2-amino-1,3,4-tiyadiazol türevlerinin halka siklizasyonu ile bazı yeni imidazo[ 2,1-b ][ 1,3,4 ] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some new imidazo [ 2,1-b ][ 1,3,4 ] thiadiazole derivatives by ring cyclization of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives
- Tez No: 514978
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA ER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karabük Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 157
Özet
Sentezlediğimiz imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol bireşikleri ve onların türevlerinin bilimsel araştırmaya konu olmasının temel iki büyük nedeni vardır. Birinci neden anti kanserojen etkisinin olmasıdır. Bildiğimiz gibi kanser anormal hücrelerin kontrolsüz olarak bölündüğü ve yakın dokuları işgal ettiği hastalıktır. Bu hastalığın ortaya çıkma nedenlerine dair farklı varsayımlar bulunmaktadır. Bu hipotezlerden birine göre TGFβ reseptörleri LOH (Loss of heterozygosity) (Heterozigotluk kaybı) veya mutasyon sonrası Epitelyal Mezankimal Geçişi desteklemesi sonucu kanser hücrelerinin metastazına neden olur. Kanserojen hücrelerin metastazını durdurabilmek için TGFβ reseptörlerinin sinyal yolağını inhibe etmek gerekir. Bu reseptör üç temel kısımdan oluşmaktadır. Bunlar zarın hücre dışındaki kısmı, hücre zarı içerisinde kalan kısmı ve sitozoldeki kısımdır. TGFβ reseptörünün hücre içerisindeki kısmı metastazı destekleyen sinyal yolağının başlangıç noktasıdır. TGFβ reseptörünün bu kısmında ATP (Adenozin Tri fosfat) moleküllerindeki fosfat grupları TGFβ reseptörüne transfer edilir ve böylece metastazın oluşumunu tetikleyen sinyalin ilk aşaması hayata geçirilmiş olur. İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin iskelesi ATP' ye benzediği için onlar ATP molekülleri yerine TGFβ reseptörlerine bağlanarak burada oluşan fosforilasyon reaksiyonunu durdurur. Bu teorik bilgilere dayanarak biz imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol birleşmelerinin yeni türevlerini sentezledik. İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin bilimsel açıdan dikkat çekmesinin ikinci büyük nedeni ise bu birleşiklerin antibakteriyal özelliklerinin olmasıdır. Bakterilerin antibakteriyal ilaçlara karşı direnç kazanması yeni sorunlara neden olmuştur. Bu nedenle yeni antibakteriyal ilaçlar tasarlamak olası pandemiyalardan korunmak için gereklidir Bu birleşiklerin antimikrobiyal etkilere sahip olması onların olası salgın hastalıklar sırasında dirençli bakterilere karşı kullanılabilmeleridir. Tüm bu teorik veriler dayanrak bu birleşiklerin anti kanserojen ve anti bakteriyal ilaç gibi kullanılabilir olması bu maddelerin önemini artırmaktadır. Bu çalışmamızda 23 adet yeni sübstitüe imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri (4-13, 16-19, 22-26 ve 29-32) elde edilmiştir. Bu amaçla imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri (4-13, 16-19, 22-26 ve 29-32) 2-amino-1,3,4-tiyadiazol türevlerinin (3, 15, 21 ve 28) çeşitli fenasilbromür türevleriyle ayrı ayrı reaksiyona sokulması ile orijinal olan 23 adet yeni imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol bileşikleri orta-iyi verimlerle (59-77%) elde edilmiştir. Tüm sentezlenen bileşiklerin yapıları, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, elemental analiz ve kütle spektroskopisi ile karakterize edildi ve ayrıca X-Ray kırılma analizi 6, 7, 16, 17, 19 ve 31 bileşikleri için kullanıldı.
Özet (Çeviri)
The synthesized imidazo [2,1-b] [1,3,4] thiadiazole compounds and their derivatives are two major reasons for being subject to scientific research. The first reason is the anti-carcinogenic effect. As we know, cancer is a disorder in which abnormal cells divide uncontrollably and invade nearby tissues. There are different assumptions about the causes of this disease. According to one of these hypotheses, the TGFβ receptors LOS (Loss of heterozygosity) or Epithelial–mesenchymal transition after mutation causes the metastasis of end-stage cancer cells. In order to stop the metastasis of carcinogenic cells it is necessary to inhibit the signaling pathway of TGFβ Receptors. This receptor is composed of three basic parts. These are part of the membrane outside the cell, part inside the cell membrane and part inside the cytosol. The part of the TGFβ receptor within the cell is the origin of the signal pathway that promotes metastasis. In this part of the TGFβ receptor, the phosphate groups in the ATP (Adenosine Triphosphate) molecules are transferred to the TGFβ receptor, so that the first stage of the signal that triggers the formation of metastasis is passed on. Since the imidazo [2,1-b] [1,3,4] thiadiazole derivatives are similar to ATP, they bind to TGFβ receptors instead of ATP molecules, stopping the phosphorylation reaction that takes place here. Based on this theoretical knowledge, we have synthesized novel derivatives of imidazo [2,1-b] [1,3,4] thiadiazole compounds. The second major reason why the imidazo [2,1-b] [1,3,4] thiadiazole derivatives attract scientific attention is the antibacterial properties of these compounds. Bacterial resistance to antibacterial drugs has caused new problems. Therefore, designing new antibacterial medicines is necessary to protect against possible pandemics. These compounds have antimicrobial effects that they can be used against resistant bacteria during possible epidemic diseases. All these theoretical data suggest that these compounds can be used as anti-carcinogenic and anti-bacterial medicines, thus increasing the importance of these substances. In this study, 23 new substituted imidazo [2,1-b] [1,3,4] thiadiazole derivatives (4-13, 16-19, 22-26 and 29-32) were obtained. For this purpose, imidazo [2,1-b] [1,3,4] thiadiazole derivatives (4-13, 16-19, 22-26 and 29-32) 3, 15, 21 and 28) were reacted separately with various phenacylbromide derivatives to obtain 23 novel imidazo [2,1-b] [1,3,4] thiadiazole compounds which were originally obtained in moderate to good yields (59-77%). The structures of all synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, elemental analysis and mass spectroscopy and also X-Ray fracture analysis was used for compounds 6, 7, 16, 17, 19 and 31
Benzer Tezler
- Benzotiyazol ve imidazo [ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] tiyadiazol halkasını birlikte içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological activities of compounds containing both benzothiazole and imidazo[ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] thiadiazole rings
ARİF ÖZER
- Bazı yeni tiyoeter köprülü imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol halkası içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization of some novel compounds containing thioether bridged imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole ring and investigation of their biological activity
HASAN TÜNEL
- Quinone based fluorescent compounds: synthesis, characterization, and investigation of photophysical/electrochemical properties
Kinon temelli floresans bileşiklerin sentezi karakterizasyonu fotofizksel/elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması
YAVUZ DERİN
- 3,5-difenil 1,2,4-triazol halkası içeren 1,2,4-triazolo-tiyadiazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
The synthesis and investigation of biological activities of 1,2,4-triazolo-thiadiazole derivatives containing 3,5-difenyl 1,2,4-triazole ring
MEHMET EREN ŞAHİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OLCAY BEKİRCAN
- Bazı yeni kondanse triazol türevlerinin sentezi ve antikanser aktivitelerinin araştırılması
Synthesis of some novel triazole derivatives and their anticancer activities
SEVİM PERİ AYTAÇ
Doktora
Türkçe
2015
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BİRSEN TOZKOPARAN
