Synthetic applications of bicyclic endoperoxides to azasugars: Asymmetric induction
Bisiklik endoperoksitlerin azaşekerlere sentetik uygulamaları: Asimetrik indüksiyon
- Tez No: 93160
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: azaşeker türevleri, aminoşekerler, singlet oksijen, bisiklik endoperoksitler, asimetric indüksiyon vı, azasugar derivatives, amino sugars, singlet oxygen, bicyclic endoperoxides, asymmetric induction IV
- Yıl: 2000
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 112
Özet
öz BİSİKLİK ENDOPEROKSİTLERİN AZAŞEKERLERE SENTETİK UYGULAMALARI: ASİMETRİK İNDÜKSİYON BAYRAM, Beyhan Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Metin BALCI Kasım 2000, 99 sayfa Singlet oksijen, biyokimyasal özellikleri nedeniyle son yıllarda kimyacıların yanısıra, biyokimyacılann ve biyologların da ilgisini çekmektedir. Siklik peroksit oluşturan siklokatılma ve bidroperoksit oluşturan en-reaksiyonu olmak üzere iki tür temel reaksiyon veren singlet oksijen, siklik dienlerle verdiği 1,4-siklokatılma reaksiyonu sonucu bisiklik endoperoksitleri oluşturur. Bu katılma reaksiyonları, konjuge dienlerin 1,4-konumuna fonksiyonel iki oksijen grubu eklemek için ideal reaksiyonlardır. Bu çalışmada ana amaç singlet oksijen kullanılarak optikçe aktif azaşeker türevleri sentezlemektir. Bunun için, başlangıç maddesi olarak piridin kullanıldı. Piridinin indirgenmesini müteakip yapılan singlet oksijen reaksiyonları ile aza-endoperok- sitler sentezlendi. Ancak, bu bileşiklerin karşılık gelen di- ve tri- asetatlarına çevirme teşebbüsü başarısızlıkla sonuçlandı; Bunun yerine kimi piridin türevleriyle karşılaşıldı. Çalışmanın son aşamasında, 1,3-siklohekzadien bileşiği endoperoksitine çevrildi.Daha sonra endoperoksit bazı optikçe aktif bazlarla reaksiyona sokularak kiral hidroksi-enon sentezleme yoluna gidildi. Buradaki amaç, kiral hidroksi-enonu, optikçe aktif amino- ve azaşeker sentezlerinde model olarak kullanmaktır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHETIC APPLICATIONS OF BIYCLIC ENDOPEROXIDES TO AZASUGAR: ASYMMETRIC INDUCTION Bayram, Beyhan M. S. Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Metin BALCI November 2000, 99 pages Singlet oxygen has also taken attraction of the biochemists and biologists besides chemists due to its interesting biological properties. It has two major type of reactions; formation of cyclic peroxides from cycloaddition reactions and formation of hydroperoxide from ene-reaction. Endoperoxides are formed from the reaction of singlet oxygen with conjugate 1,3-cyclic dienes; which is a very convenient way to introduce oxygen functions to the 1,4-positions of the conjugate 1,3-dienes. In the study, major target was to achieve the synthesis of chiral azasugar derivatives with the utilisation of singlet oxygen. To do this, pyridine was used as a starting material. The reduction of pyridine followed by singlet oxygen reaction afforded cyclic aza-endoperoxides. However, the attempts to convert to the aza- endoperoxides to the corresponding di- and triacetates were failed. Instead, some pyridine derivatives were obtained. The final step in the study was the conversion of 1,3-cyclohexadiene to its bicyclic endoperoxide. The endoperoxide was then tried to open with some optically active 111bases in order to obtain chiral hydroxy- enones The aim here was to use this chiral hydroxy-enones as a model in order to build chiral amino- and azasugar derivatives.
Benzer Tezler
- Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with cyclic alkenes and application of ene reaction to stereoselective synthesis of carbaheptopyranose derivatives
Singlet oksijenin siklik alkenlerle oluşturduğu en tepkimesinde gözlenen regioselektivite ve en tepkimesinin stereoselektiv karbaheptopironos türevlerinin sentezi için uygulanması
ŞENGÜL DİLEM DOĞAN
- İlaç endüstrisinde kullanılabilecek heteroatom içeren yeni organik moleküller sentezi
Synthesis of heteroatom containing new organic molecules having possible usability on medicine industry
GÖKÇE GÖKSU
- Siklik sistemlerde C-C ve C-N bağ oluşum reaksiyonları
C-C and C-N bond formation reactions of cyclic systems
İREM KULU
- Trisiklik amino asid ester sentezleri ve indirgen heck reaksiyonları
The synthesis of tricyclic amino acid esters and their heck reactions
ÖMER TAHİR GÜNKARA
