 ince filmlerin hazırlanması ve magnetik akı yapısının incelenmesi
Preparation and magnetic flux structure investigation of YBa2Cu3O7 thin films
LEVENT ÇOLAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2003
Fizik ve Fizik MühendisliğiHacettepe ÜniversitesiFizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TEZER FIRAT
- Hemodiyaliz amaçlı poliakrilonitril membranlar hazırlanması
Preparation of polyacrylonitrile membranes for hemodialysis application
GAMZE BEHMENYAR
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BİRGÜL TANTEKİN (ERSOLMAZ)
- Hidroksipropilselüloz / poli(etilen imin) interpolimer komplekslerinin hazırlanması,yapı ve yüzey özelliklerinin incelenmesi
Preparation and investigation of structure, surface properties of hydroxypropylcellulose / poly(ethylenimine) interpolymer complexes
GAMZE ŞENGÜL
- Preparation and structural investigation of alkaline-earth metal borophosphates
Toprak alkali metal borofosfatların hazırlanması ve yapılarının incelenmesi
GÜLLER GÖZEL
Doktora
İngilizce
1993
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MERAL KIZILYALLI
- Temozolomid içeren katı lipid nanopartikül hazırlanması, karakterizasyonu ve beyin kanseri hücre hattında etkinliğinin araştırılması
Preparation and characterization of solid lipid nanoparticle containing temozolomide, and investigation of its efficacy in brain cancer cell line
EDA ÇAPKIN