7-okso-3-(4-piridil) kumarin sübstitüentleri içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of phthalocyanines containing 7-oxo-3-(4-pyridyl) coumarin substituents
- Tez No: 258542
- Danışmanlar: DOÇ. DR. FATMA KARACA, PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ftalosiyaninler, Kumarinler, Sübstitüe ftalosiyaninler, Phthalocyanines, Coumarins, Substituted phtalocyanines
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Heteroatomik sistemler olan ftalosiyaninler, termal kararlılıkları, kimyasal dirençleri, elektriksel, optiksel veya sıvı-kristal özelliklerinden dolayı sadece teorik alanda değil, uygulama alanında da büyük öneme sahiptirler. Ftalosiyaninler boya ve pigment olarak kullanımlarının yanında kimyasal sensör, sıvı kristal, optik veri depolama, lazer yazıcıları ve foto dinamik terapi ile kanser tedavisi gibi birçok kullanım alanı için potansiyel bileşiklerdir.Sübstitüte olmuş kumarinlerin sentezleri, reaksiyonları ve biyolojik özellikleri modern heterosiklik kimyanın önemli bir parçası olmuştur. Kumarin bileşikleri antimikrobiyal, antimantar, antitümör, fotokemoterapi, antikanser, antikoagulant, anti-HIV gibi geniş bir spektrumda biyolojik aktivite göstermektedirler. Buna ilaveten, kumarinler yiyecek ve kozmetikte katkı maddesi olarak, optik parlatıcı ajanlar, lazer boyalarda geniş bir şekilde kullanılmaktadırlar.Deneysel çalışma sırasında önce 4-nitroftalonitril ve 3-nitroftalonitril sentezlenmiştir. Daha sonra Knovenagel kondenzasyonu ile 7-hidroksi-3-(4-piridil) kumarin sentezlenmiştir. Bu sentezlenen kumarin sırasıyla 4 ve 3-nitroftalonitril ile reaksiyona sokularak, 7-(3,4-disiyanofenoksi)-3-(4-piridil)kumarin ve 7-(2,3-disiyanofenoksi)-3-(4-piridil)kumarin elde edilmiştir. Daha sonra bu bileşikler üzerinden çinko (II) ve kobalt (II) metalli ftalosiyaninler sentezlendi. Sentezlenen kumarin türevi ftalosiyaninler çözünürlük farkından yararlanılarak, değişik çözücülerde ekstraksiyon işlemleri sonucu saflaştırıldılar.Sentezlemiş olduğumuz yeni 7-(3,4-disiyanofenoksi)-3-(4-piridil)kumarin, 7-(2,3-disiyanofenoksi)-3(4-piridil)kumarin ve kumarin türevli ftalosiyaninlerin yapıları UV-Visible, floresans, FT-IR, 1H-NMR spektrumları ile aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
The phthalocyanines which are heteroatomic systems due to their thermal and chemical stability, electrical, optical or liquid-crystal properties have considerable importance not only in theoretical field, but also in many different area of application.The synthesis, reactions and biological properties of substituted coumarins constitute a significant part of modern heterocyclic chemistry. Coumarin compounds display a broad spectrum of biological activities such as antimicrobial, antifungal, antitumor, photochemotherapy, anticancer, anticoagulant, anti-HIV. In addition, coumarins are widely used as additives in food and cosmetics, optically brightening agents and laser dyes.In experimental study, at first 4-nitrophthalonitrile and 3-nitrophthalonitrile were synthesized. Then 7-hydroxy-3-(4-pyridyl)coumarin was synthesized by Knoevenagel condensation reaction. Then these compound were treated with 4- and 3-nitrophthalonitrile respectively. 7-(3,4-dicyanophenoxy)-3-(4-pyridyl)coumarin and 7-(2,3-dicyanophenoxy)-3-(4-pyridyl)coumarin were obtained.Then, zinc (II) and cobalt (II) metallo phthalocyanines were synthesized from their precursor. The purification of these phthalocyanines with coumarin moieties were made by extraction with various solvent.The structure of new 7-(3,4-dicyanophenoxy)-3-(4-pyridyl)coumarin, 7-(2,3-dicyanophenoxy)-3-(4-pyridyl)coumarin and phthalocyanines with coumarin moieties were determined based on the results of spectroscopic methods such as UV-Visible, fluorescent, FT-IR, 1H-NMR.
Benzer Tezler
- Yeni tür ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve spektroskopik özelliklerinin araştırılması
The investigation of synthesis, characterization and spectroscopic properties of novel phthalocyanines
CANER YAHYA BOYAR
- 4-etoksikarbonil-5-fenil-2,3-furandionun bazı yeni reaksiyonlarının araştırılması
Research of the some new reactions of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-furandione
HASAN GENÇ
- Yeni bazı 1,4-dihidropiridin türevlerinin sentez ve yapı analizleri
New some of the 1,4-dihydropyridine derivatives synthesis and analysis of the structures
BETÜL KESİCİ (DABAK)
- Kalsiyum modülatör etkili tiyenopiridin ve siklopentapiridin türevleri
Thienopyridine and cyclopentapyridine derivatives having calcium modulator effect
MİYASE GÖZDE GÜNDÜZ
Doktora
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. O. CİHAT ŞAFAK
- Tek kristal x-ışınları kırınım yöntemi ile C14H12N4O2S, C17H17N5O3S,C14H12N4OS ve C13H11N5OS kristallerinin yapı analizleri
Crystal structure determination of C14H12N4O2S, C17H17N5O3S,C14H12N4OS and C13H11N5OS by single-crystal x- ray diffraction method
IŞIL YILMAZ