Diarilheptanoid yapılı altı biyolojik aktif doğal ürünün toplam sentezi
Total synthesis of bioactive six natural products with diarylheptanoid backbone
- Tez No: 380499
- Danışmanlar: PROF. DR. HASAN SEÇEN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 169
Özet
Diarilheptanoid yapısında beş doğal ürün; (E)-7-(3,4-dihidroksi-5-metoksifenil)-1-fenilhept-4-en-3-on (74), (E)-7-(4-hidroksifenil)-1-fenilhept-4-en-3-on (80), (E)-7-(3,4-dihidroksifenil)-1-(4-hidroksifenil)hept-4-en-3-on (81), 2-benzil-5-fenetilfuran (83) ve 2-(4-hidroksi-3-metoksibenzil)-5-fenetilfuran (84) bileşiklerinin ilk toplam sentezleri gerçekleştirildi. Ayrıca (E)-1,7-difenihept-4-en-3-on (82)'nin alternatif toplam sentezi gerçekleştirildi. Bu altı diarilheptanoidin toplam sentezi yakınsak yönteme dayandırıldı. Bu amaçla, uygun bütün parçalar gerekli koruyucu gruplarla birlikte bağımsız olarak sentezlendi ve bu parçalar ilgili diarilheptanoid bileşiğini oluşturmak üzere birleştirildi. Sentetik yaklaşımda yöntem olarak Wittig reaksiyonu, alkilasyon ve Friedel-Crafts açilleme reaksiyonları kullanıldı. Toplam sentezi gerçekleştirilen diarilheptanoidler arasında doğal ürün 80, 81 ve 82 bileşiklerinin özellikle BT-20 hücre hatlarına karşı güçlü ve seçici sitotoksik aktivite gösterdiği belirlendi.
Özet (Çeviri)
Five natural diarylheptanoids; (E)-7-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylhept-4-en-3-one (74), (E)-7-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylhept-4-en-3-one (80), (E)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)hept-4-en-3-one (81), 2-benzyl-5-phenethylfuran (83) and 2-methoxy-4-((5-(2-phenethyl)furan-2-yl)methyl)phenol (84) were synthesized for the first time in the literature. In addition, the alternative total synthesis of (E)-1,7-diphenylhept-4-en-3-one (82) was performed. Our strategy for the synthesis of the six diarylheptanoids were based on convergent methods. For this purpose, all suitable parts with necessary protective groups were independently synthesized and were reacted to give the corresponding diarylhaptanoid compound. Wittig reactions, alkylation and Friedel-Crafts acylation reaction were the methods used in these synthetic approaches. The synthesized natural products 80, 81 and 82 were found to exhibit potent and selective cytotoxic activity against especially BT-20 cell lines.
Benzer Tezler
- Bazı diarilheptanoidlerin toplam sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Total synthesis of some diarylheptanoids and study of their biological activities
ŞEMSİ BETÜL DEMİR
- 1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on yapılı diarilheptanoid bileşiklerinin sentezi
Synthesis of 1,7-diaryl-1,4,6-heptatrien-3-one structured diarylheptanoid compounds
ASLI ERDOĞAN KARAOĞLU
- 1,7-diaril-4-hepten-3-on yapılı üç diarilheptanoid bileşiğinin ve β-[13c]-siyano-l-alanin'in sentezi
Syntheses of three 1,7-diaryl-4-hepten-3-one structured diarylheptanoids and β-[13c]-cyano-l-alanine
NESA GHASEMI
- Deneysel temas tipi yanıklarda Hyperıcum perforatum (Sarı kantaron) tedavisi ile Alpına offıcınarum ( Havlıcan) tedavisinin yara iyileşmesi üzerine etkilerinin karşılaştırılması
Comparison of the effects of Hypericum perforatum (St john's wort) treatment and Alpina officinarum (Galangal) treatment on the wound healing in experimental contact burns
HALİL UĞUR SAVAŞ
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2014
İlk ve Acil YardımEge ÜniversitesiCerrahi Tıp Bilimleri Bölümü
DOÇ. DR. GÜÇLÜ SELAHATTİN KIYAN
- Doğal ürün diarilheptanoid 1-(4''-metoksifenil)-7-(4'-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en' in Z-izomerinin sentezi
Synthesis of Z-isomer of natural product diarylheptanoid 1-(4''- metoksifenil)-7-(4'-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en
SALİH TUNCAY