Bazı yeni imidazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some new imidazole derivatives
- Tez No: 320664
- Danışmanlar: PROF. DR. MAHMUT KÖSE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: İmidazol, imidazolyum türevleri, biyolojik aktif imidazol, Imidazole, imidazolium derivatives, biological active imidazole
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Bülent Ecevit Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 95
Özet
İmidazol birçok biyolojik öneme sahip molekülde ortak heterosiklik fragmandır. 5-İmidazol-karbaldehit ve onun mono-(N-1) alkil (veya aril) analogları çoğu zaman ilaç yapı taşları olarak ilaç kimyasında kullanılmaktadır (Butler et al 1967), fakat onların alkillenmiş (N-1 ve N-3) analogları literatürde nadir görülmektedir (Nallan et al 2005).Bu çalışmada başlangıç 4-metil-1H-imidazol-5-karbaldehit'in, imidazol halkası üzerindeki N-1 atomu 5 farklı alkil grubu ile türevlendirildi (2). Bunun yanı sıra, başlangıç imidazol-karbaldehit'in her iki N atomu, 5-karbaldehit-1,3,4-trimetil-3-imidazolyum (3), vermek üzere metillendirildi. Karbaldehit-imidazolyum (3)'un oldukça reaktif karbaldehit grubu kullanılarak diğer birçok sübstitüe imidazolyum türevlerinin sentezinde kullanılabilir.Diğer taraftan 4-metil-5-imidazol karbaldehit başlangıç maddesi aldehit grubu üzerinden de iki basamaklı tepkime ile türevlendirildi ve bu yöntemle imidazol çekirdeği içeren benzo[d]oksazol, benzo[d]tiyazol ve benzo[d]imidazol türevlerinin (9) sentezlendi.İlave olarak, 2,3,3-trimetil-3H-indol'ün N-alkilasyonu yapıldı. Alkilasyondan dört N-alkil,2,3,3-trimetil-3H-indolyum türevi (5) hazırlandı.Bu çalışmada sözü edilen tüm sentezlenen izomerler 1H NMR, FT-IR vb. spektroskopik yöntemlerle yapısal karakterizasyonu yapıldı.
Özet (Çeviri)
Imidazole is a common heterocyclic fragment of many biologically important molecules. 5-imidazole-carbaldehydes including their mono-(N-1) methyl (or aryl) analogs are often used as building blocks in medicinal chemistry (Butler et al 1967), but its dialkylated (N-1 and N-3) analogs are rare seen in literature (Nallan et al 2005).In this work, starting from 4-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde , N-1 atom of the imidazol ring have been derived with 5 different alkyl groups (2). Beside this work, both N atoms of the imidazole ring of the starting imidazole-carbaldehyde has been methylated to give new 5-carbaldehyde-1,3,4-trimethyl-3-imidazolium (3). The carbaldehyde imidazolium (3) can be used as a precursor for synthesis of other various substituted imidazolyum derivatives using its quite reactive carbaldehyde group.Moreover, the 4-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde has also been derived on its carbaldehyde group using two step reaction, with this method imidazole fragment containing benzo[d]oxazole, benzo[d]thiazole ve benzo[d]imidazole derivative (9) have been sensitized. In addition, N-alkylation of 2,3,3-trimethyl-3H-indole has also been made. From the alkylation four N-alkyl,2,3,3-trimethyl-3H-indolium derivative (5) has been prepared.All the synthesized isomers have been mentioned in this work were structurally characterized with 1H NMR, FT-IR etc. spectroscopy.
Benzer Tezler
- 2,6-disübstitüe ve 2,5,6-trisübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 2,6-disubstituated and 2,5,6-trisubstituted imidazo [2,1-b][1,3,4] thiadiazole derivatives
MELTEM DAĞLI
- Bazı yeni sübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, moleküler doking çalışması ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması
Synthesis, characterization, molecular docking study of some novel substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives and investigation of their antimicrobial activities
HATİCE KARACIK
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Bilim ve TeknolojiKarabük ÜniversitesiPolimer Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HAKAN TAHTACI
- Heterosiklik gruplar içeren siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of cyclotriphosphazenes containing heterocyclic groups
EDA ERDEMİR TAVUKÇU
- 2-amino-1,3,4-tiyadiazol türevlerinin halka siklizasyonu ile bazı yeni imidazo[ 2,1-b ][ 1,3,4 ] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some new imidazo [ 2,1-b ][ 1,3,4 ] thiadiazole derivatives by ring cyclization of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives
FARID AHMADOV
- Bazı yeni tiyoeter köprülü imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol halkası içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization of some novel compounds containing thioether bridged imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole ring and investigation of their biological activity
HASAN TÜNEL