Thiol reactive hydrogels from single precursor
Tek prekürsordan tiol reaktif hidrojellerin sentezi
- Tez No: 297813
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AMİTAV SANYAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 64
Özet
Hidrojeller son birkaç on yılda oldukça populer malzemeler olmuşlardır. Doku mühendisliğinde, ilaç salınım sistemlerinde, biyosensörlerde ve yara iyileştiren giysilerde yüksek kullanım potansiyellerinin olduğu görülmüştür. Son zamanlarda iyi yapılanmış ve yapımı kolay hidrojellere karşı bir ilgi başlamıştır. Bu çalışmada, fonksiyonelleştirebilinir hidrojellerin tek bir öncü bileşen tarafından kolay bir şekilde sentezi ve fonsiyonelitelerinin test edilmesi yapılmıştır.İlk kısımda, ABA tipi üçlü blok polimerler Atom Transfer Radikal Polimerizasyon (ATRP) tekniği ile sentezlenmiştir. Polietilen glikol (PEG) orta blok olarak düşünülmüş ve bu bağlamda ATRP başlatıcısı olarak modifiye edilmiştir. Furanla korunmuş maleimid metakrilat (FPMMA), furfuril metakrilat (FFMA) ve oligoetilen metil eter metakrilatın (OEGMEMA) PEG ATRP başlatıcısı kullanılarak polimerizasyonu gerçekleştirilmiştir. Elde edilen polimerler jel geçirgenlik kromatografisi (GPC), kızılötesi spektrskopisi ve nükleer manyetik rezonans spektroskopisi ile karakterize edilmiştir. Karekterizasyondan sonra bu polimerler ters Diels-Alder (rDA) reaksiyonu ile aktif hale getirilmiş ve Diels-Alder reaksiyonu ile çapraz bağlanarak hidrojelleri oluşturmuştur. Hidrojellerin termogravimetrik analizleri ve su alma kapasiteleri incelenmiştir. Çapraz bağlanmanın nedeninin polimer üzerindeki furan ve maleimidin Diels-Alder reaksiyonu sonucu olduğu antrasen testi ile incelenmiştir.Çalışmanın ikinci kısmında, floresasn özellik gösteren BodipyC10SH moleküller tiolen kimyası kullanılarak hidrojeller eklenmiş ve fonksiyonalite test edilmiştir. Üçlü blok polimerde blokların uzunluklarının değişimi ile fonksiyonalitenin kontrol edilebildiği gösterilmiştir. Ek olarak BodipyBr ile aynı şekilde yapılan fonksiyonalite testi floresans moleküllerinin hidrojellere kovalent bağla bağlandığını göstermiştir.
Özet (Çeviri)
Hidrojeller son birkaç on yılda oldukça populer malzemeler olmuşlardır. Doku mühendisliğinde, ilaç salınım sistemlerinde, biyosensörlerde ve yara iyileştiren giysilerde yüksek kullanım potansiyellerinin olduğu görülmüştür. Son zamanlarda iyi yapılanmış ve yapımı kolay hidrojellere karşı bir ilgi başlamıştır. Bu çalışmada, fonksiyonelleştirebilinir hidrojellerin tek bir öncü bileşen tarafından kolay bir şekilde sentezi ve fonsiyonelitelerinin test edilmesi yapılmıştır.İlk kısımda, ABA tipi üçlü blok polimerler Atom Transfer Radikal Polimerizasyon (ATRP) tekniği ile sentezlenmiştir. Polietilen glikol (PEG) orta blok olarak düşünülmüş ve bu bağlamda ATRP başlatıcısı olarak modifiye edilmiştir. Furanla korunmuş maleimid metakrilat (FPMMA), furfuril metakrilat (FFMA) ve oligoetilen metil eter metakrilatın (OEGMEMA) PEG ATRP başlatıcısı kullanılarak polimerizasyonu gerçekleştirilmiştir. Elde edilen polimerler jel geçirgenlik kromatografisi (GPC), kızılötesi spektrskopisi ve nükleer manyetik rezonans spektroskopisi ile karakterize edilmiştir. Karekterizasyondan sonra bu polimerler ters Diels-Alder (rDA) reaksiyonu ile aktif hale getirilmiş ve Diels-Alder reaksiyonu ile çapraz bağlanarak hidrojelleri oluşturmuştur. Hidrojellerin termogravimetrik analizleri ve su alma kapasiteleri incelenmiştir. Çapraz bağlanmanın nedeninin polimer üzerindeki furan ve maleimidin Diels-Alder reaksiyonu sonucu olduğu antrasen testi ile incelenmiştir.Hydrogels have become very popular materials in last few decades. They have found high potential of use in tissue engineering, drug delivery systems, biosensors and wound healing dressing. Recently, there is a great interest in fabricating well defined hydrogels with easier methods. In this study, functionalizable hydrogels from single precursor were synthesized by convenient way and functionalizations of the hydrogels were done.In the first part, ABA type triblock polymers were synthesized by Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP). Linear polyethylene glycol (PEG), polymer was chosen as middle block and it was modified as ATRP initiator. Furan protected maleimide methacrylate ( FPMMA), furfuryl methacrylate (FFMA) and oligoethylene methyl ether methacrylate (OEGMEMA) were polymerized using the PEG based macroinitiator using ATRP. Resulting triblock polymers were characterized by gel permeation chromatography (GPC), infrared spectroscopy (IR) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR). The triblock copolymers were activated by retro Diels-Alder (rDA) reaction and crosslinked by Diels-Alder (DA) in situ to obtain hydrogels. Thermogravimetric analysis and water uptake capacity of the hydrogels were done. The nature of crosslinking was examined in presence of anthracene to demonstrate that crosslinking is due to Diels-Alder reaction of maleimide and furan on the polymers. Presence of the scavanger diene anthracene, prohibits hydrogel formation and result in linear polymers containing anthracene-maleimide cycloadducts as side chains.In the second part of the study, by using thiolene chemistry fluorescent BodipyC10SH molecules were attached to hydrogels to examine functionalization. It is shown that by changing block lengths of the polymers, the control over functional group density is achieved.
Benzer Tezler
- Ester sübstitüe yeni ftalosiyanin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of ester substituted new phthalocyanines
AHMET ŞİRİN
- Light induced synthesis and characterization of clickable polyacrylamide hydrogels
Çıt çıtlanabilir poliakrilamid hidrojellerin ışık ile uyarılmış sentezi ve karakterizasyonu
MEHMET BİLGEHAN BİLGİÇ
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Design and fabrication of novel reactive hydrogels for delivery of therapeutic agents and biomolecular immobilization
İlaç taşıma ve biyomoleküler immobilizasyon için yeni reaktif hidrojellerin tasarımı ve sentezlenmesi
LAURA CHAMBRE
- Flor sübstitüe ftalosiyaninler ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Fluorine substituted phthalocyanines and investigation of their biological properties
BAŞAK SEZGİ BİLEN
- Maleimide based thiol reactive hydrogels and polymers from orthogonally functionalizable biodegradable dendrons
Ortogonal olarak işlevselleştirilebilen biyobozunur dendronlardan elde edilen maleimid kökenli tiol reaktif hidrojel ve polimerler
SEBLA ONBULAK