Geri Dön

Alifatik ve aromatik tiyoller ile doymamış polihalojenli bileşiklerden yeni s-sübstitüe bileşiklerin sentezi

The synthesis of new s-substituted compounds from aliphatic and aromatic thiols with unsaturated polihalogenated compounds

  1. Tez No: 325684
  2. Yazar: HAKAN BAHAR
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 210

Özet

Tiyoller ve tiyoeterler organik kimyada başlıca ve önemli fonksiyonel gruplardır. Ayrıca kükürt içeren bileşiklerin biyolojik sistemlerde ve malzeme biliminde önemi bilinmektedir.Bu çalışmanın ilk aşamasında Trikloroetilenin dibenzoilperoksit varlığında serbest radikaller üzerinden yürüyen dimerizasyonu sonucu 1,1,3,3,4,4-Heksaklor-1-buten (24) bileşiği elde edildi. Bu bileşikten ve 1,1,2,3,4,4-Heksaklor-1,3-butadien(11) ile 1,1,3,4,4,4-Hekzaklor-1-buten(1) kullanılınarak yeni bilinmeyen ?S sübstitüe bileşikleri elde edildi.Çalışmanın ikinci safhasında 1,1,3,4,4,4-Hekzaklor-1-buten(1) kullanılınarak DMF ve organik baz Trietilamin varlığında 3-metoksitiyofenol, 4-metoksitiyofenol, 3,4-dimetoksitiyofenol, 4-nitrotiyofenol, 7-merkapto-4-metil-kumarin, 4-flortiyofenol, 4-bromtiyofenol, 4-tersiyerbutiltiyofenol ile reaksiyonlarından yeni tris ve tetrakis ?S sübstitüe 2,3,4,5,6,7,8,9,10 bileşikleri sentezlendi.Çalışmanın üçüncü safhasında 1,1,2,3,4,4-Hekzaklor-1,3-butadien(11) kullanılınarak DMF ve organik baz Trietilamin varlığında 3-metoksitiyofenol, 4-metoksitiyofenol, 3,4-dimetoksitiyofenol, 4-nitrotiyofenol, 7-merkapto-4-metil-kumarin, 4-flortiyofenol, 4-bromtiyofenol, 4-tersiyerbutiltiyofenol, 2,4,6-trimetilbenzilmerkaptan ile reaksiyonlarından yeni mono,tris, tetrakis ve pentakis ?S sübstitüe 12,13,14,15,16,17,18,19,20, 21,22,23 bileşikleri sentezlendi.Çalışmanın dördüncü safhasında 1,1,3,3,4,4-Heksaklor-1-buten (24) bileşiği kullanılınarak NaOH ve EtOH varlığında 4-metoksifenilmetantiyol, 2,5-diklortiyofenol, 4-tersiyerbutilbenzilmerkaptan, 2,4,6-trimetilbenzilmerkaptan, 4-(4-sulfonilfenil)benzentiyol ile reaksiyonlarından yeni mono,bis, tris, tetrakis ?S sübstitüe 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34 bileşikleri sentezlendi.Sentezlenen bu yeni bileşiklerin yapıları mikroanaliz, FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, spektroskopi teknikleri kullanılarak aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

Thiols and thioethers are fundamental and important fuctional groups in organic chemistry. Also, the importance of sulfur-containing compounds in biological systems and materyal science is known.In this work, firstly 1,1,3,3,4,4-hexachloro-1-butene (24) compound was synthesized from the trichloroetylene?s free radical dimerization with dibenzoylperoxide. This compound, and 1,1,2,3,4,4-Hexsachloro-1,3-butadiene (11) and 1,1,3,4,4,4-Hexsachloro-1-butene (1) through use of a new unknown - S substituted compounds were obtained.New tris and tetrakis-S substituent 2,3,4,5,6,7,8,9,10 compounds were synthesizedin the second stage of the work in the presence of DMF an organic base of triethylamine, reactions with the 1,1,3,4,4,4-Hekzaklor-1-butene (1) through use,with 3-methoxythiophenol 4-methoxythiophenol, 3,4-dimethoxythiophenol, 4-nitrothiophenol, 7 - mercapto-4-methyl-coumarin, 4-fluorothiophenol, 4-bromothiophenol, 4-tert-butylthiophenolNew tris and tetrakis-S substitNuent 12,13,14,15,16,17,18,19,20, 21,22,23 compounds were synthesized. In the third stage of the work in the presence of DMF an organic base of triethylamine, reactions with the 1,1,3,4,4,4-Hekzaklor-1-butene (1) through use with 3-methoxythiophenol 4-methoxythiophenol, 3,4-dimethoxythiophenol, 4-nitrothiophenol, 7 - mercapto-4-methyl-coumarin, 4-fluorothiophenol, 4-bromothiophenol, 4-tert-butylthiophenol, 2,4,6-trimethylbenzylmercaptanNew mono, bis, tris, tetrakis-S substituent 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34 were synthesized in the fourth stage of the work in the presence of EtOH and NaOH reactions with the 1,1,3,3,4,4-Heksaklor-1-butene (24) through use with 4-methoxyphenilmethanathiol, 2,5-dichlorothiophenol, 4-tert-butylbebenzylmercaptan, 2,4,6-trimethylbenzylmerkaptan 4 - (4-sulfonylphenyl) benzenethiol reactions to, compounds.The structures of these newly synthesized compounds were charecterized by using microanalyses, FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, spectroscopy

Benzer Tezler

  1. Extremely rapid postfunctionalization of polyesters in the presence of TBD

    TBD varlığında poliesterlerin hızlı bir şekilde fonksiyonlandırılması

    BUSE ÖZCAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2020

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAKAN DURMAZ

  2. Polihadienlerden ve polihalobutenlerden doymamış gruplu yeni tiyoeterlerin sentezi

    The synthesis of novel thioethers unsaturated group from polyhalodienes and polyhalobutenes

    WAFAA DİB BRİMO

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ

  3. Tiyoller ve halokinonlarrdan S-sübstitüe kinonların sentezi

    The synthesis of S-substituted quinones from thiols and haloquinones

    ÖMÜR GEZGİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL

  4. The synthesis of new potential bioactive quinone and butadiene compounds

    Yeni potansiyel biyoaktif kinon ve butadien bileşiklerinin sentezi

    AESHA F SH ABDASSALAM

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2020

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE ÇİĞDEM SAYIL

    DOÇ. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ

  5. Facile modification of propiolated castor oil via thiol-yne click reaction

    Propiyolatlanmış hint yağının tiyol-in klik reaksiyonu ile kolay modifikasyonu

    DAMLA KALAYCI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAKAN DURMAZ