Geri Dön

Development of reactive phosphonate and phosphonic acid-contaning methacrylates

Fosfonat ve fosfonik asit içeren reaktif metakrilatların geliştirilmesi

PDF İndir

  1. Tez No: 255916
  2. Yazar: SEDA EDİZER
  3. Danışmanlar: PROF. DR. DUYGU AVCI SEMİZ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 135

Özet

Fosfonat grubu içeren dört yeni metakrilat, fosfonik asit grubu içeren iki yeni metakrilat ve fosfat grubu içeren bir metakrilat monomeri üç farklı metod kullanılarak sentezlendi ve diş malzemelerinde kullanılma potansiyelleri incelendi.Fosfonat grubu içeren monomerlerin sentezinde ilk metod, metakriloil klorürün dietil (2-hidroksifenil) fosfonatın (monomer 1) tetraetil (2,5-dihidroksi-1,4-fenilen) bisfosfonat (monomer 2) ile baz katalizörlüğünde tek basamaklı reaksiyonlarını içermektedir. Monomerlerin fosfonat gruplarının trimetilsilil bromür (TMSBr) ile hidrolizinden fosfonik asit grubu içeren iki yeni monomer (monomer 1a ve 2a) sentezlenmiştir.Fosfonat grubu içeren monomerlerin sentezinde ikinci metod iki basamaktan oluşmaktadır: (i) dimetil (2-hidroksifenil) fosfonat ve ?-(klorometil)akriloil klorür (CMAC)'ün reaksiyonu ile bir ara ürün oluşması, (ii) bu ara ürünün benzoik asit (monomer 3) veya formik (monomer 4) asitle reaksiyonları.Üçüncü metot glisidil metakrilatın dietil hidrojen fosfat ile reaksiyonundan fosfat grubu içeren monomer 5'in sentezini kapsamaktadır.Monomerlerden 1, 3, 4 ve 5'in termal homopolimerizasyonları ve monomer 1'in metil metakrilat (MMA) ile kopolimerizasyonu, 60 oC'de ve azobisisobütironitril varlığında incelendi. Poly-1, poly(MMA-co-1) (50:50), poly(MMA-co-1) (90:10), PMMA, poly-3 ve poly-5 için camsı geçiş sıcaklıkları 52, 90, 99, 129, 50 ve 70 ºC olarak bulundu. Bu polimerlerin termogravimetrik analizleri (TGA) yanma sırasında kül oluşumunu gösterdi.Monomerlerin (1-5) homo- ve 2-bis[4-(2-hidroksi-3-metakriloiloksi propiloksi fenil] propan (Bis-GMA) ile kopolimerizasyonları 2,2'-dimetoksi-2-fenil asetofenon (DMPA) katalizörlüğünde 40 ºC'de foto diferansiyel taramalı kalorimetre ile incelendi. Maksimum polimerizasyon hızları şu sıra ile azalmaktadır: Bis-GMA~3 > 1 > 4. Monomer 1, 3 ve 4'ün polimere dönüşümleri (73.9, 85.9 and 98.2 %) Bis-GMA (40.5 %)'den yüksek bulundu.Monomer 2a'nın sulu çözeltisinin mine ve dentini aktive edebilecek kadar asidik (pH= 1.65) olduğu fakat monomerin uzun sure saklandığında hidroliz olabileceği bulundu. Bu monomerin 2-hidroksietil metakrilat (HEMA) ile kopolimerizasyonu suda 40 oC'de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfin oksit (BAPO) fotobaşlatıcı kullanılarak çalışılmıştır. Monomerin akrilamid (AAm) ve HEMA ile termal polimerizasyonu çapraz bağlı polimerler vererek monomerin kopolimere katıldığını göstermiştir. Monomerin hidroksiapatit ile etkileşimi FTIR spektroskopi ile gözlenmiştir. Monomer 2a'nın diş yapıştırıcıları için değil diş kompozitleri için daha uygun olduğu bulumuştur.

Özet (Çeviri)

Four novel phosphonated methacrylate, two novel phosphonic acid-containing methacrylate and one phosphate-containing methacrylate monomers have been synthesized using three different routes and studied for their potential in dental materials.First route for the synthesis of phosphonated monomers consists of a one step reaction of methacryloyl chloride with diethyl (2-hydroxyphenyl) phosphonate (monomer 1) and tetraethyl (2,5-dihydroxy-1,4-phenylene) bisphosphonate (monomer 2) in the presence of a base catalyst. Hydrolysis of the phosphonate groups of these monomers with trimethylsilyl bromide (TMSBr) gave phosphonic acid-containing monomers 1a and 2a.Second route for the synthesis of phosphonated monomers involved two steps: (i) reaction of dimethyl (2-hydroxyphenyl) phosphonate and ?-(chloromethyl)acryloyl chloride (CMAC) to give an intermediate (ii) reaction of this intermediate with benzoic (monomer 3) and formic (monomer 4) acids.Third route involves reaction of glycidyl methacrylate (GMA) with diethyl hydrogen phosphate to give a phosphate-containing monomer (monomer 5).Thermal homopolymerization of monomers 1, 3, 4, and 5 and copolymerization of monomer 1 with methyl methacrylate (MMA) were investigated using azobisisobutyronitrile (AIBN) at 60 oC. Glass transition temperatures were observed for poly-1, poly(MMA-co-1) (50:50), poly(MMA-co-1) (90:10), PMMA, poly-3 and poly-5 at 52, 90, 99, 129, 50 and 70 ºC, respectively. Thermogravimetric analysis (TGA) of these polymers indicated formation of char on combustion.Homo- and/or copolymerization behavior of monomers 1-5 with 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxy propyloxy) phenyl] propane (Bis-GMA) were investigated with photo-differential scanning calorimetry at 40 oC using 2,2?-dimethoxy-2-phenyl acetophenone (DMPA) as photoinitiator. The maximum rate of polymerizations decreased in the following order: Bis-GMA~3 > 1 > 4. The conversions of monomers 1, 3 and 4 (73.9, 85.9 and 98.2 %) were very high compared with Bis-GMA (40.5%).The aqueous solution of the acid monomer (2a) was acidic enough (pH= 1.65) to etch enamel and dentin, but is prone to hydrolysis at long storage periods. The copolymerization behavior of this monomer with 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was investigated in water using photo-differential scanning calorimeter at 40 oC with bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide (BAPO) as photoinitiator. The thermal solution copolymerization of this monomer with acrylamide (AAm) and HEMA gave crosslinked polymers, indicating its incorporation into the copolymers. The interaction of this monomer with hydroxyapatite was observed using FTIR spectroscopy. This monomer was found to be more suitable for dental composites than dental adhesives.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    439653

    New functional polyols for polyurethanes

    Poliüretanlar için yeni fonksiyonel polioller

    BAŞAR YILDIZ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET AKAR

  2. Tez No

    484691

    Alzheimer hastalığı ve normal popülasyonda serum vitamin d düzeylerinin nörokognitif fonksiyonlara etkisi

    Effect of serum vitamin D levels on neurocognitive functions in alzheimer's disease and normal population

    ESRA ERTİLAV

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    NörolojiAkdeniz Üniversitesi

    Nöroloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NUR EBRU BARCIN

  3. Tez No

    788778

    Yeni kinazolinon-imin türevi moleküllerin sentezlenmesi ve glukoz 6-fosfat dehidrogenaz enzim aktivitesi üzerine etkilerinin in vitro ve in siliko yöntemler ile belirlenmesi

    Synthesis of new quinazolinone-imine derivative molecules and determination of their effects on activity of glucoses 6-phosphate dehydrogenase enzyme using in vitro and in silico methods

    FATMA YAPICI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    BiyokimyaKilis 7 Aralık Üniversitesi

    Moleküler Biyokimya ve Genetik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUHAMMET KARAMAN

  4. Tez No

    71213

    Farklı dokularda oksidan etkinin hasarları ve antioksidan savunma sistemleri

    The Damage of oxidative effect in the different tissue antioxidant system

    ERDAL İNCE

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    Tıbbi Biyolojiİstanbul Üniversitesi

    Tıbbi Biyoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÖNÜL SULTUYBEK

  5. Tez No

    637350

    Yüksek tuzluluk içeren turşu atıksularından fiziko-kimyasal yöntemlerle laktik asit geri kazanımı

    Lactic acid recovery from pickle wastewater containing high salty by physicochemical methods

    EZGİ AYIŞIĞI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Çevre Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE ÇOKGÖR

    DOÇ. DR. DİĞDEM GÜVEN

Geri Dön