Geri Dön

Fenantrenin işlevselleştirilmesi

Functionalization of phenanthrene

  1. Tez No: 245446
  2. Yazar: NURSEL CERAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 103

Özet

9-Bromfenantren, değişik çözücü ortamlarında (CH2Cl2, CCl4, CH3CN) bromun değişik eşdeğer miktarları (1, 2, 3, 4, 5 ve aşırı) ile reaksiyona tabi tutuldu. Her bir reaksiyon ortamı brom, çözücü ve kullanılan destek katalizörü miktarlarına ve süreye bağlı olarak değişik dağılımda dibrom-, tribrom- ve tetrabromofenantren bileşiklerinden ibaret ürün karışımları oluşturdu. CH2Cl2 ortamında bromlama reaksiyonlarında yerdeğiştirme ürünlerinin yanı sıra heptabromür katılma ürünlerini de gözlendi. Yaklaşık aynı Rf değerlerinden dolayı yerdeğiştirme ürünleri bromfenantrenler kromatografik olarak ayrılamadı. Kristallendirme ile 3,9-dibromfenantren (26), 3,9,10-tribromfenantren (27), 1,3,9-tribromfenantren (28), 3,6,9,10-tetrabromfenantren (29) bileşikleri saf olarak elde edildi. Al2O3 ve SiO2 katı destek ortamında aşırı bromla ayrı ayrı muamelesi ana ürün olarak simetrik ürün 3,6,9,10-tetrabromfenantren (29)'in oluşumunu netice verdi. CCl4 çözücü ortamında daha seçici ürün oluşumu gözlenmektedir. 9-bromfenantren (2)'in bakır katalizörlü yerdeğiştirme tepkimesinden 9-metoksifenantren (3) elde edildi (Verim: % 82). 9-metoksifenatren (3)'in 1 eq Br2 ile reaksiyonu 9-brom-10-metoksifenantren (32)'i (Verim: % 87); 3 eq Br2 ile reaksiyonu 6,9-dibrom-10-metoksifenantren (33)'i (Verim: % 57) oluşturdu.

Özet (Çeviri)

9-Bromophenanthrene was reacted with moleculer bromine in different reaction conditions; ie. various solvents such as (CH2Cl2, CCl4, CH3CN) and using various equivalents of bromine (1, 2, 3, 4, 5 ve excessive). The each reaction condition produced mixture of bromophenanthrenes in the different product distribution, which are consist of dibromo-, tribromo- and tetrabromophenanthrenes depending on amount of bromine and solvents, reaction period and type of solid catalyst. The formed compounds couldn?t be isolated by column chromatography due to the nearly same Rf vaules. However, 3,9-dibromophenanthrene (26), 3,9,10-tribromophenanthrene (27) 1,3,9-tribromophenanthrene (28), and 3,6,9,10-tetrabromophenanthrene (29) were isolated in pure forms by crystallization. Treatment of excessive bromine with 9-bromophenanthrene using Al2O3 or SiO2 as catalyst afforded 3,6,9,10-tetrabromophenanthrene (29) as a major product.Copper ?induced substitution of 9-bromophenanthrene with sodium methoxide yielded 9-methoxyphenanthrene (3, yield: %82). Bromination of the 9-methoxyphenanthrene (3) with one equavelent of bromine produced 9-bromo-10-methoxyphenanthrene (32) in nearly quantitative yield. However, reaction of 9-bromophenanthrene with two equavelent of bromine afforded 6,9-dibromo-10 methoxyphenanthrene (33) in 57% yield. The structure of bromophenanthrenes were identified by comparision of 1H-NMR spectra of known bromophenanthrenes.

Benzer Tezler

  1. Killer üzerine çok halkalı organik bileşiklerin adsorpsiyonu

    Adsorption of polycyclic aromatic compounds on clays

    ELİF MİNE ÖNCÜ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaAnadolu Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ADNAN ÖZCAN

  2. Aromatik hidrokarbonları degrade eden Pseudomonas spp; lerin izolasyonu ve rarakterizasyonu

    Başlık çevirisi yok

    SERAP KARAGÖZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    BiyolojiMersin Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. GÖKHAN CORAL

  3. Yeni bir poliaromatik keton türevi sentezi, karakterizasyonu ve fotobaşlatma etkinliğinin incelenmesi

    The synthesis and characterization of novel polyaromatic ketone derivative as a photoinitiator and the investigation of photoinitiaton ability

    NECMETTİN SAMET DALGA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NERGİS ARSU

  4. Deniz suyu ve sedimentinde petrol kirliliği araştırmaları

    The Researchhes on oil pollution in sea water and sediment

    VESİLE SELMA ÜNLÜ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Su Ürünleriİstanbul Üniversitesi

    Deniz Biyolojisi Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ERDOĞAN OKUŞ