Benzotiyazol ve imidazo [ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] tiyadiazol halkasını birlikte içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological activities of compounds containing both benzothiazole and imidazo[ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] thiadiazole rings
- Tez No: 514870
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA ER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karabük Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 160
Özet
Benzotiyazol, imidazol ve tiyadiazol halkası içeren bileşikler sahip oldukları biyolojik aktivite ile heterosiklik kimyada önemli rol oynamaktadırlar. Son yıllarda yapılan çalışmalar imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin antimikrobiyal, antifungal, antikanser, antitüberküloz, antienflamatuvar, antikonvülzan, analjezik, anestetik, antihiperlipidemik ve diüretik gibi birçok biyolojik aktiviteye sahip olduğunu göstermiştir. İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi bileşikler üzerine kimya, tıp ve eczacılık alanında pek çok çalışma yapılmış, bu bileşikler ilaç sektöründe ise ilgi çekici bir alan haline gelmiştir. Bu çalışmanın ana amacı, biyolojik aktiviteye sahip imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi içeren yeni bileşikler (5-24) sentezlemek, çeşitli spektroskopik yöntemlerle karakterize etmek ve biyolojik aktivitelerini incelemektir. Çalışmanın ilk bölümünde benzo[d]tiyazol-2-tiyol/ol bileşiklerinin (1a,b) klorasetonitril ile nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu sonucunda (benzo[d]tiyazol-2-iltiyo/oksi)asetonitril (3a,b) bileşikleri %82 ve %87 oranlarında sentezlenmiştir. Daha sonra (benzo[d]tiyazol-2-iltiyo/oksi)asetonitril bileşiklerinin (3a,b) tiyosemikarbazit ile reaksiyonu sonucu halka kapanması meydana gelmiş ve 2-amino-1,3,4-tiyadiazol türevleri (4a,b) elde edilmiştir. Son kısımda ise hedef bileşikler olan imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi 20 yeni bileşik (5-24), (4a,b) bileşiklerinin fenasil bromür türevleriyle olan reaksiyonlarından orta-iyi verimlerle (53-73%) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapısı IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS kullanılarak karakterize edilmiştir. Çalışmanın son bölümünde ise sentezlenen bileşiklerin antileishmanial ve antibakteriyel biyolojik aktivite çalışmaları yapılmıştır. Çalışmamızda sentezlenmiş olan bileşiklerin antileishmanial ve antibakteriyel aktivitele çalışmaları 96 kuyucuklu mikroplarda sıvı mikrodilüsyon alamar mavisi yöntemi kullanılarak araştırılmıştır. Çalışmada antileishmanial aktivite bakılan bileşiklerden 8 numaralı bileşiğin (MİK = 10 000 μg/mL) en çok etkili olduğu görülmüştür. Ayrıca 7 ve 17 numaralı bileşiklerin (MİK = 20 000 μg/mL) de çalışılan en yüksek konsantrasyonda etkili oldukları belirlenmiştir. Antibakteriyel aktivite çalışmasında ise 4b ve 7 numaralı bileşiklerin Escherichia coli bakteri türüne karşı (MİK = 625 μg/mL) en etkili bileşikler olduğu gözlenmiştir. Ayrıca 4b numaralı bileşiğin Yersinia enterocolitica bakteri türüne karşı (MİK = 1 250 μg/mL) en etkili bileşik olduğu gözlenmiştir. Anahtar Sözcükler : Benzotiyazol, 1,3,4-Tiyadiazol, İmidazo[2,1-b][1,3,4] tiyadiazol, Antileishmanial aktivite, Antibakteriyel aktivite.
Özet (Çeviri)
Compounds containing the benzothiazole, imidazole and thiadiazole ring play an important role in the heterocyclic chemistry by their biological activity. Recent studies have shown that imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives have biological activity such as antimicrobial, antifungal, anticancer, antituberculosis, anti-inflammatory, anticonvulsan, analgesic, anaesthetic, antihyperlipidemic and diuretic. Many studies on imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivative compounds have been made in chemistry, medicine and pharmacy, and these compounds have become an interesting field in the pharmaceutical sector. The main aim of this study is to synthesize new compounds (5-24) containing imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives with biological activity, characterize them by various spectroscopic methods and examine their biological activities. In the first part of the study, as a result of the nucleophilic substitution reaction of benzo[d]thiazole-2-thiol/ol compounds (1a,b) with chloroacetonitrile, (benzo[d]thiazol-2-ylthio / oxy) acetonitrile (3a,b) compounds were synthesized at 82% and 87%. After that, following the reaction of the (benzo[d]thiazol-2-ylthio/oxy)acetonitrile compound (3a,b) with thiosemicarbazide, a ring closure occurred and 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives (4a,b) were obtained. In the last part, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives 20 new compounds (5-24), which are the target compounds were obtained intermediate-good yields (53-73%) from the reactions of (4a,b) compounds with the phenacyl bromide derivatives. The structure of the synthesized compounds were characterized using IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS. In the last part of the study, antileishmanial and antibacterial biological activity studies of the synthesized compounds were carried out. In our study, the antileishmanial and antibacterial activity of the synthesized compounds was investigated using liquid microdilution alamar blue method in 96-well microspheres. The compound 8 (MIC = 10 000 μg/mL) was found to be the most effective from the compounds tested for antileishmanial activity. It has also been determined that compounds 7 and 17 (MIC = 20 000 μg/mL) are effective at the highest concentration tested. Compounds 4b and 7 were the most effective against Escherichia coli bacteria (MIC = 625 μg/mL) in the study of antibacterial activity. It was also observed that compound 4b was the most effective against Yersinia enterocolitica bacteria (MIC = 1 250 μg/mL). Key Words : Benzothiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Antileishmanial activity , Antibacterial activity.
Benzer Tezler
- Yeni bakır (II) komplekslerinin sentezi ve bitki glutatyon redüktaz enzim aktivitesinin incelenmesi
Synthesis of new copper (II) complexes andinvestigation of theirplant glutathione reductase enzyme activities
KÜBRA BEGÜM VENEDİK
- Long wavelength photosensitizers with benzotriazole and benzimidazole skeletons for cationic polymerization
Yüksek dalga boyunda soğurabilen benzotriazol ve benzimidazol türevi fotosensitizerler ile katyonik polimerizasyon
SEDA YILMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Bölümü
PROF. DR. LEVENT TOPPARE
YRD. DOÇ. DR. UMUT BULUT
- Benzotiyazol ve pirazol halkası içeren yeni disazo boyar maddelerin sentezi, karakterizasyonu ve absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new disazo dyes containing pyrazol and benzothiazole ring characterization and investigation of absorption properties
GÜLŞAH CİÇEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. TAHİR TİLKİ
YRD. DOÇ. DR. ÇİĞDEM KARABACAK ATAY
- Benzimidazol, benzoksazol ve benzotiyazol yapısı taşıyan bazı yeni bis türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkilerinin araştırılması
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
ALİ KOÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Bazı 2-Sübstitüye-N-[4-(1-Metil-4,5-Difenil-1H-İmidazol-2-İl)Fenil] asetamid türevlerinin sentezleri ve antikanser aktivitelerinin araştırılması üzerine çalışmalar
Studies on the Synthesis and Anticancer Activity Investigation of Some 2-substitued-N-[4-(1-Methyl-4,5-Diphenyl-1H-Imidazole-2-yl)Phenyl] Acetamide Derivatives
YUSUF ÖZKAY
Doktora
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLHAN IŞIKDAĞ