Geri Dön

Bazı imin türevlerinin katı fazda mikrodalga yardımıyla sentezi

Microwave assisted synthesis of some imine derivates in solid phase

  1. Tez No: 276675
  2. Yazar: KÜRŞAT EFİL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. YUNUS BEKDEMİR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ondokuz Mayıs Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 130

Özet

Bu çalışmamızda salisaldehit (a), p-klorbenzaldehit (b), p-metoksibenzaldehit (c) ve sinnamaldehit (d) gibi aldehitler ile bazı aromatik amin türevlerinin mikrodalga yardımıyla, çözücüsüz ortamda reaksiyonu sonucu bir seri imin türevi sentezlenmiştir. Sentezler üzerinde bir takım değişiklikler yapılmış (modifiye edilmiş) ev tipi bir mikrodalga fırında gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin mikrodalga yardımıyla sentezi, çok az miktarda çözücü ile ıslatma yapılarak gerçekleştirilmiştir. Mikrodalga şartları altında yürütülen tüm reaksiyonlarda klasik ısıtmaya göre daha kısa reaksiyon sürelerine ve daha yüksek verimlere ulaşılmıştır. Sentezlenen imin türevlerinin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır.Tüm iminlerin mikrodalga ile sentezi reaktiflerin ß-etoksietanol ile ıslatılmasıyla gerçekleştirilmiştir. Klasik ısıtmaya göre N-(salisiliden)-2-hidroksianilin (Ia), 120 dakika da % 76 verimle elde edilirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda 1,5 dakikada % 94 verimle elde edilmiştir. N-(4-Klorbenziliden)-2-hidroksianilin (Ib) bileşiği ise klasik olarak % 63 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda % 95 verimle 1,5 dakikada sentezlenmiştir. N-(4-Metoksibenziliden)-2-hidroksianilin (Ic) bileşiği klasik olarak % 67 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda % 92 verimle 1,5 dakikada sentezlenmiştir. Yine, N-(sinnamiliden)-2-hidroksianilin (Id) bileşiği klasik olarak % 67 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla 1,5 dakikada % 95 verimle sentezlenmiştir. Klasik ısıtmaya göre mikrodalga ısıtmayla, verimlerde yaklaşık 1,2 (Ia), 1,5 (Ib), 1,4 (Ic), 1,4 (Id) kat artış ve sürelerde 80 kat bir azalma gözlenmiştir.Çalışmamızda elde edilen sonuçlar zaman ve verim açısından karşılaştırılmış ve mikrodalga ışımanın imin sentezinde reaksiyon sürelerini kısalttığı, verimlerde de artışa sebep olduğu ve bu nedenle yeşil kimya felsefesine olumlu katkılar sağladığı görülmüştür.

Özet (Çeviri)

In this study, we have synthesised a series imines derivates by condensation of some aromatic amine derivates with some aldehydes derivatives such as salicylaldehyde (a), p-chlorobenzaldehyde (b), p-methoxybenzaldehyde (c) and cinnamaldehyde (d) in microwave-assisted under solvent-free raection conditions. All the synthesis were done in a modifed domestic microwave oven. Microwave-assisted synthesis of compounds were done by wetting the reactants little amounts of solvent. The reactions that is conducted under microwave conditions gave higher yields and shorter reaction times than classical heating. Structures of compounds were identified by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR techniques.ß-Ethoxyethanol was used as wetting solvent to obtained neat form of the reagent mixture in synthesis of all imines with microwaves. Under clasical conditions N-(salicylidene)-2-hydroxyaniline (Ia), was obtained 76 % yield in 120 minutes, whereas in microwave yield is 94 % in 1,5 minutes. N-(4-Chlorobenzylidene)-2-hydroxyaniline (Ib) was obtained in clasical condition 63 % yield in 120 minutes, whereas in microwave yield is 95 % in 1,5 minutes. N-(4-Methoxybenzylidene)-2-hydroxyaniline (Ic) was obtained in clasical condition yield is 67 % in 120 minutes, whereas in microwave yield is 92 % in 1,5 minutes. N-(Cinnamyliden)-2-hydroxyaniline (Id) was obtained in clasical condition yield is 67 % in 120 minutes, whereas in microwave yield is 95 % in 1,5 minutes. In microwave different from clasical condition has been observed that nearly 1,2 (Ia), 1,5 (Ib), 1,4 (Ic), 1,4 (Id) fold increase in productive and 80 fold reduction in reaction time.The results obtained in our study were compared regarding reaction time and yield, and it has been observed that the formation of imines is not only accelerated upon exposure to microwave irridation also shortening its reaction time, therefore contribute positively to the philosophy of green chemistry.

Benzer Tezler

  1. Bazı imin türevlerinin mikrodalga yardımıyla sentezi

    Microwave assisted synthesis of imine derivates

    HASAN SARAL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YUNUS BEKDEMİR

  2. 1,3-dikarbonil bileşiklerinden bazı imin ve hidrazon türevlernin sentezi

    Synthesis of some imine and hydrazono derivates from 1,3-dicarbonyl compounds

    ÖZGÜR ÖZDAMAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YUNUS BEKDEMİR

  3. Floresans özellik gösteren bazı boranil bileşiklerinin sentezi

    The synthesis of some boranil compounds that show flourescence property

    SAMET YUVAYAPAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYŞE ÖZDEMİR

  4. Bazı (e)-4-bromo-2-metil-6-[(fenilimino)metil]fenol türevlerinin spektroskopik, kristalografik ve hesaplamalı yöntemlerle incelenmesi

    Investigation of some (e)-4-bromo-2-methyl-6-[(phenylimino)methyl]phenol derivatives by spectroscopic, crystalographic and computational methods

    GÖZDE SELİN ASLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaSinop Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÇİĞDEM ALBAYRAK KAŞTAŞ

  5. Bazı organik bileşik türevlerinden langmuir-blodgett filmlerinin üretimi ve karakterizasyonu

    Production and characterization of langmuir-blodgett films from some organic compound derivatives

    YUSUF AKBAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaBalıkesir Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÜMİT ÇAKIR

    PROF. DR. MEHMET DOĞAN