Piridin-3-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılmas
Synthesis and evaluation of pyridine-3-carbohydrazide derivatives
- Tez No: 261006
- Danışmanlar: PROF. DR. SUMRU ÖZKIRIMLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 216
Özet
Piridin-3-karboksamid (nikotinamid) ve 4-tiyazolidinon türevlerinin sentezi bu yapı sistemlerinin çeşitli farmakolojik etkilerinin bulunması nedeniyle geniş araştırma alanını kapsamaktadır. Bu çalışmada, N-[2-(sübstitüefenil)-4-okso-1,3-tiyazolidin-3-il]piridin-3-karboksamid (3a-f) ve N-[2-(sübstitüefenil)-5-metil-4-okso-1,3-tiyazolidin-3-il]piridin-3-karboksamid (4a-f) sentez edilmiş, antiviral ve antikanser aktiviteleri incelenmiştir. Piridin-3-karbohidrazidin (1) aromatik aldehidlerle kondensasyonundan N?(sübstitüebenziliden)-piridin-3-karbohidrazidleri (2a-f) ve bu bileşiklerin merkaptoasetik asid ile reaksiyonundan 3a-f ve 2-merkaptopropanoik asid ile reaksiyonundan 4a-f bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz ve spektral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC ve ESI-MS) verilerle doğrulanmıştır. 3b,..c ve 4b,..c' nin stereoizomerlerinin ayırımı kiral kolon kullanılarak yapılmıştır. 3d dışında tüm bileşikler, in vitro antiviral aktiviteleri açısından değerlendirilmiştir. Bileşik 4a, 4b ve 4c Vero hücrelerinde reovirüs-1 ve para-influenza-3 virüslerine karşı zayıf aktivite göstermiştir. Bileşik 3a ve 4a antikanser tarama için seçilmiş ve her ikiside SF-295 CNS kanser, UO-31 renal kanser ve RPMI-8226 lösemi hücrelerine karşı zayıf inhibisyon etkisi göstermiştir. Bununla birlikte, bileşik 3a DU-145 renal prostat hücrelerine karşı orta kuvvette inhibisyon etkisi gösterirken, bileşik 4a HL-60 (TB) lösemi, HOP-92 ve NCI-H460 akciğer kanser hücrelerine karşı zayıf inhibisyon etkisi göstermiştir.
Özet (Çeviri)
Synthesis of pyridine-3-carboxamide (nicotinamide) and 4-thiazolidinones derivatives has been an active field of research due to their established pharmacological effects. In this study, N-[2-(substitutedphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl]pyridine-3-carboxamide and N-[2-(substituted phenyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl]pyridine-3-carboxamide were synthesized. Their antiviral and anticancer activities were investigated. N?(substitutedbenzylidine)-pyridine-3-carbohydrazides 2a-f were obtained by the condensation of pyridine-3-carbohydrazide with aromatic aldehydes. Compounds 3a-f and 4a-f were synthesized by the reaction of these compounds with mercaptoacetic acid and 2-mercaptopropionic acid, respectively. Structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and spectral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC and ESI-MS) data. Stereoisomers of 3b, c and 4b, c were separated by HPLC using chiral column. Except 3d, all compounds were evaluated for in vitro antiviral activity. Compounds 4a, 4b and 4c showed weak activity against para-influenza-3 virus and Reovirus-1 in Vero cells. Compounds 3a and 4a were selected for anticancer screening and they both showed weak activity against SF-295 CNS cancer , UO-31 renal cancer and RPMI-8226 leukemia cells. However, compound 3a showed medium activity against DU-145 prostate cancer cells, compound 4a showed weak activity against HL-60 (TB) leukemia, HOP-92 and NCI-H460 non-small lung cancer cells.
Benzer Tezler
- Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some new imidazo [1,2-a] pyridine derivatives
BİRGÜL ÖZDEN KASIMOĞULLARI
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZAFER CESUR
- Yeni bazı flavonoid türevlerinin sentezi, kimyasal yapılarının aydınlatılması ve monoamin oksidaz enzimleri üzerine etkilerinin araştırılması
Investigations on synthesis, chemical structure elucidation and effects on monoamine oxidase enzyme of some new flavonoid compounds
BEGÜM EVRANOS
Doktora
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİYE ERTAN
- Bazı imidazo[1,2-a]piridin türevlerinin sentezleri ve antimikrobiyel özellikleri üzerinde çalışmalar
Synthesis of some imidazo[1,2-a]pyridin derivatives and studies on their antimicrobial properties
FÜSUN UR GÖKTAŞ
Doktora
Türkçe
2008
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN CESUR
- Bazı N-(2-metilimidazo [1,2-a] piridin-3-il)hidrazinkarboksamidlerin sentezleri ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some N-(2methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl) hydrazinecarboxamide and evaluatino of their biological activities
BİRGÜL ÖZDEN KASIMOĞULLARI
Doktora
Türkçe
2006
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ZAFER CESUR
- Piridin halkası taşıyan bazı yeni üre ve karbohidrazid türevi bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, structural elucidation and biological evaluation of some new urea and carbohydrazide derivatives carrying pyridine ring
FATİH TOK
Doktora
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BEDİA KAYMAKÇIOĞLU