Geri Dön

Farklı alkil substitue laktonların asimetrik sentezleri

Asymmetric synthesis of lactones with different alkyl substituents

  1. Tez No: 316421
  2. Yazar: ÖZNUR AĞLAR
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYŞE YUSUFOĞLU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 88

Özet

Bu çalışmada farklı alkil sübstitüe kiral 9-tetradekanolid ve 9-heptadekanolid lakton enantiyomerlerinin sentezi amaçlanmıştır. Başlangıç maddesi olan 9-hidroksi tetradekanoik ve 9-hidroksi heptadekanoik asitler eşdeğerleri olan keto esterlerin NaBH4 ile indirgenmeleri ve aside hidrolizleri sonucu sentezlenmişlerdir. Eşdeğer keto esterler Blaise yöntemine göre azelaik asidin monometil ester klorürün (C5H11I) pentil iyodür ve oktil iyodür (C8H17I) ile olan reaksiyonundan elde edilmişlerdir. Sentezlenen hidroksi asitler siyanürik klorür yöntemi ile rasemik laktonlarına dönüştürülmüşlerdir.Rasemik laktonlar, porcine pankreas lipaz enzimi ile değişik tür karıştırma, ortam, moloranları, pH, sıcaklık ve süre şartlarında enantiyoseçimli olarak hidroliz edilmişlerdir.Sentezlenen enantyiomerlerin yapıları Elementel Analiz, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR ileaydınlatılmıştır ve çevirme açıları ölçülmüştür.9-Heptadekanolid rasem laktonunun sentezi ilk kez bu çalışmada gerçekleştirilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, it is aimed to synthesize of different alkyl substitue chiral (R)-9-tetradecanolide and 9-heptadecanolide. The starting substances, namely 9-hydroxy tetradecanoic and 9-hydroxy heptadecanoic acids were synthesized by their corresponding keto esters?, first, reduction by NaBH4 and then hydrolysis to acids. The corresponding keto esters by the way, were synthesized via Blaise condensation reaction of monomethyl ester chloride of azelaic acid with penthyl and octhyl iodide. These hydroxy acids were converted to their corresponding racemic lactones via cyanuric chloride methode.Racemic lactones were enantioselectively hydrolyzed by using porcine pancreas lipase,with varying values of stirring, medium, molar ratio, pH, temperature, and duration. Structures of the enantiomers synthesized were determined by Elemental Analysis, IR,NMR and chiral GC.The synthesis of 9-heptadecanolide racem lactone was realized for the first time in this study.

Benzer Tezler

  1. Asymmetric synthesis and anti-tumor properties of conformationally constrained analogues of (S)- and (R)-goniothalamin

    Konformasyonel olarak sabitlenmiş (S)- ve (R)-goniothalamin türevlerinin asimetrik sentezleri ve anti-tümör özelliklerinin incelenmesi

    PINAR KASAPLAR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    Biyokimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR

  2. Ketonik Mannich bazları kullanılarak substitüe indol, benzimidazol ve benzotriazol bileşiklerinin sentezi

    Synthesis of substituted indole, benzimidazole and benzotriazole compounds using ketonic Mannich bases

    PINAR SEYİTDANLIOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU

  3. Alkil sübstitüe p-ter-bütilkaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of alkyl substituted p-tert-butylcalyx[4]arene derivatives

    BEYHAN TAHTA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. SERHAN URUŞ

  4. 2-sübstitüe-1,4-naftakinonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis and investigation of biological activities of 2-substituted-1,4-naphthoquinones

    EDA MERCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyomühendislikGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. KIYMET BERKİL AKAR

  5. Pirolün alkil değişim reaksiyonları

    Alkyl exchange reacti̇ons of pyrrole

    HATUN KURNAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaKaramanoğlu Mehmetbey Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. OKTAY TALAZ