Isolation and characterization of saponins from some Astragalus taxa
Bazı Astragalus taksonlarından saponinlerin izolasyonu ve karakterizasyonu
- Tez No: 327252
- Danışmanlar: PROF. DR. ERDAL BEDİR, PROF. DR. ÖZGEN ALANKUŞ-ÇALIŞKAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 361
Özet
Astragalus L. (Leguminosae), yaklaşık 3000 türle çiçekli bitkiler aleminin en büyük cinsidir ve 224 tanesi endemik olmak üzere toplam 445 türle Türkiye florasında temsil edilmektedir (Davis, 1970; Aytaç, 2000).Bazı Astragalus türlerinin kurutulmuş kökleri (Radix Astragali) geleneksel tıpta, hayvan ısırmaları ve zehirlenmelerinde, yaralanmalarda ve yanıklarda iyileştirici olarak, ayrıca lösemi ve rahim kanserinde sıklıkla kullanılmaktadır (Tang and Eisenbrand, 1992; Lev, 2002; Çakılcıoğlu and Türkoğlu, 2010).Türkiye'deki Astragalus türleri üzerinde daha önce yapılan çalışmalarda bir seri oleanan ve sikloartan tipi triterpen saponin izole edilmiştir (Bedir et al., 1998b, 1999a,b, 2001b; Çalış et al., 1997, 2008b; Horo et al., 2010; Polat et al., 2009, 2010; Savran et al., 2012). Geçmiş çalışmalar göstermiştir ki Astragalus türlerinden izole edilen sikloartan ve oleanan tipi glikozitler immünostimülan (Çalış et al., 1997; Bedir et al., 2000a; Yeşilada et al., 2005), anti-protozoal (Özipek et al., 2005), antiviral (Gariboldi et al., 1995), sititoksik (Radwan et al., 2004), kardiyotonik (Khushbaktova et al., 1994), yara iyileştirici (Sevimli-Gür et al., 2011) ve adjuvan gibi (Nalbantsoy et al., 2011) ilginç biyolojik aktiviteler sergilemektedir. Özellikle, sikloartan glikozitlerin katı tümör (HepG2), kan kanseri (HL-60) ve ilaca dayanıklı tümörler (R-HepG2) gibi birçok kanser hücresine karşı antiproliferatif aktiviteleri kayda değerdir (Kikuchi et al., 2007).Türkiye Astragalus türlerinden biyolojik olarak aktif bileşiklerin izolasyonuna ilişkin devam eden çalışmalarımız kapsamında Astragalus aureus Willd., Astragalus tauricolus Boiss. ve Astragalus angustifolius Lam. subsp. angustifolius var. angustifolius bitkileri çalışılmıştır.A. aureus bitkisinden sekiz yeni sikloartan-tipi glikozitle (AAU1-AAU8) birlikte on adet bilinen sikloartan-tipi glikozit (AAU9-AAU18) izole edilmiştir. İzole edilen bu bileşiklerin yapıları 1D- ve 2D- NMR teknikleri ile ESIMS and HRMS analizleri kullanılarak belirlenmiştir. Tüm bu bileşiklerin kanser hücrelerine karşı sitotoksik aktiviteleri incelenmiş ve sadece AAU8 bileşiği 45?M konsantrasyonda insan meme kanser hücresine (MCF7) karşı aktivite göstermiştir.A. tauricolus bitkinin butanol ekstresindeki triterpen glikozit profilinin belirlenmesine ilişkin HPLC-ESIMSn'e dayalı denemeler yapılmıştır. HPLC-ESIMSn incelemeleri sonrası, 10 tanesi daha önceden rapor edilmemiş olan 22 adet oleanan-tipi triterpen glikozit izole edilmiş ve yapıları 1D- ve 2D- NMR, ESIMS ve HRMS analizleri ile aydınlatılmıştır. İzole edilen ATA1-ATA12, ATA15, ATA17-ATA19 bileşiklerinin antiproliferatif aktiviteleri araştırılmış ve sadece ATA11'in 22 ?M konsantrasyonda insan lösemi hücrelerine karşı aktivite gösterdiği belirlenmiştir. Test edilen diğer bileşikler, 1-50 ?M konsantrasyon aralığında bu hücrelerde kayda değer bir toksisite yaratmamıştır.A. angustifolius subsp. angustifolius var. angustifolius bitkisinden 6 yeni sikloartan-tipi (AAN1-AAN6), 4 adet yeni oleanan-tipi (AAN7-AAN10) triterpen glikozit ve 5 adet bilinen triterpen glikozit izole edilmiştir. Bu bileşiklerin yapıları 1D- ve 2D- NMR, ESIMS ve HRMS analizleri ile aydınlatılmıştır. Tüm bileşiklerin Hela (insan rahim kanser hücreleri), H-446 (insan akciğer kanser hücreleri), HT-29 (insan kolon kanser hücreleri) ve U937 (insan lösemi hücreleri) hücrelerine karşı antiproliferatif aktiviteleri incelenmiştir. Sadece AAN8 bileşiği sırasıyla Hela ve HT-29 hücrelerine karşı 36 ve 50 ?M IC50 değerleriyle zayıf etki göstermiştir
Özet (Çeviri)
Astragalus L. (Leguminosae), one of the largest genera of flowering plants with about 3000 species, is represented in the flora of Turkey by 445 species, of which 224 are endemic (Davis, 1970; Aytaç, 2000).The dried roots of some Astragalus species (Radix Astragali) are well known in traditional medicine as remedy for animal bites and poisons, wounds and burns, leukemia and uterine cancer. They are also famed for their antimicrobial, antiperspirant, anti-inflammatory, diuretic and tonic effects (Tang and Eisenbrand, 1992; Lev, 2002; Çakılcıoğlu and Türkoğlu, 2010).Earlier investigations on Turkish Astragalus species resulted in the isolation of a series of oleanane- and cycloartane-type triterpene saponins (Bedir et al., 1998b, 1999a,b, 2001b; Çalış et al., 1997, 2008b; Horo et al., 2010; Polat et al., 2009, 2010; Savran et al., 2012). Previous studies have shown that cycloartane- and oleanane-type glycosides isolated from Astragalus species show interesting biological properties, including immunostimulating (Çalış et al., 1997; Bedir et al., 2000a; Yeşilada et al., 2005), anti-protozoal (Özipek et al., 2005), antiviral (Gariboldi et al., 1995), cytotoxic (Radwan et al., 2004), cardiotonic (Khushbaktova et al., 1994), wound healing (Sevimli-Gür et al., 2011), and adjuvant activities (Nalbantsoy et al., 2011). In particular, cycloartane glycosides have been reported for their antiproliferative activity against several cancer lines including solid tumor (HepG2), blood tumor (HL-60) and drug resistant tumor (R-HepG2) (Kikuchi et al., 2007).As part of our ongoing research of new bioactive compounds from Turkish Astragalus species, we carried out a study on three Astragalus species, Astragalus aureus Willd., Astragalus tauricolus Boiss and Astragalus angustifolius Lam. subsp. angustifolius var. angustifolius.Eight new cycloartane-type triterpene glycosides (AAU1?AAU8) were isolated from A. aureus. along with ten known cycloartane-type glycosides (AAU9?AAU18). Their structures were established by the extensive use of 1D and 2D-NMR experiments along with ESIMS and HRMS analyses. All of the compounds tested for their cytotoxic activities against a number of cancer cell lines. Among the compounds, only AAU8 exhibited activity versus human breast cancer (MCF7) at 45 ?M concentration.An approach based on HPLC?ESIMSn experiments has been used to profile the triterpene glycosides occurring in the butanol extract of the A. tauricolus. On the basis of the results of the online screening by HPLC?ESIMSn, 22 oleanane-type triterpene glycosides, including ten compounds never reported before, were isolated, and their structures were established by the extensive use of 1D and 2D-NMR experiments along with ESIMS and HRMS analysis. The antiproliferative activity of the isolated compounds ATA1?ATA12, ATA15, ATA17?ATA19 was evaluated against a small panel of cancer cell lines. Only compound ATA11 showed an IC50 of 22 ?M against human leukemia cell line (U937). The other tested compounds, in a range of concentrations between 1 and 50 ?M, did not cause any significant reduction of the cell number.Six new cycloartane-type (AAN1?AAN6) and four new oleanane- type (AAN7?AAN10) triterpene glycosides were isolated from A. angustifolius subsp. angustifolius var. angustifolius, together with five known triterpene glycosides. Their structures were established by the extensive use of 1D and 2D?NMR experiments along with ESIMS and HRMS analysis. All compounds were evaluated for their antiproliferative activity in Hela (human cervical cancer cells), H-446 (human lung cancer cells), HT-29 (human colon carcinoma cells), and U937 (human leukemia cells) cell lines. Only compound AAN8 displayed a weak activity with IC50 values of 36 and 50 ?M against Hela and HT-29 cell lines, respectively.
Benzer Tezler
- Bazı Scrophularıaceae bitkilerindeki sekonder metabolitlerin aktivite kontrollü izolasyonu, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Bio-guided isolation and characterization of secondery metabolites in Scrophulariaea and investigation of their some biological activities
YAKUP ULUTAŞ
Doktora
Türkçe
2022
KimyaErzincan Binali Yıldırım ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EKREM KÖKSAL
DR. ÖĞR. ÜYESİ HÜSEYİN AKŞİT
- Isolation and characterization of saponins from Astragalus strictipinus
Astragalus strictipinus'dan saponinlerin izolasyonu ve karakterizasyonu
RECEP BAŞTÜRK
- Isolation and characterization of saponins from astragalus ornithopoidides species
Astragalus ornithopodioides türünden saponinlerin izolasyonu ve karakterizasyonu
ÖZGÜR TAĞ
- Isolation and characterization of saponins from Tremastelma palaestinum
Tremastelma palaestinum?dan saponinlerin izolasyonu ve karakterizasyonu
GÖKHAN ŞENEL
- Isolation and characterization of saponins from Astragalus gummifer
Astragalus gummifer?den saponinlerin izolasyonu ve karakterizasyonu
ÖMER YAŞARİKİZ
