Rhamnus petiolaris boiss üzerinde farmakognozik araştırmalar
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 31633
- Danışmanlar: PROF. DR. İHSAN ÇALIŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1993
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmakognozi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 135
Özet
113 ÖZET Bu bitkiden daha önce elde edilen ve yapıları bugüne kadar tartışma konusu olan ksantoramninlerin yapılarını, modern spektral yöntemlerle kesin olarak aydınlatmak ve yüksek verimle elde edilebilen bu bileşiklerin, enzimatik açilleme yöntemleri yardımıyla acil türevlerini elde etmek üzere araştırmamıza başlanmıştır. Bitkinin kurutulmuş meyveleri metanol ile ekstre edilmiş ve petrol eteri ile yağ- sı maddelerden temizlenmiştir. Daha sonra sırasıyla, eter, EtOAc ve n-BuOH ile tüketilmiştir. Geride kalan sulu fazdan MeOH + i-PrOH ilavesiyle flavonol triglikozitleri çök- türülmüştür. Elde edilen ham flavonozit karışımı kromatografik yöntemler yardımıyla saflaştırılmıştır. EtOAc fazı da kromatografik işlemlere tabi tutularak, iki flavonol heteroziti daha elde edilmiştir. Elde edilen bileşikler, kimyasal (asetilasyon, asit ve alkali hidroliz) ve spektral işlemler (UV, İR, 1H-NMR, 2D- 1H,1H-Homonükleer korelasyonlu Spekt., 13C-NMR, El, ESI Kütle Spektrometrisi ) ile tayin edilmiştir. Önceki çalışmalarda elde edilmiş ve yapıları tartışma konusu olan ksantoramnin B ve C, bu çalışmada da elde edilerek oz zincirlerinin ramninoz [=ram (1->3) - ram - (1-»6) gal] olduğu kesin olarak belirlenmiş ve yapıları sırasıyla ramnetin 3-OJ3- ramninozit ve ramnazin 3-O-p-ramninozit olarak tayin edilmiştir. Bu iki majör flavonol triglikozitinin yanısıra elde edilen iki minör flavonol triglikozitinin yapısı da kersetol 3-O-p-ramninozit ve kemferol 3-Op-ramninozit olarak tespit edilmiştir. Etil asetat fazından elde edilen ilk bileşiğin yapısı kersetol 3-O-oc-L- ramnopiranozit olarak tayin edilirken, diğerinin ester yapıda yeni bir flavonol triglikozit olduğu saptanmıştır. Bileşiğin, kimyasal ve spektral analizleri sonucunda, ksantoramnin B'nin kumarik asit esteri olduğu bulunmuş ve yapısı 3“”-0-(p-kumaroil)- ksantoramnin B olarak tespit edilmiştir. Doğadan ilk kez elde edilen bu bileşik tarafımızdan cehriozit olarak isimlendirilmiştir.114 Enzimatik açilleme çalışmasında, subtilisin (proteaz) varlığında, trifloroetil butanoat ve trifloroetil sinnamat kullanılarak, rutin ile ksantoramnin B ve C'nin butanoil ve sinnamoil esterleri hazırlanmaya çalışılmıştır. Sadece, kontrol maddesi olarak kullanılan rutinle yapılan çalışmada % 84 verimle rutin butirat elde edilmiş ve açillenme mevkii 1H-NMR spektroskopisi yardımıyla aydınlatılarak yapısı 3"-0-Butanoilrutin olarak tespit edilmiştir. Ksantoramnin B ve C'nin butil esterleri çok düşük verimle elde edilir ken, sinnamik açilleme çalışmaları ise başarılı olamamıştır.
Özet (Çeviri)
115 SUMMARY The aim of this study is to isolate the xanthorhamnins of the fruits of Rham- nus petiolaris Boiss and identify the interglycosidic linkages (of the sugars) which we re not established exactly in the previous studies, as well as to make enzymatic acy- lations of these xanthorhamnins which can be isolated with high yield from the title plant. The methanolic extract of the dried fruits was reextractred with petroleum et her, ether, ethyl acetate and n-butanol, respectively. By adding MeOH+i-PrOH to the remaining aqueaus phase, the flavonol triglycosides were precipitated. The structures of the isolated substances were established by chemical (acetylation, acid and alkali ne hydrolysis) and spectral (UV, IR, 1H, 13C, 2D-NMR and El, ESI-MASS Spec.) met hods. Xanthorhamnis B and C whose structures had been discussed in the previous studies, were isolated from the fruits of Rhamnus petiolaris and their structures were identified as rhamnetin 3-O-p-rhamninoside and rhamnazin 3-O-p-rhamninoside [rhamninose = ram (1 ->3) - ram (1 ->6) gal] respectively. Besides these two major fla vonol triglycosides (xanthorhamnins), the structures of two minor flavonol triglycosides were identified as quercetol 3-O-p- rhamninoside and kaempferol 3-O-p-rhamninoside. As for the ethyl acetate extract, two compounds were isolated, the structures of which were established as quercetol 3-O-a-L-rhamnopyranoside and 3“”-0-(p- coumaroyl) - xanthorhamnin B the second one being a new ester flavonol triglycosi- de, isolated from nature for the first time and named as“cehrioside”in this study. During the subtilisin - catalyzed esterification of xanthorhamnins B and C, trif- luoroethyl butanoate and trifluoroethyl cinnamate were used to prepare butyrl and cin- namoil esters of these compounds (commercial rutin was used as control compound). The reaction resulted almost exclusively in the formation of a single product with 84 % yield which was isolated after the usual workup and chromatographic purification116 and was identified as 3"-0-butanoylrutin by 1H-NMR spectroscopy. However, xanthor- hamnins B and C had very low reactivities in the subtilisin catalyzed transesterificati- on with trifluoroethyl butanoate under the same conditions. Also, cinnamic acylations were not successful as stated in the previous study.
Benzer Tezler
- Yazma eserlerde kullanılan boyarmaddelerin belirlenmesi ve kağıdın yaşlanma kinetiği üzerine etkisinin araştırılması
Determination of dyestuffs used in manuscripts and investigation of the effects on ageing kinetics of paper
PINAR ÇAKAR
Doktora
Türkçe
2019
Kimya MühendisliğiYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. EMEL AKYOL
- Cehri (Rhamnus petiolaris boiss) bitkisinden pigment eldesi, analizi ve uygulamaları
Pigments obtained from buckthorn (Rhamnus petiolaris boiss) plant :Analysis and applications
OZAN DEVEOĞLU
- Cehri (Rhamnus petiolaris) den elde edilen renker ve bunların yün halı iplikleri üzerindeki haslık dereceleri üzerinde bir araştırma
A Research on the colours of buchlthorn (Rhomnus petiolaris) and their colour fastnesses on wool carped yarns
NURAN KAYABAŞI
- Rhamnus imeretinus kabuklarında bulunan heterozit yapısında maddeler
Glycosides from the bark of rhamnus imeretinus
FİLİZ ALKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. UFUK ÖZGEN
- Rhamnus İmeretinus booth kabuklarında farmakognozik araştırmalar
Pharmacognosic studies on the bark of Rhamnus Imeretinus booth
LEYLA ÇALIKIRAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. UFUK ÖZGEN