Geri Dön

Yüksek karbonlu bazı alifatik tiyoller ve aminlerden naftakinon türevlerinin sentezi

The synthesis of naphthoquinone derivatives from some high-carbon aliphatic thiols and amines

  1. Tez No: 305294
  2. Yazar: SEMİH KURBAN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ÇİĞDEM SAYIL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2011
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 177

Özet

Yapmış olduğumuz bu çalışmada, başlangıç maddesi olan 2,3-dikloro-1,4-naftakinon bileşiğinin alifatik tiyol ve amin bileşikleriyle olan reaksiyonları incelendi.S-, N-, S,N- nükleofilleri ile naftakinon bileşiklerinin çeşitli reaksiyonları sonucu bilinen ve bilinmeyen yeni sübstitüe naftakinon bileşikleri sentezlendi. Yeni naftakinon bileşiklerinin sentezlenmesinde; başlangıç maddesi olarak 2,3-dikloro-1,4-naftakinon bileşiği kullanıldı.Çalışmanın ilk aşamasında 2,3-dikloro-1,4-naftakinon bileşiği önce hekzadekantiyol ile reaksiyona sokuldu ve bilinmeyen yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (2) ve literatürde bilinen 2,3-bis(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (3) ve 2-etoksi-3-(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (4) bileşikleri elde edildi. 2,3-dikloro-1,4-naftakinon bileşiği oktadekantiyol ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-kloro-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (5) 2,3-bis(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (6) ve 2-etoksi-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (7) bileşikleri elde edildi. 2-Hekzadesiltiyo-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (2) ve 2-kloro-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (5) bileşiklerinin 4-(2-aminoetil)-morfolin ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-((2-morfolinoetil)amino)naftalen-1,4-dion (8) ve 2-((2-morfolinoetil)amino)-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (9) bileşikleri sentezlendi.Çalışmanın ikinci aşamasında, mono amin naftakinon bileşikleri sentezlendi ve bu bileşiklere yüksek karbonlu tiyoller eklendi.2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği anilin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2- fenilamino -3-(kloro)naftalen-1,4-dion (10) bileşiği sentezlendi. 2- Fenilamino -3-(kloro)naftalen-1,4-dion (10) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-fenilamino-3-(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (11) ve 2-fenilamino-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (12) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği 4-floroanilin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-((4-florofenil)amino)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (13) bileşiği sentezlendi. 2-((4-Florofenil)amino)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (13) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-((4-florofenil)amino)-3-(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (14) ve 2-((4-florofenil)amino)-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (15) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği 4-florobenzilamin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-((4-florobenzil)amino)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (16) bileşiği sentezlendi. 2-((4-Florobenzil)amino)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (16) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-((4-florobenzil)amino)-3-(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (17) ve 2-((4-florobenzil)amino)-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (18) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği ß-naftilamin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-kloro-3-(naftalen-2-amino)naftalen-1,4-dion (19) bileşiği sentezlendi. 2-Kloro-3-(naftalen-2-amino)naftalen-1,4-dion (19) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-(naftalen-2-amino)naftalen-1,4-dion (20) ve 2-( naftalen-2-amino)-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (21) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği o-toluidin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-kloro-3-(o-tolilamino)naftalen-1,4-dion (22) bileşiği sentezlendi. 2-Kloro-3-(o-tolilamino)naftalen-1,4-dion (22) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-(o-tolilamino)naftalen-1,4-dion (23) ve 2-(oktadesiltiyo)-3-(o-tolilamino)naftalen-1,4-dion (24) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği m-toluidin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-kloro-3-(m-tolilamino)naftalen-1,4-dion (25) bileşiği sentezlendi. 2-Kloro-3-(m-tolilamino)naftalen-1,4-dion (25) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-(m-tolilamino)naftalen-1,4-dion (26) ve 2-(oktadesiltiyo)-3-(m-tolilamino)naftalen-1,4-dion (27) bileşikleri sentezlendi.Sentezlenen yeni naftakinon bileşikleri kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Bu bileşiklerin yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) kullanılarak aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

That we have done in this study, reactions of aliphatic thiol and amine compounds with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone as a starting compound, were investigated.The known and unknown new substituted-naphthoquinone compounds were synthesized by reactions of S-, N-, S,N- nucleophiles with naphthoquinones. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone was used as starting material to synthesis of new naphthoquinone compounds.In the first step of this study, firstly 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) compound was reacted with hexadecanethiol and unknown novel 2-chloro-3-(hexadecylthio)naphthalene-1,4-dione (2) and 2,3-bis(hexadecylthio)naphthalene-1,4-dione (3) and 2-ethoxy-3-(hexadecylthio)naphthalene-1,4-dione (4) compounds that known in the literature, was obtained. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) compound was reacted with octadecanethiol and 2-chloro-3-(octadecylthio)naphthalene-1,4-dione (5), 2,3-bis(octadecylthio)naphthalene-1,4-dione (6) and 2-ethoxy-3-(octadecylthio)naphthalene-1,4-dione (7) compounds that known in the literature, were obtained. The novel compounds 2-(hexadecylthio)-3-((2-morpholinoethyl)amino)naphthalene-1,4-dione (8) and 2-(octadecylthio)-3-((2-morpholinoethyl)amino)naphthalene-1,4-dione (9) were synthesized from the reactions of compounds 2-chloro-3-(hexadecylthio)naphthalene-1,4-dione (2) and 2-chloro-3-(octadecylthio)naphthalene-1,4-dione (5) with 4-(2-aminoethyl)-morpholin respectively.In the second step of this study, mono amine naphthoquinone compounds were synthesized and high-carbon thiols were added to this compounds.2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) compound was reacted with aniline and 2-chloro-3-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione (10) that known in the literature, was synthesized. The novel compounds 2-(hexzadecylthio)-3-(phenilamino)naphthalene-1,4-dione (11) and 2-(octadecylthio)-3-(phenilamino)naphthalene-1,4-dione (12) were synthesized from the reactions of compound 2-chloro-3-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione (10) with hexadecanethiol and octadecanethiol respectively. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) compound was reacted with 4-fluoroaniline and 2-(chloro)-3-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione (13) that known in the literature, was synthesized. The novel compounds 2-((4-fluorophenyl)amino)-3-(hexzadecylthio)naphthalene-1,4-dione (14) and 2-((4-fluorophenyl)amino)-3-(octadecylthio)naphthalene-1,4-dione (15) were synthesized from the reactions of compound 2-(chloro)-3-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione (13) with hexadecanethiol and octadecanethiol respectively. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) compound was reacted with 4-fluorobenzylamine and 2-chloro-3-((4-fluorobenzyl)amino)naphthalene-1,4-dione (16) that known in the literature, was synthesized. The novel compounds 2-((4-fluorobenzyl)amino)-3-(hexadecylthio)naphthalene-1,4-dione (17) and 2-((4-fluorobenzyl)amino)-3-(octadecylthio)naphthalene-1,4-dione (18) were synthesized from the reactions of compound 2-chloro-3-((4-fluorobenzyl)amino)naphthalene-1,4-dione (16) with hexadecanethiol and octadecanethiol respectively. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) compound was reacted with ß-naphthylamine and 2-chloro-3-(naphthalen-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione (19) that known in the literature, was synthesized. The novel compounds 2-(hexadecylthio)-3-(naphthalen-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione (20) and 2-(naphthalen-2-ylamino)-3-(octadecylthio)naphthalene-1,4-dione (21) were synthesized from the reactions of compound 2-chloro-3-(naphthalen-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione (19) with hexadecanethiol and octadecanethiol respectively. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) compound was reacted with o-toluidine and 2-chloro-3-(o-tolylamino)naphthalene-1,4-dione (22) that known in the literature, was synthesized. The novel compounds 2-(hexadecylthio)-3-(o-tolylamino)naphthalene-1,4-dione (23) and 2-(octadecylthio)-3-(o-tolylamino)naphthalene-1,4-dione (24) were synthesized from the reactions of compound 2-chloro-3-(o-tolylamino)naphthalene-1,4-dione (22) with hexadecanethiol and octadecanethiol respectively. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) compound was reacted with m-toluidine and 2-chloro-3-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione (25) that known in the literature, was synthesized. The novel compounds 2-(hexadecylthio)-3-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione (26) and 2-(octadecylthio)-3-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione (27) were synthesized from the reactions of compound 2-chloro-3-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione (25) with hexadecanethiol and octadecanethiol respectively.The novel synthesized naphthoquinone compounds were purified by chromatographic methods. The structures of compounds were determined by using micro analysis and spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).

Benzer Tezler

  1. Linyitlerin bazı özelliklerinin ön işlemlerle değiştirilmesi.

    Changing some properties of lignites by pre-processing.

    YUNUS ÖNAL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1992

    Kimya Mühendisliğiİnönü Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. KADİM CEYLAN

  2. Yenilebilir bazı mantarların aroma bileşenlerinin araştırılması

    Investigation of flavour compounds of some edible mushrooms

    EBRU DEVECİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaMuğla Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET EMİN DURU

  3. Biomedical application of an enzymatically synthesized biopolyester

    Enzimatik olarak sentezlenmiş bir biyopoliesterin biyomedikal uygulaması

    ŞENOL BEYAZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATOŞ YÜKSEL GÜVENİLİR

  4. Controlled delivery of chalcone via biopolyester nanohybrid

    Biyopoliester nanohibrit ile kalkonun kontrollü salımı

    YASEMİN KAPTAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATOŞ YÜKSEL GÜVENİLİR

  5. Bazı tiyollerin halojenli organik bileşikler ile reaksiyonlarının incelenmesi

    Researching of the reactions of some thiols with halogenated organic compounds

    WAFAA M. DİB BRİMO

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ