Geri Dön

Yeni heterobisiklik sistemlerin tasarımı için altın ve iyot katalizörlüğünde yeni heterosiklizasyon yöntemlerinin geliştirilmesi

Gold and iodine-catalyzed design of new heterocyclization methods for construction of new bicyclo heterocyclic system

  1. Tez No: 324455
  2. Yazar: NURETTİN MENGEŞ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Altın tuzları, Sonogashira kenetlenme, iyot, indolizin, indirgenme, triazepin, elektrofilik siklizasyon, Gold salts, Sonogashira coupling, iodine, indolizine, reduction, triazepine, electrophilic cyclization
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Yüzüncü Yıl Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 299

Özet

Bu çalışmada metal katalizör kullanılmadan N-alkinil-pirol türevleri, hidrazinmonohidrat ile ısıtılarak triazepin türevlerine dönüştürüldü. Aynı pirol türevleri I2 ilereaksiyona tabi tutularak elde edilen bileşikler karakterize edildi. Triazepin türevlerininoluşumu sırasında reaksiyonun izlediği mekanizma kontrollü deneyler sonucundabelirlendi.N-alkinil-pirol türevlerinin hidrazon bileşikleri AuCl3 eşliğinde elektrofiliksiklizasyona uğratıldı. Siklizasyon sonucunda C,N-siklik azometin imin yapısına sahipsistemler elde edildi. Bu reaksiyonun izlediği mekanizma ayrıca gösterildi. N-alkinil piroltürevleri bir amin türevi ve Cs2CO3 eşliğinde siklizasyona uğratıldı. Reaksiyon sonucundaönemli bir sistem olan amino-indolizin türevi elde edildi.Terminal alkinlerin türevlendirilmesi için kullanılan Sonogashira kenetlenmereaksiyonları için uygun ve kullanışlı bir metot geliştirildi. Bu metot N-alkinil-piroltürevlerinin kenetlenme reaksiyonlarına başarıyla tatbik edildi.Çoklu bağlara sahip bileşiklerin ılıman şartlarda hidrazin monohidrat ve pirol-2-karbaldehit eşliğinde indirgenmeleri ile ilgili yeni bir yöntem geliştirildi. Bu yöntem farklıtürde çoklu bağların bulunduğu sistemlerin indirgenmesinde başarıyla sonuçlandı.

Özet (Çeviri)

N-alkynyl-pyrrole derivatives were transformed to trizepine compounds withoutusing any kind of metal salts. Some of them were also reacted with I2 and obtained productswere characterized by spectroscopic methods. The reaction mechanism of forming oftriazepine also was postulated by doing some independent experiments.Hydrazone derivatives of N-alkynyl pyrrole were reacted with AuCl3 to formelectrophilic cyclization product. After cyclization reactions, some new type of C,N-cyclicazomethine imine were obtained. The reaction mechanism of forming product also wasshowned. Also, N-alkynyl pyrrole derivatives were reacted with Cs2CO3 and an amine tosynthesize cyclic product. The outcome was amino-indolizine which is importantheterocyclic system.An useful method was developed for substitution of terminal alkyne which is namedSonogashira coupling reaction. That method was successfully applied to some N-alkynylpyrrole derivatives.An unknown and useful method was revealed for reduction of symetric unsaturatedcompounds. Hydrazine monohydrate and pyrrole-2-carbaldehyde were used for thismethod. This method worked for many unsaturated system.

Benzer Tezler

  1. DOPO-based phosphorus and nitrogen rich flame retardant additives

    DOPO bazlı fosfor ve azot zengini alev geciktirici katkı maddeleri

    İREM GÜNDEREN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İBRAHİM VOLKAN KUMBARACI

  2. Synthesis and characterization of amide containing polybenzoxazines from bio-based compounds

    Biyo bazlı bileşiklerden amid içeren polibenzoksazinlerin sentezi ve karakterizasyonu

    EMİNE YILMAZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN

  3. Potansiyel biyoaktif yeni kumarin türevlerinin tasarımı

    Design of potentially bioactive new coumarin derivatives

    SENA TAŞKIN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÇİĞDEM YOLAÇAN

  4. İmidazol halkasına sahip heterobisiklik sistemlerin sentezi için yeni metotlar geliştirilmesi

    Developing new methods for the synthesis of heterobicyclic systems with imidazole ring

    VOLKAN TAŞDEMİR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaVan Yüzüncü Yıl Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HASAN GENÇ

  5. Heterobisiklik sistemlerin çeşitli reaksiyonları, izoindolin sentezleri

    The various reactions of heterobicyclic systems, synthesis of isoindoline

    CUMALİ ÇELİK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NÜKET ÖCAL