Farklı alkil substitue laktonların asimetrik sentezleri
Asymmetric synthesis of lactones with different alkyl substituents
- Tez No: 316421
- Danışmanlar: PROF. DR. AYŞE YUSUFOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 88
Özet
Bu çalışmada farklı alkil sübstitüe kiral 9-tetradekanolid ve 9-heptadekanolid lakton enantiyomerlerinin sentezi amaçlanmıştır. Başlangıç maddesi olan 9-hidroksi tetradekanoik ve 9-hidroksi heptadekanoik asitler eşdeğerleri olan keto esterlerin NaBH4 ile indirgenmeleri ve aside hidrolizleri sonucu sentezlenmişlerdir. Eşdeğer keto esterler Blaise yöntemine göre azelaik asidin monometil ester klorürün (C5H11I) pentil iyodür ve oktil iyodür (C8H17I) ile olan reaksiyonundan elde edilmişlerdir. Sentezlenen hidroksi asitler siyanürik klorür yöntemi ile rasemik laktonlarına dönüştürülmüşlerdir.Rasemik laktonlar, porcine pankreas lipaz enzimi ile değişik tür karıştırma, ortam, moloranları, pH, sıcaklık ve süre şartlarında enantiyoseçimli olarak hidroliz edilmişlerdir.Sentezlenen enantyiomerlerin yapıları Elementel Analiz, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR ileaydınlatılmıştır ve çevirme açıları ölçülmüştür.9-Heptadekanolid rasem laktonunun sentezi ilk kez bu çalışmada gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, it is aimed to synthesize of different alkyl substitue chiral (R)-9-tetradecanolide and 9-heptadecanolide. The starting substances, namely 9-hydroxy tetradecanoic and 9-hydroxy heptadecanoic acids were synthesized by their corresponding keto esters?, first, reduction by NaBH4 and then hydrolysis to acids. The corresponding keto esters by the way, were synthesized via Blaise condensation reaction of monomethyl ester chloride of azelaic acid with penthyl and octhyl iodide. These hydroxy acids were converted to their corresponding racemic lactones via cyanuric chloride methode.Racemic lactones were enantioselectively hydrolyzed by using porcine pancreas lipase,with varying values of stirring, medium, molar ratio, pH, temperature, and duration. Structures of the enantiomers synthesized were determined by Elemental Analysis, IR,NMR and chiral GC.The synthesis of 9-heptadecanolide racem lactone was realized for the first time in this study.
Benzer Tezler
- Asymmetric synthesis and anti-tumor properties of conformationally constrained analogues of (S)- and (R)-goniothalamin
Konformasyonel olarak sabitlenmiş (S)- ve (R)-goniothalamin türevlerinin asimetrik sentezleri ve anti-tümör özelliklerinin incelenmesi
PINAR KASAPLAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
Biyokimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR
- Ketonik Mannich bazları kullanılarak substitüe indol, benzimidazol ve benzotriazol bileşiklerinin sentezi
Synthesis of substituted indole, benzimidazole and benzotriazole compounds using ketonic Mannich bases
PINAR SEYİTDANLIOĞLU
- Alkil sübstitüe p-ter-bütilkaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of alkyl substituted p-tert-butylcalyx[4]arene derivatives
BEYHAN TAHTA
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. SERHAN URUŞ
- 2-sübstitüe-1,4-naftakinonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological activities of 2-substituted-1,4-naphthoquinones
EDA MERCAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyomühendislikGaziosmanpaşa ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. KIYMET BERKİL AKAR
- Pirolün alkil değişim reaksiyonları
Alkyl exchange reacti̇ons of pyrrole
HATUN KURNAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaKaramanoğlu Mehmetbey ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. OKTAY TALAZ