Geri Dön

Bazi kiral hidroksi asidlerin asimetrik sentezi

Asymmetric synthesis of several chiral hydroxy acids

  1. Tez No: 325606
  2. Yazar: YELİZ ÜLKÜSEVEN
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. BELMA HASDEMİR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 81

Özet

Biyolojik ve teknik öneme sahip kiral hidroksi asitler doğada, yaygın olarak mevcutturlar ve besin, ilaç, kozmetik gibi alanlarda oldukça geniş bir kullanım alanına sahiptirler. Ayrıca, bu hidroksi asitler organik sentezlerde önemli yapı taşlarıdır. Günümüzde, organik sentezler daha çok enantiyomerce zengin ürünlerin eldesine yönelik yapılmakta ve kiral katalizörler varlığında asimetrik indirgeme reaksiyonları büyük önem taşımaktadır.Bu tez çalışmasında, başlangıç maddesi olarak uygun prokiral keto esterler seçilerek, farklı konfigürasyona sahip yüksek enantiyomerik zenginlikte kiral ?, ß, ?, ve ?-hidroksi esterler sentezlenmiştir. Keto esterlerin asimetrik indirgenmesi, kiral hidroksi ester üretimi için en önemli, gerekli ve pratik reaksiyonlardandır. Bu nedenle, çalışmamızda, kiral hidroksi esterleri yüksek enantiyomerik saflıkta elde etmek için, kiral katalizör varlığında asimetrik boran indirgeme yöntemi tercih edilmiştir. Kiral katalizör olarak (R)-Me-CBS kullanılmıştır.Yapılan literatür araştırmasında (R)-Me-CBS ile oksazaborolidin yöntemine göre sentezlenen kiral ?-hidroksi-?-fenil etil asetat, ?-hidroksi-?-fenil etil bütirat, ß-hidroksi-ß-fenil etil propiyonat, ve ?-hidroksi-?-fenil metil valerat'a ait bir veriye rastlanmamıştır. Ancak ?-hidroksi-?-fenil metil bütirat bir çalışmada ara ürün olarak sentezlenmiştir.Sentezlenen kiral hidroksi esterlerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrometresi yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Ayrıca çevirme açıları ölçülerek, enantiyomerik saflıkları kiral HPLC yöntemi kullanılarak tespit edilmiştir.

Özet (Çeviri)

Chiral hydroxy acids which have biological and technical importance are widely available in nature, and have quite a wide field of use such as food, pharmaceutical, cosmetic fields. Furthermore, the hydroxy acids are important building blocks in organic synthesis. At the present, organic synthesis are made more for synthesis of enantiomeric rich products and asymmetric reduction reactions in the presence of chiral catalysts have great importance.In this study, high enantiopure chiral ?-, ß-, ?-, ?-hydroxy esters of different configuration are synthesized by preffering suitable keto esters as starting materials. The asymmetric reduction of keto esters is one of the most important, necessary and practical reactions to produce the chiral hydroxy esters. Therefore, in our study, asymmetric boron reduction method is preffered to obtain the chiral hydroxy esters of high enantiomeric purity in the presence of chiral catalyst. (R)- Me-CBS is used as achiral catalyst.In the literature, it hasn?t been found any study about chiral ?-hydroxy-?-phenyl ethyl butyrate, ß-hydroxy-ß-phenyl ethyl propionate, and ?-hydroxy-?-phenyl methyl valerate synthesized by (R)- Me-CBS oxazaborolidine method. However, ?-hydroxy-?-phenyl methyl butirate was synthesized as an intermediate product in the study.The structures of the chiral hydroxy esters have been clarified by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS method. Also, polorimetric rotation is measured, enantiomeric purities is determined by chiral HPLC method.

Benzer Tezler

  1. A theoretical study on Rh(I) catalyzed enantioselective conjugate addition reactions of fluoroalkylated olefins

    Floroalkilli olefinlerin Rh katalizörlü enantiyoseçici konjuge katılma tepkimeleri üzerine hesapsal bir çalışma

    ZEYNEP PINAR HAŞLAK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NURCAN TÜZÜN

  2. 1,2-siklik sulfamidatlar ile kiral piperidin sentezine [3+3] halkalama stratejisi

    A [3+3] cyclization strategy for asymmetric piperidin synthesis using 1,2-cyclic sulfamidates

    BERRİN BALTA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    DR. MUSTAFA ESKİCİ

  3. Kimyasal ve biyoteknolojik yöntemlerle kiral yapıların sentezleri

    Synthesis of chiral compounds using chemical and biotechnologycal methods

    AYŞEGÜL KARAKÜÇÜK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. ABDULKADİR SIRIT

    PROF.DR. AYHAN SITKI DEMİR

  4. Hidroksi amit türevlerinin dinamik ve bazı amin tuzları ile kompleksleşmesinin 400 MHz 1H-NMR ile incelenmesi

    Dynamic and complexation study of hydroxy amide derivatives with some amine salts by 400 MHz 1H-NMR

    MEHMET GÜVEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Fizik ve Fizik MühendisliğiDicle Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET ZAFER KÖYLÜ

  5. Synthetic applications of bicyclic endoperoxides to azasugars: Asymmetric induction

    Bisiklik endoperoksitlerin azaşekerlere sentetik uygulamaları: Asimetrik indüksiyon

    BEYHAN BAYRAM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI