Fenantrenin işlevselleştirilmesi
Functionalization of phenanthrene
- Tez No: 245446
- Danışmanlar: PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 103
Özet
9-Bromfenantren, değişik çözücü ortamlarında (CH2Cl2, CCl4, CH3CN) bromun değişik eşdeğer miktarları (1, 2, 3, 4, 5 ve aşırı) ile reaksiyona tabi tutuldu. Her bir reaksiyon ortamı brom, çözücü ve kullanılan destek katalizörü miktarlarına ve süreye bağlı olarak değişik dağılımda dibrom-, tribrom- ve tetrabromofenantren bileşiklerinden ibaret ürün karışımları oluşturdu. CH2Cl2 ortamında bromlama reaksiyonlarında yerdeğiştirme ürünlerinin yanı sıra heptabromür katılma ürünlerini de gözlendi. Yaklaşık aynı Rf değerlerinden dolayı yerdeğiştirme ürünleri bromfenantrenler kromatografik olarak ayrılamadı. Kristallendirme ile 3,9-dibromfenantren (26), 3,9,10-tribromfenantren (27), 1,3,9-tribromfenantren (28), 3,6,9,10-tetrabromfenantren (29) bileşikleri saf olarak elde edildi. Al2O3 ve SiO2 katı destek ortamında aşırı bromla ayrı ayrı muamelesi ana ürün olarak simetrik ürün 3,6,9,10-tetrabromfenantren (29)'in oluşumunu netice verdi. CCl4 çözücü ortamında daha seçici ürün oluşumu gözlenmektedir. 9-bromfenantren (2)'in bakır katalizörlü yerdeğiştirme tepkimesinden 9-metoksifenantren (3) elde edildi (Verim: % 82). 9-metoksifenatren (3)'in 1 eq Br2 ile reaksiyonu 9-brom-10-metoksifenantren (32)'i (Verim: % 87); 3 eq Br2 ile reaksiyonu 6,9-dibrom-10-metoksifenantren (33)'i (Verim: % 57) oluşturdu.
Özet (Çeviri)
9-Bromophenanthrene was reacted with moleculer bromine in different reaction conditions; ie. various solvents such as (CH2Cl2, CCl4, CH3CN) and using various equivalents of bromine (1, 2, 3, 4, 5 ve excessive). The each reaction condition produced mixture of bromophenanthrenes in the different product distribution, which are consist of dibromo-, tribromo- and tetrabromophenanthrenes depending on amount of bromine and solvents, reaction period and type of solid catalyst. The formed compounds couldn?t be isolated by column chromatography due to the nearly same Rf vaules. However, 3,9-dibromophenanthrene (26), 3,9,10-tribromophenanthrene (27) 1,3,9-tribromophenanthrene (28), and 3,6,9,10-tetrabromophenanthrene (29) were isolated in pure forms by crystallization. Treatment of excessive bromine with 9-bromophenanthrene using Al2O3 or SiO2 as catalyst afforded 3,6,9,10-tetrabromophenanthrene (29) as a major product.Copper ?induced substitution of 9-bromophenanthrene with sodium methoxide yielded 9-methoxyphenanthrene (3, yield: %82). Bromination of the 9-methoxyphenanthrene (3) with one equavelent of bromine produced 9-bromo-10-methoxyphenanthrene (32) in nearly quantitative yield. However, reaction of 9-bromophenanthrene with two equavelent of bromine afforded 6,9-dibromo-10 methoxyphenanthrene (33) in 57% yield. The structure of bromophenanthrenes were identified by comparision of 1H-NMR spectra of known bromophenanthrenes.
Benzer Tezler
- Killer üzerine çok halkalı organik bileşiklerin adsorpsiyonu
Adsorption of polycyclic aromatic compounds on clays
ELİF MİNE ÖNCÜ
- Aromatik hidrokarbonları degrade eden Pseudomonas spp; lerin izolasyonu ve rarakterizasyonu
Başlık çevirisi yok
SERAP KARAGÖZ
- Yeni bir poliaromatik keton türevi sentezi, karakterizasyonu ve fotobaşlatma etkinliğinin incelenmesi
The synthesis and characterization of novel polyaromatic ketone derivative as a photoinitiator and the investigation of photoinitiaton ability
NECMETTİN SAMET DALGA
- Deniz suyu ve sedimentinde petrol kirliliği araştırmaları
The Researchhes on oil pollution in sea water and sediment
VESİLE SELMA ÜNLÜ
Doktora
Türkçe
1999
Su Ürünleriİstanbul ÜniversitesiDeniz Biyolojisi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ERDOĞAN OKUŞ
