Synthesis and properties of 3,4-dihydroquinazoline derivatives
3,4-dihidrokinazolin türevlerinin sentezi ve özellikleri
- Tez No: 320572
- Danışmanlar: PROF. DR. ENGİN ÇETİNKAYA
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 207
Özet
Üç bölümden oluşan bu tez, N-substitüye 3,4-dihidrokinazolin türevleriyle ilişkilidir. Sentez edilen yeni bileşikler Şema 1 ve Şema 2 de verilmiştir.Birinci bölüm N-heterosiklik karbenlerin ve kinazolinlerin sentezi, önemi ve uygulamalarına ilişkin genel bir derlemedir. İkinci bölümde, 3,4-dihidrokinazolin (D,E,F) 3,4-dihidrokinazolinyum tuzları ([1-27].HBr), rodyum kompleksleri,{[RhCl(1)(COD)], [RhCl(22)(COD)], [RhCl(1)(CO)2], [RhCl(22)(CO)2]}, ve 3,4-dihidrokinazolin içeren rutenyum(II) komplekslerinin {[(p-cymene)RuCl2(D)], [(p-cymene)RuCl2(E,F)]} sentezine ilişkin deneysel ayrıntılar açıklanmıştır. Üçüncü bölümde, 3,4-dihidrokinazolinyum tuzlarının, bunların rodyum komplekslerinin ve 3,4-dihidrokinazolin içeren rutenyum(II) komplekslerinin karakterizasyonu ve katalitik uygulamaları sunulmuştur. Ayrıca 3,4-dihidrokinazolinyum tuzlarının antimikrobiyal aktivite değerlendirmeleri de bu bölümde verilmiştir.3,4-Dihidrokinazolin-2-ilidenin (benzen kaynaşık tetrahidropirimidin halkası) katalitik etkinliğini ve elektron verme yeteneğini belirlemek için, farklı benzil- ya da aril- substitüye 3,4-dihidrokinazolinler (D,E,F) ve bu yapıların kinazolinyum tuzları ([1-27].HBr) sentezlenmiş, Heck-Mizoroki tepkimesindeki katalitik aktiviteleri incelenmiştir. Tuzlar bu tepkimede orta dereceden iyi dereceye kadar değişen aktiviteler sergilemişlerdir. ?-Vericilik yeteneğinin belirlenmesi için tuzlardan ikisi [RhCl(1)(CO)2] ve [RhCl(22)(CO)2] komplekslerine dönüştürülmüştür. Ayrıca tuzların ([1-21].HBr) Gram-pozitif ve Gram-negatif bakteriler ve bir mantara karşı antimikrobiyal etkinlikleri incelenmiştir.Bunlara ek olarak, tuzların sentezi sırasında oluşan ara ürünler (3,4-dihidrokinazolin-D,E,F), N-koordine rutenyum(II) komplekslerinin sentezinde kullanılmıştır {[(p-cymene)RuCl2(D,E,F)]}. Bu komplekslerin asetofenonun transfer hidrojenesyonu tepkimesinde aktif katalizör oldukları saptanmıştır. [(p-cymene)RuCl2(Da)] en etkili katalizör olarak belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
This thesis consisted of three parts is related with N-substituted 3,4-dihydroquinazoline derivatives. The new compounds synthesized in this thesis are given Scheme 1 and Scheme 2.Part I is a general review about the synthesis, importance and applications of quinazolines and N-heterocyclic carbenes. Part II describes experimental details to synthesize 3,4-dihydroquinazoline (D,E,F) and 3,4-dihydroquinazolinium salts ([1-27].HBr), rhodium complexes {[RhCl(1)(COD)], [RhCl(22)(COD)], [RhCl(1)(CO)2], [RhCl(22)(CO)2]} and 3,4-dihydroquinazoline bearing ruthenium(II) complexes {[(p-cymene)RuCl2(D)], [(p-cymene)RuCl2(E,F)]}. In the part III, characterization and catalytic application of 3,4-dihydroquinazolinium salts, their rhodium complexes and 3,4-dihydroquinazoline bearing ruthenium(II) complexes (N-bound) were presented. Also, evaluation of antimicrobial activities of 3,4-dihydroquinazolinium salts were given in this part.To determine catalytic efficiency and electron donating ability of 3,4-dihydroquinazolin-2-ylidenes (benzene fused tetrahydropyrimidine ring), we synthesized different benzyl- or aryl- substituted 3,4-dihydroquinazolines (D,E,F) and the corresponding salts ([1-27].HBr) and investigated their in situ catalytic activity in Heck-Mizoroki reaction. The salts showed moderate to excellent activities in this reaction. To measure ?-donating ability, two of these salts were converted to [RhCl(1)(CO)2] and [RhCl(22)(CO)2] complexes. Also the antimicrobial efficiency of the salts ([1-21].HBr) against Gram-positive and Gram-negative bacteria and a fungus were investigated.Additionally, the intermediate products (3,4-dihydroquinazoline-D,E,F) formed during the synthesis of salts were used to synthesize N-coordinated ruthenium(II) complexes {[(p-cymene)RuCl2(D,E,F)]}. These complexes were found to be effective catalysts for the transfer hydrogenation reaction of acetophenone. [(p-cymene)RuCl2(Da)] was found to be the most active catalyst.
Benzer Tezler
- Kinolon sınıfı antibiyotiklerin tiyazol halkası içeren yeni türevlerinin sentezi
Synthesis of new derivatives of quinolone class antibiotics containing thiazole ring
ASLIHAN AYVAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
- 3-siyanobenzil sübstitüyentli nhc-pd-l (L: Morfolin, fosfin, 2-aminopiridin) komplekslerinin sentezi ve özellikleri
Synthesis and properties of 3-cyanobenzyl substituty nhc-pd-l (L: Morpholin, phosphine, 2-aminopiridine) complexes
FERHAT TÜRKER
- Synthesis and electrochromic properties of conducting polymers of 4-(2,5-Di(thiophen-2-yl)-1h-pyrrol-1-yl) benzenamine and their use in electrochromic devices
4-(2,5-Di(tiyofen-2-il)-1h-pirol-1-il)benzenamin? in iletken polimerlerinin sentezi, elektrokromik özellikleri elektrokromik cihazlarda kullanımı
ERSİN YILDIZ
- Tiyofen ve pirol esaslı yeni monomerlerin sentezi, polimerleştirilmesi ve polimerlerin özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and polymerization of new thiophene and pyrrole based monomers, and investigation of their polymer properties
MİNE (SULAK) AK
- 4-Arilizokinolinyum perklorat'ların ve 4-arilizokinolin-1-on'ların sentezi ve özelliklerinin araştırılması
Search for the synthesis and properties of 4-arylisoquinolinium perchlorates and 4-arylisoquinoline-1-ones
YUNUS TOLGA KIZILKUŞAK