Farklı alkil substitue laktonların asimetrik sentezleri
Asymmetric synthesis of lactones with different alkyl substituents
- Tez No: 316421
- Danışmanlar: PROF. DR. AYŞE YUSUFOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Asimetrik sentez, Enansiyoseçici sentez, Enzimatik sentez, Enzimler, Laktonlar, Sentez, Asymetric synthesis, Enantioselective synthesis, Enzymatic synthesis, Enzymes, Lactones, Synthesis
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada farklı alkil sübstitüe kiral 9-tetradekanolid ve 9-heptadekanolid lakton enantiyomerlerinin sentezi amaçlanmıştır. Başlangıç maddesi olan 9-hidroksi tetradekanoik ve 9-hidroksi heptadekanoik asitler eşdeğerleri olan keto esterlerin NaBH4 ile indirgenmeleri ve aside hidrolizleri sonucu sentezlenmişlerdir. Eşdeğer keto esterler Blaise yöntemine göre azelaik asidin monometil ester klorürün (C5H11I) pentil iyodür ve oktil iyodür (C8H17I) ile olan reaksiyonundan elde edilmişlerdir. Sentezlenen hidroksi asitler siyanürik klorür yöntemi ile rasemik laktonlarına dönüştürülmüşlerdir.Rasemik laktonlar, porcine pankreas lipaz enzimi ile değişik tür karıştırma, ortam, moloranları, pH, sıcaklık ve süre şartlarında enantiyoseçimli olarak hidroliz edilmişlerdir.Sentezlenen enantyiomerlerin yapıları Elementel Analiz, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR ileaydınlatılmıştır ve çevirme açıları ölçülmüştür.9-Heptadekanolid rasem laktonunun sentezi ilk kez bu çalışmada gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, it is aimed to synthesize of different alkyl substitue chiral (R)-9-tetradecanolide and 9-heptadecanolide. The starting substances, namely 9-hydroxy tetradecanoic and 9-hydroxy heptadecanoic acids were synthesized by their corresponding keto esters?, first, reduction by NaBH4 and then hydrolysis to acids. The corresponding keto esters by the way, were synthesized via Blaise condensation reaction of monomethyl ester chloride of azelaic acid with penthyl and octhyl iodide. These hydroxy acids were converted to their corresponding racemic lactones via cyanuric chloride methode.Racemic lactones were enantioselectively hydrolyzed by using porcine pancreas lipase,with varying values of stirring, medium, molar ratio, pH, temperature, and duration. Structures of the enantiomers synthesized were determined by Elemental Analysis, IR,NMR and chiral GC.The synthesis of 9-heptadecanolide racem lactone was realized for the first time in this study.
Benzer Tezler
- Asymmetric synthesis and anti-tumor properties of conformationally constrained analogues of (S)- and (R)-goniothalamin
Konformasyonel olarak sabitlenmiş (S)- ve (R)-goniothalamin türevlerinin asimetrik sentezleri ve anti-tümör özelliklerinin incelenmesi
PINAR KASAPLAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
Biyokimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR
- Alkil sübstitüe p-ter-bütilkaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of alkyl substituted p-tert-butylcalyx[4]arene derivatives
BEYHAN TAHTA
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. SERHAN URUŞ
- Bazı yeni fenil, furil ve 1,2,4-triazol sübstitüe aril ve alkil eterlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
The synthesis of some novel phenyl, furyl and 1,2,4-triazole substituted aryl and alkyl ethers and investigation of their biological activities
HAKAN TAHTACI
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN
- Structure-property relationship in urea-formaldehyde resins: effect of methylene/ether bridge ratio and alkyl-substituted urea content on the performance of wood composites
Üre-formaldehit reçinelerinde yapı-özellik ilişkileri: metilen/eter köprüsü oranı ve alkil-substitüe üre içeriğinin ahşap kompozit performansı üzerindeki etkisi
S. M. ASHIK ABEDIN
Yüksek Lisans
İngilizce
2025
Polimer Bilim ve TeknolojisiSabancı ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Mühendisliği Ana Bilim Dalı
ASSOC. PROF. DR. BEKİR DIZMAN